1,4-双(4-甲基苯基)-2-苯基丁烷-1,4-二酮 | 15982-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,4-双(4-甲基苯基)-2-苯基丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1,4-di(4-methylphenyl)-2-phenyl-1,4-butandione
• 英文别名: 2-phenyl-1,4-di-p-tolylbutane-1,4-dione；1.2-Di-p-toluoyl-1-phenyl-ethan；1,4-Bis(4-methylphenyl)-2-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 15982-61-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: GTSOINFAICUTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(4-甲基苯基)-2-苯基丁烷-1,4-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型三唑连接的吡咯衍生物作为有效的结核分枝杆菌抑制剂

  摘要：

  这项研究的重点是通过顺序的Paal-Knorr反应和Click化学设计和合成新颖的三唑连接的吡咯衍生物系列的合理方法。对结核分枝杆菌H37Rv筛选了这些新分子，发现它们显示出有希望的抗分枝杆菌活性。在各种化合物中，7g和7l被鉴定为具有最小抑菌浓度值0.78（μg/ mL）的铅，比标准药物如吡嗪酰胺，乙胺丁醇和环丙沙星更有效，活性比异烟肼和利福平更低。还针对HEK-293T癌细胞系筛选了这些分子（最小抑制浓度值<12.5μg/ mL）。这些分子大多数毒性较小，但具有较高的选择性指数，表明这些化合物适合进一步评估。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1997-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 在 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-双(4-甲基苯基)-2-苯基丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  NiCl2·DME调节烯烃的可见光促进的无光催化加氢和二酰化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04595

文献信息

• Photoaccelerated Reductive Coupling of Acid Chlorides with Conjugate Dienes and Styrenes by Use of Neodymium Metal in<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylacetamide
  作者：Zhi-fang Li、Yuri Tomisaka、Akihiro Nomoto、Yongmin Zhang、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/cl.2009.16

  日期：2009.1.5

  Upon photoirradiation, neodymium metal powder in N,N-dimethylacetamide (DMAC) exhibits excellent reducing ability for the reductive coupling of benzoyl chlorides with conjugate dienes and styrenes.

  在光照射下，二甲基乙酰胺（DMAC）中的钕金属粉末展现出卓越的还原能力，可实现苯甲酰氯与共轭二烯和苯乙烯的还原偶联反应。
• Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones
  作者：T. Zdrojewski、A. Jończyk

  DOI：10.1055/s-1990-26839

  日期：——

  2-(Dialkylamino)arylacetonitriles 1 react with acetylenes 2a,b in dimethyl sulfoxide, powdered sodium hydroxide and triethylbenzylammonium chloride as a catalyst to give 3 and/or 4. The latter are formed via addition of anion 8 to immonium salt 9. The type of product formed depends on the basicity of amino moiety in 3. Furthermore, compound 1 adds to C-1 of acetylene 2c affording the vinyl derivatives 15. The products 3, 4, 11 and 15 are hydrolyzed to give ketones 5-7, 12 and 16, respectively.

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。
• Formation of 1,4-diketones via bis-acylation of the conjugated carbon–carbon double bonds in acrylates, acrylamides, methyl vinyl ketone and styrenes with aroyl chlorides promoted by samarium metal in DMF
  作者：Yongjun Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.038

  日期：2003.10

  Promoted by samarium in DMF, aroyl chlorides react readily with conjugated carbon–carbon double bonds in acrylates, acrylamides, methyl vinyl ketone and styrenes in a bis-acylation manner. These reactions proceed smoothly under mild conditions without the need of pretreating or activating the metallic samarium, affording the corresponding 1,4-diketones in good to excellent yields.

  在DMF中由sa促进，芳酰氯容易与丙烯酸酯，丙烯酰胺，甲基乙烯基酮和苯乙烯中的共轭碳-碳双键发生双酰化反应。这些反应在温和的条件下平稳进行，无需预处理或活化金属sa，从而以良好或极好的收率得到相应的1，4-二酮。
• Samarium-Promoted Michael Addition between Aroyl Chlorides and Chalcones
  作者：Jun Wan、Yongjun Liu、Yuanying Li、Yan Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1258287

  日期：2010.12

  A novel Michael addition type reaction between aroyl chlorides and chalcones was realized in the presence of samarium metal when N,N-dimethylformamide was used as a solvent. A variety of 1,4-diketones were thereby synthesized in moderate to good yields. The possible mechanism is also discussed.

  在使用N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂的情况下，芳酰氯与查尔酮之间实现了一种新型的迈克尔加成反应，反应在铈金属存在下进行。因此，合成了多种1,4-二酮，产率中等到良好。还讨论了可能的机制。
• Enone Synthesis via Palladium Catalyzed Reductive Carbonylation of Terminal Acetylenes
  作者：Yoshinao Tamaru、Hirofumi Ochiai、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91188-8

  日期：1984.1

  Aryl vinyl ketones are prepared by the reaction of aryl iodides and terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2, Cp2TiCl2 and a stoichiometric amount of Zn-Cu under an atmospheric pressure of carbon monoxide.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2，Cp 2 TiCl 2和化学计量的Zn-Cu的存在下，在一氧化碳的大气压下，通过芳基碘化物与末端乙炔的反应制备芳基乙烯基酮。