1,4-二苯基-1-环己醇 | 10468-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二苯基-1-环己醇
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1,4-Diphenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 10468-74-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: XICZJHTXQHGHAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-1-环己醇 在 indium(III) bromide 、 (4-cyanopyridine)bis(dimethylglyoximato)cobalt(III) chloride 、 水 、 caesium carbonate 、 iron(III) acetylacetonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (4-苯基环己烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导配体到金属的电荷转移实现铁催化的环状羧酸开环

  摘要：

  描述了通过铁催化光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT)的环状叔羧酸的脱羧开环协议。该反应能够通过无应变碳环和杂环系统的均裂 C-C 键断裂来制备 1, n-二羰基化合物。该方法具有合成条件温和、操作简单、扩增方便等优点。机理研究支持通过氧捕获然后自由基碎裂产生过氧自由基物质。

  DOI：

  10.1039/d2gc01738e
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,4-二苯基-1-环己醇
  参考文献：
  名称：

  通过多个 C−C 键和 C−H 键断裂的自由基交叉偶联实现解构性氰甲基化

  摘要：

  处于起步阶段的自由基交叉偶联对 C-C 键的构建非常有效，但存在选择性问题和有限的反应类型。非常需要有选择地实现激进交叉耦合的新方法。在此，通过自由基交叉偶联开发了一种铁催化的无应变环状和直链醇与乙腈的解构氰甲基化反应。这种前所未有的方法使环己醇的开环功能化能够产生 α-氰甲基酮。值得注意的是，这个极具挑战性的反应涉及通过烷氧基自由基中间体的 β- 断裂进行两次 C-C 单键断裂，以及两次 C( sp 3 )-H 键转换氢原子转移 (HAT) 过程，导致两个碳自由基物种实现自由基交叉偶联过程，选择性地形成新的 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键。α-芳基酮和 α-芳基取代的叔醇也可以用作底物，产生末端氰基官能化的线性产物，其中酮作为离去片段。在机理上，提出了一种通过原位形成的中间体次氯酸环烷基酯与氯自由基生成烷氧基自由基的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300183

文献信息

• Iodine-Promoted Metal-Free Aromatization: Synthesis of Biaryls, Oligo<i>p</i>-Phenylenes and A-Ring Modified Steroids
  作者：Victoriano Domingo、Consuelo Prieto、Alexis Castillo、Lucia Silva、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/adsc.201500303

  日期：2015.10.12

  efficient procedures based on the use of iodine for the synthesis of biaryls from arylcyclohexenols or arylcyclohexanols using sub-stoichiometric/catalytic iodine and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidant. Heteroarylcyclohexanols also produced the corresponding biaryl products. It was proven that biphenyl can also be efficiently obtained when the quantity of iodine was reduced to 0.05 equiv. The method

  我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂，基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明，当碘的量减少到0.05当量时，也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团（供电子基团或吸电子基团）兼容。对于底物范围，除环己酮和环己酮外，还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇，其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移，而且进一步扩展了结合。
• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。
• Visible-Light-Enhanced Ring Opening of Cycloalkanols Enabled by Brønsted Base-Tethered Acyloxy Radical Induced Hydrogen Atom Transfer-Electron Transfer
  作者：Rong Zhao、Yuan Yao、Dan Zhu、Denghu Chang、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00161

  日期：2018.2.16

  A metal-free ring opening/halogenation of cycloalkanols, which combines both PPO/TBAX oxidant system and blue LEDs irradiation, is presented. This method produces diverse γ, δ, and even more remotely halogenated ketones in moderate to excellent yields under mild conditions. Interestingly, experimental and computational studies demonstrate the novel ring size-dependent concerted/stepwise (four-/five-

  提出了结合了PPO / TBAX氧化剂系统和蓝色LED辐射的无金属环烷醇开环/卤化反应。该方法在温和条件下以中等至极佳的收率生产出多种γ，δ甚至更遥远的卤代酮。有趣的是，实验和计算研究表明，布朗斯台德碱式束缚的酰氧基基团诱导了新颖的环尺寸依赖性的一致/逐步（四元/五元至五元至八元环）氢原子转移-电子转移，这表明氢氧自由基带来了明显的优势。二酰基过氧化物的环状结构。
• A Neutral FeCl3 Photocatalysis for C–C Bond Animation and Alkylation of Cyclic Alcohols
  作者：Zongnan Zhang、Ting Xue、Rong Zeng、Zhe Han

  DOI：10.1055/a-1966-3271

  日期：2023.2

  A modified method for iron-catalyzed C–C bond cleavage and amination and alkylation of nonactivated cyclic alcohols has been developed. Using FeCl3 as catalyst, the photoinduced ligand-to-metal charge transfer facilitates the generation of O-radicals from alcohols, the subsequent β-scission, and finally the radical trapping. Compared with the Fe(OR)3 catalysis, this mildly base-free system could enable

  开发了一种用于铁催化的 C-C 键断裂和未活化环状醇的胺化和烷基化的改进方法。使用 FeCl 3作为催化剂，光诱导的配体到金属的电荷转移促进了醇中O自由基的产生、随后的 β 断裂，以及最终的自由基捕获。与Fe(OR) 3催化相比，这种温和的无碱体系可以在更广泛的底物范围内进行胺化反应，产率更高。此外，在这些条件下，环状醇的 C-C 键断裂和烷基化与缺电子烯烃一起进行。
• 一种氰基化合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN116462607A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种氰基化合物及其制备方法和应用，氰基化合物的制备方法包括如下步骤：惰性氛围、热能和/或光能和/或微波条件中，在铁催化剂、有机氯盐、氧化剂和乙腈作用下，式(I)化合物反应得式(Ⅲ)化合物，或式(II)化合物反应得式(Ⅳ)化合物；该方法以廉价易得的环状三级醇或直连三级醇为原料，采用金属铁盐‑有机氯盐为催化体系，以过氧化二叔丁基为氧化剂，一步反应实现醇的断键乙腈化；该反应条件温和、产物易于分离、反应选择性好、产率高、反应底物适用性好。