1,4-双(4-硝基苯基)丁烷-1,4-二酮 | 108791-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-双(4-硝基苯基)丁烷-1,4-二酮
• 中文别名: 1,4-二(4-硝基苯基)丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1,4-bis(4-nitrophenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 108791-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₆
• 分子量: 328.281
• InChiKey: ZTOYTFFEUUYRNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  544.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(4-硝基苯基)丁烷-1,4-二酮 在 盐酸 、 六氟异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,5-bis(4-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为溶剂和促进剂在Paal-Knorr合成N-取代的二芳基吡咯中

  摘要：

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131985
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到1,4-双(4-硝基苯基)丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ru催化二芳基1,4-二酮的对映选择性氢化：手性1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇的合成

  摘要：

  使用反式-RuCl 2 [( S )-BINAP)][( S )-Daipen] 作为催化剂实现了二芳基 1,4-二酮的不对称氢化，反应产生了优异的对映选择性和非对映选择性（高达 > 99% ee和de )。该方法为手性 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇提供了一种方便有效的合成方法，该方法是多种手性助剂和配体的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02721

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• A simple method for the synthesis of furfuryl ketones and furylacetic acid derivatives
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Tatyana A. Nevolina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1744-z

  日期：2015.7

  A simple preparative method has been developed for the synthesis of aryl(furfuryl) ketones, amides, and furylacetic acid esters, based on radical alkylation of furan derivatives at the α-position with О-ethyl(phenacyl)xanthogenates and phenacyl iodides in the presence of Fenton's reagent (H2O2/FeSO4 · 7H2O) in DMSO. The range of applicability and mechanisms for the formation of major and side products

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。
• Nonvolatile electrical switching behavior and mechanism of functional polyimides bearing a pyrrole unit: influence of different side groups
  作者：Zhuxin Zhou、Lunjun Qu、Tingting Yang、Jinglan Wen、Yi Zhang、Zhenguo Chi、Siwei Liu、Xudong Chen、Jiarui Xu

  DOI：10.1039/c6ra11615a

  日期：——

  relationships and the mechanisms of the electronic switching behavior of functional polyimides, a new series of diamines containing a pyrrole core with different side groups were designed and synthesized. Three novel, thermally stable and aromatic polyimides (Py6FPIs) containing the as-designed diamines were prepared. They were fabricated into memory devices sandwiched between an Al top electrode and an indium-tin

  为了更好地理解功能性聚酰亚胺的结构-性质关系以及电子转换行为的机理，设计并合成了一系列新的含吡咯核心不同侧基的二胺。制备了包含设计的二胺的三种新型的热稳定的芳香族聚酰亚胺（Py6FPI）。通过旋涂将它们制成夹在Al顶部电极和铟锡氧化物（ITO）底部电极之间的存储器件。聚酰亚胺在玻璃化转变温度（T g）大约在300°C左右（由DMA确定）。发现该存储器件显示出非易失性双稳态一次写入多次读取（WORM）存储器特性，具有不同的开关阈值电压和开/关比，具体取决于侧基的电子亲和力。可以在恒定偏置或1.0 V刷新电压脉冲下维持低电导率状态和高电导率状态。借助这些Py6FPI的分子模拟和电子吸收光谱，可以很好地证明其开关机制和存储效应。 。
• Flexible and highly fluorescent aromatic polyimide: design, synthesis, properties, and mechanism
  作者：Zhuxin Zhou、Yi Zhang、Siwei Liu、Zhenguo Chi、Xudong Chen、Jiarui Xu

  DOI：10.1039/c6tc03889a

  日期：——

  insight into the fluorescence mechanism, two diamine monomers PyDA and TzDA with similar chemical structures but totally different electronic effects, were designed and synthesized. PyDA bears an electron-donor pyrrole group while TzDA bears an electron-acceptor 1,2,4-triazole group. The resulting aromatic polyimide TzODPI containing the triazole group showed bright green photoluminescence with a high

  为了开发高性能的柔性荧光芳族聚酰亚胺并更深入地了解荧光机理，设计并合成了具有相似化学结构但电子效应完全不同的两种二胺单体PyDA和TzDA。PyDA带有电子给体吡咯基，而TzDA带有电子受体1,2,4-三唑基。所得的含有三唑基团的芳族聚酰亚胺TzODPI显示出亮绿色的光致发光，具有高达61％的溶液和13％的膜态量子产率。但是，荧光在含吡咯的聚酰亚胺PyODPI中被完全淬灭。借助于分子模拟系统地阐明了完全不同的现象。对分子轨道分布，振子强度以及模型分子在基态和激发态之间的电子跃迁过程进行了理论计算，以阐明荧光机理。可以通过适当控制二胺和二酐部分之间的分子内电荷转移效应来获得高荧光的芳族聚酰亚胺，这证明了开发具有高荧光性的全芳族聚酰亚胺用于柔性显示器领域的潜在应用的简单策略。
• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)–Lycoperdic Acid
  作者：Sami Kortet、Aurélie Claraz、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00772

  日期：2020.4.17

  synthesis of (+)-lycoperdic acid is presented. The stereochemical control is based on iminium-catalyzed Mukaiyama–Michael reaction and enamine-catalyzed organocatalytic α-chlorination steps. The amino group was introduced by azide displacement, affording the final stereochemistry of (+)-lycoperdic acid. Penultimate hydrogenation and hydrolysis afforded pure (+)-lycoperdic acid in seven steps from a known

  简明的对映体和立体控制合成（+）-lyperperdic酸。立体化学控制基于亚胺基催化的Mukaiyama-Michael反应和烯胺催化的有机催化α-氯化步骤。通过叠氮化物置换引入氨基，从而提供（+）-乙过二酸的最终立体化学。倒数第二次氢化和水解从已知的甲硅烷氧基呋喃分七步得到纯的（+）-乙二酸。