1,4-双(1,3-恶唑-5-基)苯 | 1006055-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4-双(1,3-恶唑-5-基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(oxazol-5-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(1,3-oxazol-5-yl)benzene；5,5'-(1,4-phenylene)bis[oxazole]；5-[4-(1,3-Oxazol-5-yl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1006055-18-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: MDYQDLAJCTUCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(1,3-恶唑-5-基)苯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到1,4-bis(2-iodooxazol-5-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过自互补卤素键构造组装多维分子网络

  摘要：

  使用基于密度泛函理论的计算鉴定出高保真且自互补的卤素键合部分 2-碘恶唑。使用两步合成方法将 2-碘恶唑安装在两个几何互补的核心上，得到构造 1,4-双(2-碘恶唑-5-基)苯 (BIOx) 和 1,4-双(2-碘恶唑-5 ) -基)-2,3,5,6-四氟苯 ( FIOx )。单晶 X 射线衍射研究表明BIOx和FLOx具有组装成结晶、多维卤素键合网络所需的强度和几何形状。通过化学直观的溶剂条件控制组装允许一维、二维或三维卤素键合网络的有意组装。这项工作表明，通过仔细设计构造和晶体生长条件，卤素键合网络可以满足氢键类似物设定的标准。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.3c00310
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 对苯二甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到1,4-双(1,3-恶唑-5-基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（5-苯基恶唑-2-基）苯（POPOP）结构异构体及其三甲基甲硅烷基衍生物的合成及光稳定性

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种通用的合成方法，该方法可通过温和条件下通过范鲁森和直接C H芳基化反应的组合来制备线性苯基恶唑及其有机硅衍生物。它用于合成蓝色激光染料1,4-双（5-苯基恶唑-2-基）苯（POPOP）的新型三甲基硅烷基（TMS）衍生物及其结构异构体1,4-双（2-苯基恶唑-具有和不具有TMS取代基的5-基）苯（isoPOPOP）。所有化合物均显示出高的光致发光量子产率和大的摩尔消光系数，这对于它们的TMS衍生物而言进一步增加。稀释的THF溶液中染料加速光降解的测量表明：POPOP型化合物的稳定性比其isoPOPOP型异构体高两倍，而与TMS取代基的存在与否无关。循环伏安法（CV）研究表明，POPOP型染料与其isoPOPOP型异构体相比在电化学上更稳定。染料前沿能级的量子化学TD DFT计算与CV获得的实验数据非常吻合。X射线单晶衍射实验表明，染料的晶格之间存在明显的结构差异。由于

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.02.006

文献信息

• Synthesis of Bis- and Trisoxazole Derivatives via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction and van Leusen Oxazole Synthesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Vrajesh Shah

  DOI：10.1055/s-2007-990865

  日期：2007.12

  3 -symmetric oxazole derivatives are synthesized via the Suzuki-Miyaura cross-coupling and van Leusen oxazole synthesis. Here, bis- and triscarboxaldehydes were obtained via the Suzuki-Miyaura cross-coupling and further treated with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) in the presence of potassium carbonate as a base and methanol as a solvent to deliver the corresponding oxazole derivatives.

  C 2 - 和 C 3 - 对称恶唑衍生物均通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 van Leusen 恶唑合成法合成。在这里，通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得双和三甲醛，并在碳酸钾作为碱和甲醇作为溶剂的存在下，用对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 进一步处理，以提供相应的恶唑衍生物。
• Sequences in the HSP90 promoter form G-quadruplex structures with selectivity for disubstituted phenyl bis-oxazole derivatives
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Marialuisa Micco、Vanessa Petrucci、Alan K. Todd、Anthony P. Reszka、Mekala Gunaratnam、Marta A. Carvalho、Mire Zloh、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.065

  日期：2012.9

  The HSP90 protein is an important target in cancer. We report here that stable quadruplex DNAs can be formed from a promoter sequence in the HSP90 gene, on the basis of melting, circular and NMR studies, and show that these can be selectively targeted by non-macrocyclic quadruplex-stabilizing phenyl bis-oxazole derivatives. These do not bind significantly to duplex DNA and show low stabilization of the human telomeric quadruplex. These results suggest an approach to targeting HSP90 at the DNA level. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4654300A
  申请人：——

  公开号：US4654300A

  公开（公告）日：1987-03-31
• Synthesis and photostability of 1,4-bis(5-phenyloxazol-2-yl)benzene (POPOP) structural isomers and their trimethylsilyl derivatives
  作者：Maxim S. Skorotetcky、Oleg V. Borshchev、Nikolay M. Surin、Yaroslav Odarchenko、Sergey A. Pisarev、Svetlana M. Peregudova、Karl W. Törnroos、Dmitry Chernyshov、Dimitri A. Ivanov、Sergey A. Ponomarenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.006

  日期：2017.6

  synthetic method for preparation of linear phenyloxazoles and their organosilicon derivatives under mild conditions via a combination of van Leusen and direct CH arylation reactions is reported. It was used for the synthesis of a novel trimethylsilyl (TMS) derivative of blue laser dye 1,4-bis(5-phenyloxazol-2-yl)benzene (POPOP) and its structural isomer 1,4-bis(2-phenyloxazol-5-yl)benzene (isoPOPOP) with

  在这项工作中，报道了一种通用的合成方法，该方法可通过温和条件下通过范鲁森和直接C H芳基化反应的组合来制备线性苯基恶唑及其有机硅衍生物。它用于合成蓝色激光染料1,4-双（5-苯基恶唑-2-基）苯（POPOP）的新型三甲基硅烷基（TMS）衍生物及其结构异构体1,4-双（2-苯基恶唑-具有和不具有TMS取代基的5-基）苯（isoPOPOP）。所有化合物均显示出高的光致发光量子产率和大的摩尔消光系数，这对于它们的TMS衍生物而言进一步增加。稀释的THF溶液中染料加速光降解的测量表明：POPOP型化合物的稳定性比其isoPOPOP型异构体高两倍，而与TMS取代基的存在与否无关。循环伏安法（CV）研究表明，POPOP型染料与其isoPOPOP型异构体相比在电化学上更稳定。染料前沿能级的量子化学TD DFT计算与CV获得的实验数据非常吻合。X射线单晶衍射实验表明，染料的晶格之间存在明显的结构差异。由于
• Assembly of Multi-Dimensional Molecular Networks through Self-Complementary Halogen-Bonded Tectons
  作者：Michael P. Moghadasnia、Brian J. Eckstein、Gary J. Balaich、C. Michael McGuirk

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00310

  日期：2023.7.5

  high-fidelity and self-complementary halogen bonding moiety, 2-iodooxazole, was identified using density functional theory-based calculations. Installation of 2-iodooxazole on two geometrically complementary cores using a two-step synthetic approach gave the tectons 1,4-bis(2-iodooxazol-5-yl)benzene (BIOx) and 1,4-bis(2-iodooxazol-5-yl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene (FIOx). Single crystal X-ray diffraction studies

  使用基于密度泛函理论的计算鉴定出高保真且自互补的卤素键合部分 2-碘恶唑。使用两步合成方法将 2-碘恶唑安装在两个几何互补的核心上，得到构造 1,4-双(2-碘恶唑-5-基)苯 (BIOx) 和 1,4-双(2-碘恶唑-5 ) -基)-2,3,5,6-四氟苯 ( FIOx )。单晶 X 射线衍射研究表明BIOx和FLOx具有组装成结晶、多维卤素键合网络所需的强度和几何形状。通过化学直观的溶剂条件控制组装允许一维、二维或三维卤素键合网络的有意组装。这项工作表明，通过仔细设计构造和晶体生长条件，卤素键合网络可以满足氢键类似物设定的标准。