1,4-双(2-羟基苯基)丁烷-1,4-二酮 | 57753-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-双(2-羟基苯基)丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1,4-bis(2-hydroxyphenyl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-di(2'-hydroxyphenyl)butane-1,4-dione；GRI 413652；1.4-Di-(2-hydroxyphenyl)-butan-1.4-dion；1,2-Bis-salicyloylethan
• CAS: 57753-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NJMFMNQOHLRWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(2-羟基苯基)丁烷-1,4-二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EIDEN F.; PRIELIPP L., ARCH. PHARM. , 1977, 310, NO 2, 109-115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-trimethylsilyloxyethenyl)phenol 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到1,4-双(2-羟基苯基)丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸条件下使用高价碘形成碳-碳键：1,4-二芳基丁烷-1,4-二酮

  摘要：

  芳基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚与PhIO–BF 3 ·Et 2 O的反应导致偶联生成1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c39850000420

文献信息

• Visible-Light-Induced CS Bond Activation: Facile Access to 1,4-Diketones from β-Ketosulfones
  作者：Jun Xuan、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304898

  日期：2014.3.10

  A novel method for the synthesis of 1,4‐diketones from β‐ketosulfones was developed by means of a visible light‐induced CS bond activation process. Symmetrical and unsymmetrical 1,4‐diketones can be easily prepared in moderate to good yields.

  用于从β-1,4-酮砜二酮类合成的新方法是通过可见光诱导的C装置显影 S键激活过程。可以容易地制备对称和不对称的1,4-二酮，产量适中。
• Moriarty, Robert M.; Prakash, Om; Duncan, Michael P., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 10, p. 1239 - 1246
  作者：Moriarty, Robert M.、Prakash, Om、Duncan, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• MORIARTY, R. M.;PRAKASH, OM;DUNCAN, M. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 7, 420
  作者：MORIARTY, R. M.、PRAKASH, OM、DUNCAN, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• MORIARTY R. M.; PRAKASH OM; DUNCAN M. P., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 10, 1239-1245
  作者：MORIARTY R. M.、 PRAKASH OM、 DUNCAN M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon–carbon bond formation using hypervalent iodine under Lewis acid conditions: 1,4-diarylbutane-1,4-diones
  作者：Robert M. Moriarty、Om Prakash、Michael P. Duncan

  DOI：10.1039/c39850000420

  日期：——

  Reaction of silyl enol ethers of aryl methyl ketones with PhIO–BF3·Et2O results in coupling to yield 1,4-diketones.

  芳基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚与PhIO–BF 3 ·Et 2 O的反应导致偶联生成1,4-二酮。