1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露醇盐酸盐 | 114976-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露醇盐酸盐
• 中文别名: 1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基-D-甘露醇盐酸盐；1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露糖醇盐酸盐
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol hydrochloride
• 英文别名: 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-gulitol hydrochloride；(2R,3S,4R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 114976-76-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 199.634
• InChiKey: IFRNNJQXHHLGKS-MVNLRXSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148°C
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.99
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 lead(II) nitrate 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 222.08h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  从反式-4-羟基-L-脯氨酸对映体和立体选择性合成多羟基化吡咯烷和吲哚并立定。

  摘要：

  我们从4-羟基-L-脯氨酸开始开发了一种多羟基化的吡咯烷和吲哚并立苷糖苷酶抑制剂的简短，有效和立体选择性的合成方法。N-Pf-4-氧代脯氨酸烯醇的区域和立体选择性羟基化以及所得酮醇的立体选择性还原使我们能够引入目标化合物中存在的顺式二醇。通过还原取代的脯氨酸的酯基或通过有机锂或有机镁试剂与相同基团的反应，然后立体选择性地还原所得的酮，来引入完成目标化合物合成所需的不同侧链。如此获得的醇经氢解得到所需吡咯烷糖苷酶抑制剂的盐酸盐，分九步获得，总收率超过50％。也使用该方法制备了吲哚唑烷糖苷酶抑制剂8-表-swainsonine。

  DOI：

  10.1021/jo9604245

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibition of <i>N</i>-substituted derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-mannitol (DIM)
  作者：Lin-Feng Yang、Yuna Shimadate、Atsushi Kato、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c9ob02029b

  日期：——

  N-Substituted derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM), the pyrrolidine core of swainsonine, have been synthesized efficiently and stereoselectively from D-mannose with 2,3:5,6-di-O-isopropylidene DIM (10) as a key intermediate. These N-substituted derivatives include N-alkylated, N-alkenylated, N-hydroxyalkylated and N-aralkylated DIMs with the carbon number of the alkyl chain ranging

  swainsonine的吡咯烷核心1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）的N-取代衍生物已由D-甘露糖与2,3：5,6-di高效立体合成- ö异亚丙基DIM（10），为关键中间体。这些Ñ取代衍生物包括Ñ烷基化，Ñ -alkenylated，Ñ -hydroxyalkylated和Ñ -aralkylated的DIM与烷基链从一到九的碳原子数。获得33 N针对各种糖苷酶对取代的DIM衍生物进行了分析，从而可以系统评估其糖苷酶抑制谱。尽管DIM的N-取代降低了其对α-甘露糖苷酶的抑制活性，但是一些衍生物显示出对其他糖苷酶的显着抑制作用。
• Synthesis of iminopolyols via Henry reaction: a short route to the α-manno- sidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and to amino analogues†,1
  作者：Frank-Michael Kieß、Philip Poggendorf、Volker Jäger、Frank-Michael Kieß、Sylviane Picasso

  DOI：10.1039/a706915d

  日期：——

  The α-mannosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM) as well as amino analogues of DIM and of deoxy-manno-nojirimycin, respectively, have been prepared using a diastereoselective nitroaldol addition as the key step.

  α-甘露糖苷酶抑制剂1,4-脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）以及DIM和脱氧甘露诺里米霉素的氨基类似物已利用一种对映选择性硝基醛醇反应作为关键步骤进行合成。
• Efficient stereodivergent synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-iminohexitols from an (S)-glyceraldimine
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Marı́a D. Dı́az-de-Villegas、Roberto Dı́ez、José A. Gálvez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.053

  日期：2004.1

  A stereodivergent synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol I and d-allitol III from an (S)-glyceraldimine, which is easily prepared from d-mannitol, has been achieved with overall yields of 62% and 49%, respectively. The synthesis is based on the addition of vinylmagnesium bromide to N-benzylimine 1, derived from readily available (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde, followed by N-allylation

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。
• Chemistry of Epoxysulfones: A New Route to Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：David Díez、M. Benéitez、M. Gil、R. Moro、Isidro Marcos、N. Garrido、P. Basabe、Julio Urones

  DOI：10.1055/s-2005-861792

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines using epoxysulfones is described. The synthesis of two natural glycosidase inhibitors, 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM), is reported.

  描述了一种使用环氧砜合成多羟基化吡咯烷的新方法。报道了两种天然糖苷酶抑制剂 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol 和 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM) 的合成。
• Opsin-Binding Ligands, Compositions and Methods of Use
  申请人：Bikam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150038574A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Compounds and compositions are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  本文披露了一些化合物和组合物，用于治疗由于或与眼睛中毒性视觉循环产物积累有关的眼科疾病，如干性成人黄斑变性，以及由突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位引起或有关的疾病。描述了这些化合物单独或与其他治疗剂组合的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。