1,5-二溴-2-(3,5-二溴-2-甲氧基苯氧基)-3-甲氧基苯 | 76652-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二溴-2-(3,5-二溴-2-甲氧基苯氧基)-3-甲氧基苯
• 英文名称: 2-(3',5'-dibromo-2'-methoxyphenoxy)-3,5-dibromoanisole
• 英文别名: Benzene, 1,5-dibromo-2-(3,5-dibromo-2-methoxyphenoxy)-3-methoxy-；1,5-dibromo-2-(3,5-dibromo-2-methoxyphenoxy)-3-methoxybenzene
• CAS: 76652-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₄O₃
• 分子量: 545.848
• InChiKey: RUJCIUYVRUQTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴-2-(3,5-二溴-2-甲氧基苯氧基)-3-甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1'-氧基二(2-甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  从多溴联苯醚Dysidea herbacea，Dysidea chlorea和Phyllospongia foliascens

  摘要：

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88886-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(4, 6-dibromo-2-methoxyphenoxy)-4-bromophenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,5-二溴-2-(3,5-二溴-2-甲氧基苯氧基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  潜在抗炎剂海洋多溴二苯醚衍生物的设计与合成

  摘要：

  天然多溴二苯醚通常从海绵中分离出来，具有广泛的生物活性。通过对我们的海洋天然产物库的筛选，我们发现多溴二苯醚5和6具有相当大的抗炎活性。为了扩展我们的衍生物库以进行进一步的生物活性研究，我们设计并合成了一系列5相关的多溴二苯醚。重要的是，化合物5a显示出相当的抗炎活性，同时对脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 细胞的细胞毒性低得多。此外，蛋白质印迹分析表明， 5a降低了磷酸化细胞外信号调节激酶 (p-ERK) 的表达。此外，还进行了分子对接实验来预测和阐明化合物5a 、 5和6所表现出的不同抗炎活性的潜在机制。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202401179

文献信息

• A polybromodiphenyl ether from an Indonesian marine sponge Lamellodysidea herbacea and its chemical derivatives inhibit protein tyrosine phosphatase 1B, an important target for diabetes treatment
  作者：Hiroyuki Yamazaki、Deiske A. Sumilat、Syu-ichi Kanno、Kazuyo Ukai、Henki Rotinsulu、Defny S. Wewengkang、Masaaki Ishikawa、Remy E. P. Mangindaan、Michio Namikoshi

  DOI：10.1007/s11418-012-0735-y

  日期：2013.10

  Indonesian marine sponge Lamellodysidea herbacea inhibited the activity of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), an important target enzyme for the treatment of type II diabetes. Bioassay-guided isolation yielded a known polybromodiphenyl ether (1) as a sole bioactive component. The structure of 1 was confirmed by spectroscopic data for 1 and its methyl ether derivative (2). Compound 1 markedly inhibited

  印度尼西亚海海绵Lamellodysidea herbacea的乙醇提取物抑制了蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的活性，该酶是治疗 II 型糖尿病的重要靶标酶。生物测定引导的分离产生了一种已知的多溴二苯醚 ( 1 ) 作为唯一的生物活性成分。1的结构由1及其甲醚衍生物( 2 )的光谱数据证实。化合物1显着抑制 PTP1B 活性（IC 50  = 0.85 μM），并显示出对两种人类癌细胞系 HCT-15（结肠）和 Jurkat（T 细胞淋巴瘤）细胞的中等细胞毒性。另一方面，化合物2保持对 PTP1B 的有效抑制活性 (IC 50  = 1.7 μM)，但在 18 μM 时对这些癌细胞没有表现出明显的细胞毒性。从1中制备了四种酯衍生物 [乙酰基 ( 3 )、丁酰基 ( 4 )、己酰基 ( 5 ) 和苯甲酰基 ( 6 )]，并评估了它们对 PTP1B 和两种癌细胞系的活性，以研究结构-活性关系。虽然化合物3
• Brominated diphenyl ethers from the marine sponge Dysidea fragilis
  作者：N. K. Utkina、M. V. Kazantseva、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/bf00597821

  日期：1987.7

  the tannins of Diospyros kaki, Rubus fruticosus, and Cydonia vulgaris were formed by the polymerization of leukocyanidin, that of Thea sinensis from catechin, those of Punica granatum from leukocyanidin and leukodelphinidin, and those of Acacia dealbata from catechin, leukocyanidin, and leukodelphinidin. A direct relationship was observed between the amount of free catechins and the possibility of the

  确定柿子、红枣、栲胶的单宁是由白花青素聚合形成的，茶花由儿茶素聚合而成，石榴由白花青素和白花翠素聚合而成，相思花由儿茶素、白花红素聚合而成，和白飞燕草素。观察到游离儿茶素的量与形成具有儿茶素性质的单宁的可能性之间存在直接关系。
• New polybrominated diphenyl ether from the marine sponge Dysidea herbacea
  作者：N. K. Utkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-006-0226-z

  日期：2006.9

  Tropical marine sponges of the family Dysideidae contain a series of antimicrobial polybrominated diphenyl ethers with varying degrees of hydroxylation, methoxylation, and bromination [1]. Recently this class of metabolites has attracted attention because of their ability to inhibit 15-lipoxygenase in mammals [2] and the assembly of microtubular proteins [3] and to regulate interleukin-8 production

  Dysideidae 科的热带海洋海绵含有一系列具有不同程度羟基化、甲氧基化和溴化的抗菌多溴二苯醚 [1]。最近，这类代谢物因其抑制哺乳动物 15-脂肪氧化酶 [2] 和微管蛋白组装 [3] 和调节白细胞介素 8 产生 [4] 的能力而受到关注。我们调查了 R/V Academic Oparin 第九次航行期间在大堡礁收集的海洋海绵 Dysidea herbacea。将海绵(3 g)冻干并用CHCl 3 萃取。提取物在硅胶上反复色谱分离，得到 1 (0.9 mg)、2 (10 mg)、3 (4.5 mg)、4 (0.6 mg)、5 (0.5 mg) 和 6 (0.5 mg)。化合物 2-6 通过与文献[5, 6] 中的光谱特性进行比较来鉴定。
• Marine Sponge: A Potential Source for Methoxylated Polybrominated Diphenyl Ethers in the Asia-Pacific Food Web
  作者：Koichi Haraguchi、Yoshihisa Kato、Chiho Ohta、Nobuyuki Koga、Tetsuya Endo

  DOI：10.1021/jf203458r

  日期：2011.12.28

  Marine sponges collected in Palau, Micronesia, were investigated for hydroxylated or methoxylated analogues of brominated diphenyl ethers (BDEs), brominated dibenzo-p-dioxin (BDD), and brominated biphenyls. The neutral fractions of Haliclona sp. and Callyspongia sp. contained 2′-methoxy-2,3′,4,5′-tetraBDE, 6-methoxy-2,2′,4,4′-tetraBDE, 2′,6-dimethoxy-2,3′,4,5-tetraBDE 2,2′-dimethoxy-3,3′,5,5′-tetrabromobiphenyl

  在帕劳，密收集海绵，进行了调查溴化二苯醚（二苯醚），溴化二苯并的羟基化或甲氧基化的类似物p二氧杂环己烯（BDD），和溴联苯。Haliclona sp。的中性部分。和Callyspongia sp。包含2'-甲氧基-2,3'，4,5'-tetraBDE，6-甲氧基-2,2'，4,4'-tetraBDE，2'，6-二甲氧基-2,3'，4,5-四溴联苯醚2,2'-二甲氧基-3,3'，5,5'-四溴代联苯，几种甲氧基-三溴联苯醚和二甲氧基-戊基/六溴二苯醚。海绵中甲氧基化的溴化二苯醚与生活在西太平洋的当地鱼类的溴化二苯醚极为相似。两种海绵中这些化合物（ΣMeO-PBDE）的总浓度为Haliclona为63.5μg / g可提取有机物（EOM）。sp。和对Callyspongia的EOM为36.5μg / gsp。，比冲绳沿海水域的热带珊瑚鱼（独角鱼或刺尾鱼）（280-290 ng / g脂类）和石斑鱼（550
• Polybrominated diphenyl ethers from Dysidea herbacea, Dysidea chlorea and Phyllospongia foliascens
  作者：Brad Carté、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88886-4

  日期：1981.1

  The marine sponges Dysidea herbacea, D. chlorea and Phyllospongia foliascens were differentiated with difficulty in the field. D. herbacea contained 2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,4,5-tribromophenol (1), 2-(2',4'-dibromophenoxy)-4,5,6-tribromophenol (2) and 2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,5-dibromophenol (6). D. chlorea contained only 2-(2',4'-dibromophenoxy)-4,6-dibromophenol(3), a compound previously reported

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3