1,4-环己烷二酮 | 23034-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-环己烷二酮
• 中文别名: 1,4-环己二酮-D8
• 英文名称: 1,4-Cyclohexanedione-D8
• 英文别名: [D₈]1,4-cyclohexanedione；1,4-Cyclohexandion-d8；(D8)-Cyclohexandion-(1,4)；2,2,3,3,5,5,6,6-octadeuteriocyclohexane-1,4-dione
• CAS: 23034-25-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 120.065
• InChiKey: DCZFGQYXRKMVFG-SVYQBANQSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 - 80°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-环己烷二酮 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium deuteride 、 重水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,3-cyclohexadiene-d8
  参考文献：
  名称：

  Detailed mechanism of thermal hydrogen migration in cyclohexadieneiron tricarbonyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a034
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 五氯化磷 、 重水 作用下， 反应 72.0h， 以9.9 g的产率得到1,4-环己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Detailed mechanism of thermal hydrogen migration in cyclohexadieneiron tricarbonyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a034

文献信息

• Thermal and Metal-Catalyzed Cyclization of 1-Substituted 3,5-Dien-1-ynes via a [1,7]-Hydrogen Shift:  Development of a Tandem Aldol Condensation−Dehydration and Aromatization Catalysis between 3-En-1-yn-5-al Units and Cyclic Ketones
  作者：Jian-Jou Lian、Chung-Chang Lin、Hsu-Kai Chang、Po-Chiang Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja061203b

  日期：2006.8.1

  This work investigates the feasibility of thermal and catalytic cyclization of 6,6-disubstituted 3,5-dien-1-ynes via a 1,7-hydrogen shift. Our strategy began with an understanding of a structural correlation of 3,5-dien-1-ynes with their thermal cyclization efficiency. Thermal cyclization proceeded only with 3,5-dien-1-ynes bearing an electron-withdrawing C(1)-phenyl or C(6)-carbonyl substituent, but

  这项工作研究了 6,6-二取代的 3,5-二烯-1-炔通过 1,7-氢转移进行热和催化环化的可行性。我们的策略始于了解 3,5-dien-1-ynes 与其热环化效率的结构相关性。热环化仅使用带有吸电子 C(1)-苯基或 C(6)-羰基取代基的 3,5-二烯-1-炔进行，但效率通常较低（产率为 20-40%）。基于这种构效关系，我们得出结论，这种 [1,7]-氢位移的特征在于“质子”氢位移，这应该由 pi-炔烃活化剂催化。我们制备了各种带有苯基或羰基的 6,6-二取代 3,5-二烯-1-炔，我们发现 RuCl(3)、PtCl(2)、和 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) 催化剂来证实我们的假设：3,5-二烯-1-炔的 C(7)-H 酸度对于热环化至关重要。为了实现原子经济，我们使用弱酸性催化剂 CpRu(PPh(3))(2)Cl 开发了环烷酮和特殊 3-en-1-yn-5-als
• Bicyclic, boatlike Cope rearrangements. Probe for conformational preference by the nodal carbon atoms
  作者：William Von Eggers Doering、Caroline Ann Troise

  DOI：10.1021/ja00306a023

  日期：1985.10

  Transposition thermique des bis-(dideuteriomethylene)-1,4 cyclohexane et -cycloheptane en dimethylene-1,4 tetradeuterio-2,2,3,3 cyclohexane et -cycloheptane respectivement

  双-(双氘代亚甲基)-1,4 环己烷和-环庚烷转位热对二亚甲基-1,4 四氘代-2,2,3,3 环己烷和-环庚烷分别
• Conformational analysis of 1,4-disubstituted cyclohexanes. III. <i>trans</i>-1,4-Di(trifluoroacetoxy)cyclohexane
  作者：Gordon Wood、E. P. Woo、M. H. Miskow

  DOI：10.1139/v69-062

  日期：1969.2.1

  By the low temperature nuclear magnetic resonance integration method the standard free energy difference between the diequatorial and the diaxial forms of 1-H,4-H-trans-1,4-di(trifluoroacetoxy)-cyclohexane-d₈ was found to be 77 ± 5 cal/mole. The conformational free energy (−ΔG⁰) of the trifluoroacetoxy group in the monosubstituted cyclohexane was 485 ± 4 cal/mole at the same temperature. The non-additivity of the −ΔG⁰ values is discussed in terms of transannular electrostatic interaction.

  通过低温核磁共振积分法，发现1-H,4-H-转-1,4-二（三氟乙酰氧基）-环己烷-d8的双轴向和等轴向形式之间的标准自由能差为77±5 cal/mol。在相同的温度下，单取代环己烷中三氟乙酰氧基的构象自由能（-ΔG0）为485±4 cal/mol。讨论了-ΔG0值的非加性，涉及到横向电静力相互作用。
• Classical Organic Reactions in Pure Superheated Water
  作者：Barbara Kuhlmann、Edward M. Arnett、Michael Siskin

  DOI：10.1021/jo00090a030

  日期：1994.6

  At high temperatures and pressures, pure liquid water becomes a surprisingly effective medium for the reactions of organic compounds. It may function simultaneously as a convenient solvent, catalyst, and reagent for reactions which are typically acid- or base-catalyzed. Rapid and highly selective conversions are observed for the majority of the compounds in this study.
• STIBBE W.; SCHRUMPF G., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1979, 16 NO 4, 567-577
  作者：STIBBE W.、 SCHRUMPF G.

  DOI：——

  日期：——