1,4-双(4-甲氧基苯基)三唑 | 876012-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4-双(4-甲氧基苯基)三唑
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole；1H-1,2,3-Triazole, 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-；1,4-bis(4-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 876012-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: ADOOFUVEQCCEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-双(4-甲氧基苯基)三唑
  参考文献：
  名称：

  4-Organochalcogenoyl-1H-1,2,3-triazoles: synthesis and functionalization by a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reaction

  摘要：

  A general method for the synthesis of triazoles containing selenium and tellurium was accomplished via a CuCAAC reaction between organic azides and a terminal triple bond, generated by in situ deprotection of the silyl group. The reaction tolerates alkyl and arylazides, with alkyl and aryl substituents directly bonded to the chalcogen atom. The products were readily functionalized by a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reaction, furnishing the aryl-heteroaryl products at the 4-position in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.062

文献信息

• Antileishmanial Activity and Structure-Activity Relationship of Triazolic Compounds Derived from the Neolignans Grandisin, Veraguensin, and Machilin G
  作者：Eduarda Costa、Tatiana Cassamale、Diego Carvalho、Lauriane Bosquiroli、Mariáh Ojeda、Thalita Ximenes、Maria Matos、Mônica Kadri、Adriano Baroni、Carla Arruda

  DOI：10.3390/molecules21060802

  日期：——

  against intracellular amastigotes, with IC50 values ranging from 4.4 to 32.7 µM. The index of molecular hydrophobicity (ClogP) ranged from 2.8 to 3.4, reflecting a lipophilicity/hydrosolubility rate suitable for transport across membranes, which may have resulted in the potent antileishmanial activity observed. Regarding structure-activity relationship (SAR), compounds 14 and 19, containing a trimethoxy group

  对来自四氢呋喃新木脂素 veraguensin 1、grandisin 2 和 machilin G 3 的 16 种 1,4-二芳基-1,2,3-三唑化合物 4-19 进行了针对 Leishmania (Leishmania) amazonensis 细胞内无鞭毛体的测试。三唑化合物 4-19 是通过点击化学策略通过末端乙炔和含有甲氧基和亚甲二氧基作为取代基的芳基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。我们的结果表明，大多数衍生物对细胞内无鞭毛体有活性，IC50 值范围为 4.4 到 32.7 µM。分子疏水性指数 (ClogP) 的范围为 2.8 到 3.4，反映了适合跨膜运输的亲脂性/水溶性，这可能导致观察到的有效抗利什曼病活性。关于构效关系（SAR），含有三甲氧基的化合物 14 和 19 活性最高（IC50 值分别为 5.6 和 4.4 µM），对哺乳动物细胞的细胞毒性较低（SI
• Copper ferrite nanoparticle modified starch as a highly recoverable catalyst for room temperature click chemistry: multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Reza Bonyasi、Mohammad Gholinejad、Fariba Saadati、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c7nj03284f

  日期：——

  heterogeneous catalyst in click chemistry for the three-component synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature with low copper loading (0.1 mol%). Using this catalyst, benzylic halides, alkyl bromides and arylboronic acids reacted with sodium azide and terminal alkynes giving 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. The catalyst can be easily separated from the reaction mixture using

  制备了一种新型的磁性催化剂，其包含淀粉负载的CuFe 2 O 4 NPS作为高度水分散性材料，并通过不同的技术（例如TEM，SEM，VSM，EDX映射，XPS和TG分析）进行了表征。所得的CuFe 2 O 4淀粉在点击化学中用作非均相催化剂，用于在室温下以低铜负荷（0.1摩尔％）在水中进行1,2,3-三唑的三组分合成。使用这种催化剂，苄基卤化物，烷基溴化物和芳基硼​​酸与叠氮化钠和末端炔烃反应以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑。使用外部磁体可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并至少连续11次重复使用，其催化活性略有下降。通过TEM，VSM和XPS分析对重复使用的催化剂进行了表征，显示出与新鲜催化剂相似的结构，磁化值略有下降，纳米颗粒的聚集较小。
• Iodine-mediated C–N and N–N bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,3-triazoles under metal-free and azide-free conditions
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Siddiq Pasha Shaik、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9ra06005g

  日期：——

  A novel strategy towards the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via C–N and N–N bond formation has been demonstrated under transition metal-free and azide-free conditions. These 1,2,3-triazoles were obtained in a regioselective manner from commercially available anilines, aryl alkenes/aryl alkynes and N-tosylhydrazines using I2 under O2 atmosphere. Broad substrate scope, milder reaction

  在无过渡金属和无叠氮化物的条件下，已经证明了一种通过C-N 和 N-N 键形成合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新策略。这些1,2,3-三唑是在O 2气氛下使用I 2从市售苯胺、芳基烯烃/芳基炔烃和N-甲苯磺酰肼以区域选择性方式获得的。广泛的底物范围、较温和的反应条件、良好至中等的产率和清洁方案是该方法的显着特点。此外，该协议适用于生成医学上重要的关键构建块库。
• Copper catalyzed synthesis of 1-aryl-1,2,3-triazoles from aryl iodides, alkynes, and sodium azide
  作者：Ying Chen、Zi-Jian Zhuo、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.005

  日期：2014.1

  Aryl azides were synthesized using heterogeneous porous Cu (0) catalyst via a coupling reaction of aryl iodides with sodium azide under mild conditions. Under the same conditions, one-pot Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition of aryl iodides, alkynes, and sodium azide yielded 1-aryl-1,2,3-triazoles.

  使用多相多孔Cu（0）催化剂通过芳基碘化物与叠氮化钠在温和条件下的偶联反应合成芳基叠氮化物。在相同条件下，一锅铜催化的芳基碘化物，炔烃和叠氮化钠的叠氮化物-炔烃环加成反应生成1-芳基-1,2,3-三唑。
• A Bioorthogonal Small Molecule Selective Polymeric “Clickase”
  作者：Junfeng Chen、Ke Li、Sarah E. Bonson、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jacs.0c06553

  日期：2020.8.12

  extracellular click chemistry to be performed. We describe two proof of principle applications that illustrate the utility of the bioorthogonal activity. First, the SCNP catalyst is able to screen for ligands that bind proteins, including PROTAC-like molecules. Second, the non-membrane permeable SCNP can efficiently catalyze the click reaction extracellularly, thereby enabling in situ anticancer drug

  合成聚合物支架可作为防止生物大分子粘附的守门人。在此，我们使用门控来开发含铜单链纳米颗粒 (SCNP) 催化剂作为人工“点击酶”，它选择性地作用于能够穿透聚合物壳的小分子。具有表面铵基团的类似点击酶对炔基化蛋白质和小分子底物进行高效的铜 (I) 催化的炔-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应，而具有聚乙二醇 (PEG) 基团的新型 SCNP 点击酶仅具有活性在小分子上。此外，新的 SCNP 可抵抗细胞摄取，从而可以进行细胞外点击化学。我们描述了两个原理应用证明，说明了生物正交活动的效用。第一的，SCNP 催化剂能够筛选结合蛋白质的配体，包括 PROTAC 样分子。其次，非膜渗透性SCNP可以有效地在细胞外催化点击反应，从而在不干扰细胞内功能的情况下实现原位抗癌药物合成和筛选。