1,4-氯甲基-2-二甲胺噻唑盐酸盐 | 140176-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4-氯甲基-2-二甲胺噻唑盐酸盐
• 中文别名: N-{[4-（氯甲基）-1,3-噻唑-2-基]甲基}-N，N-二甲胺
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-dimethylaminomethylthiazole
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2-<(dimethylamino)methyl>thiazole；2-dimethylamino-methyl-4-chloromethyl thiazole；2-dimethylaminomethyl-4-chloromethylthiazole；N-{[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}-N,N-dimethylamine；1-[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 140176-73-4
• 化学式: C₇H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD06407644
• 分子量: 190.697
• InChiKey: BUDMJAMXOTXJAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 1,4-氯甲基-2-二甲胺噻唑盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 硫酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARING NIZATIDINE INTERMEDIATE
  [FR] PROCEDE AMELIORE DESTINE A LA PREPARATION D'UN PRODUIT INTERMEDIAIRE DE LA NIZATIDINE

  摘要：

  本发明包括：通过一种新颖的工艺制备二甲基氨基硫代乙酰胺，并通过改进的工艺将其转化为纯的4-氯甲基-4-羟基-2-二甲胺甲基-2-噻唑啉。本发明得到的4-氯甲基-4-羟基-2-二甲胺甲基-2-噻唑在很大程度上具有良好的纯度，可用于生产商业数量的尼扎替定药用级产品。通过将二甲基氨基丙腈与五硫化磷反应制备二甲基氨基硫代乙酰胺，然后将其与1,3-二氯丙酮在二烷基醚中反应，从而获得基本纯净的4-氯甲基-4-羟基-2-二甲胺甲基-2-噻唑。

  公开号：

  WO2004069817A1
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-methyl-4-chloromethyl-4-amino-thiazoline 在 甲基硝基苯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到1,4-氯甲基-2-二甲胺噻唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种尼扎替丁药物中间体2-二甲氨基甲基-4-氯甲基噻唑的合成方法

  摘要：

  一种尼扎替丁药物中间体2-二甲氨基甲基-4-氯甲基噻唑的合成方法，包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计的反应容器中，加入2-二甲氨基甲基-4-氯甲基-4-氨基噻唑啉0.063mol,环己烷310ml,氯化亚锡0.92mol,邻硝基甲苯溶液0.16—0.19mol,控制搅拌速度150—190rpm,溶液温度控制在10--15℃，反应20—25h,然后升温至60--65℃，继续反应4—5h,降低溶液温度至20--25℃，析出固体，过滤，盐溶液洗涤，乙腈洗涤，脱水剂脱水，在三乙胺中重结晶，得晶体2-二甲氨基甲基-4-氯甲基噻唑。

  公开号：

  CN105503769A

文献信息

• A modified synthesis of 4-chloromethylthiazoles
  作者：Gifford Marzoni

  DOI：10.1002/jhet.5570230253

  日期：1986.3

  carried out in the presence of bicarbonate in an aprotic solvent. Dehydration of this intermediate to a 2-substituted-4-chloromethylthiazole is accomplished by reaction with thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosphoryl chloride, phosphorus trichloride or phosphorus pentachloride. Substituents on the thioamide, such as amino, alkyl, or aryl, are shown not to affect the success of the reaction. As a

  据报道由硫代酰胺和1，3-二氯丙酮进行的2-取代的4-氯甲基噻唑的两次反应合成。第一步，在非质子溶剂中在碳​​酸氢盐存在下，进行环化成2-取代的4-氯甲基-4-羟基噻唑啉。该中间体脱水成2-取代的4-氯甲基噻唑是通过与亚硫酰氯，硫酰氯，磷酰氯，三氯化磷或五氯化磷反应而完成的。硫代酰胺上的取代基，例如氨基，烷基或芳基，显示不影响反应的成功。作为趋势，烷基硫代酰胺比芳基硫代酰胺的4-氯甲基噻唑产率更高。使用该方法制备的4-氯甲基噻唑的产率与使用酸催化方法获得的产率相当。
• Thiadiazole histamine H.sub.2 -antagonists
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04471122A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Histamine H.sub.2 -antagonists of the formula ##STR1## wherein p is 1 or 2; R.sup.1 is hydroxy, amino, substituted amino or a 5- to 9-membered fully saturated nitrogen-containing heterocyclic ring attached via its nitrogen atom; m is an integer of from 0 to 2; n is an integer of from 2 to 4; Z is sulfur, oxygen or methylene; and A is an optionally substituted phenyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, furyl, thienyl or pyridyl ring; and nontoxic pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or N-oxides thereof are novel anti-ulcer agents. Intermediates and processes for their preparation are disclosed.

  组织名称为##STR1##的组织胺H.sub.2-拮抗剂，其中p为1或2；R.sup.1为羟基、氨基、取代氨基或通过其氮原子连接的含氮5-至9-成员完全饱和的杂环环；m为0到2的整数；n为2到4的整数；Z为硫、氧或亚甲基；A为可选择取代的苯基、咪唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噻二唑基、噁二唑基、呋喃基、噻吩基或吡啶基环；以及其新型抗溃疡剂的无毒药用盐、水合物、溶剂合物或N-氧化物。披露了其制备的中间体和方法。
• Chemical compounds
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04394508A1

  公开（公告）日：1983-07-19

  Histamine H.sub.2 -antagonists of the formula ##STR1## wherein p is 1 or 2; R.sup.1 is hydroxy, amino, substituted amino or a 5- to 9-membered fully saturated nitrogen-containing heterocyclic ring attached via its nitrogen atom; m is an integer of from 0 to 2; n is an integer of from 2 to 4; Z is sulfur, oxygen or methylene; and A is an optionally substituted phenyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, furyl, thienyl or pyridyl ring; and nontoxic pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or N-oxides thereof are novel anti-ulcer agents. Intermediates and processes for their preparation are disclosed.

  组胺H.sub.2-拮抗剂的化学结构为##STR1##，其中p为1或2；R.sup.1为羟基、氨基、取代氨基或通过其氮原子连接的5至9成员完全饱和的含氮杂环环；m为0至2的整数；n为2至4的整数；Z为硫、氧或亚甲基；A为可选择取代的苯基、咪唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噻二唑基、噁二唑基、呋喃基、噻吩基或吡啶基环；以及其非毒性的药学可接受的盐、水合物、溶剂合物或N-氧化物是新型抗溃疡药物。揭示了其中间体和制备方法。
• Histamine H.sub.2 -antagonists
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04510309A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Histamine H.sub.2 -antagonists of the formula ##STR1## wherein p is 1 or 2; R.sup.1 is hydroxy, amino, substituted amino or a 5- to 9-membered fully saturated nitrogen-containing heterocyclic ring attached via its nitrogen atom; m is an integer of from 0 to 2, n is an integer of from 2 to 4; Z is sulfur, oxygen or methylene; and A is an optionally substituted phenyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, furyl, thienyl or pyridyl ring; and nontoxic pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or N-oxides thereof are novel anti-ulcer agents. Intermediates and processes for their preparation are disclosed.

  组式为##STR1##的组胺H.sub.2-拮抗剂，其中p为1或2；R.sup.1为羟基、氨基、取代氨基或通过其氮原子连接的含氮杂环环的5到9成员完全饱和的环；m为0到2的整数，n为2到4的整数；Z为硫、氧或亚甲基；A为可选取代的苯基、咪唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噻二唑基、噁二唑基、呋喃基、噻吩基或吡啶基环；以及其非毒性药用可接受的盐、水合物、溶剂合物或N-氧化物是新型抗溃疡药物。公开了其制备的中间体和方法。
• Substituted 1,2,5-thiadiazole derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04380639A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  Histamine H.sub.2 -antagonists of the formula ##STR1## wherein p is 1 or 2; R.sup.1 is hydroxy, amino, substituted amino or a 5- to 9-membered fully saturated nitrogen-containing heterocyclic ring attached via its nitrogen atom; m is an integer of from 0 to 2; n is an integer of from 2 to 4; Z is sulfur, oxygen or methylene; and A is an optionally substituted phenyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, furyl, thienyl or pyridyl ring; and nontoxic pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or N-oxides thereof are novel anti-ulcer agents. Intermediates and processes for their preparation are disclosed.

  该专利涉及一种组成式为##STR1##的组织胺H.sub.2-拮抗剂，其中p为1或2；R.sup.1为羟基，氨基，取代氨基或通过其氮原子连接的5-至9-成员完全饱和的含氮杂环；m为0到2的整数；n为2到4的整数；Z为硫，氧或亚甲基；而A为可选的取代苯基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，三唑基，噻二唑基，氧杂二唑基，呋喃基，噻吩基或吡啶基；以及其非毒性医药上可接受的盐，水合物，溶剂合物或N-氧化物是新的抗溃疡剂。还公开了其中间体和制备方法。