1,5-二溴-2-(2,4-二溴苯氧基)-3-甲氧基苯 | 102739-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二溴-2-(2,4-二溴苯氧基)-3-甲氧基苯
• 英文名称: 6-methoxy-2,2',4,4'-tetrabromodiphenyl ether
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-(2,4-dibromophenoxy)anisole；2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,5-dibromoanisole；1,5-Dibromo-2-(2,4-dibromophenoxy)-3-methoxybenzene
• CAS: 102739-99-1
• 化学式: C₁₃H₈Br₄O₂
• 分子量: 515.821
• InChiKey: ASWWOOJPWUMGBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴-2-(2,4-二溴苯氧基)-3-甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲氧基苯基苯醚
  参考文献：
  名称：

  从多溴联苯醚Dysidea herbacea，Dysidea chlorea和Phyllospongia foliascens

  摘要：

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88886-4
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 四丁基氢氧化铵 、 双氧水 、 溴 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 calcium bromide 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.6h， 生成 1,5-二溴-2-(2,4-二溴苯氧基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  ¹⁴C标记的羟基和甲氧基多溴联苯醚及其合成方法

  摘要：

  本发明公开的14C标记的羟基和甲氧基多溴联苯醚及其合成方法，属于放射性同位素14C标记的化合物微量合成领域。本申请在6‑OH‑BDE‑47和6‑MeO‑BDE‑47的结构中引入14C放射性同位素标记、标记位点在苯环上。所述合成方法具有原料易得、条件温和、操作技术安全等特点，所得14C标记的6‑OH‑BDE‑47和6‑MeO‑BDE‑47的放射性纯度达到99.0％以上。利用本申请制备的14C标记的羟基和甲氧基多溴联苯醚，结合放射性同位素示踪技术，可以在复杂体系下更灵敏的追踪到6‑OH‑BDE‑47和6‑MeO‑BDE‑47，探究两者在环境中或生物体内的归趋，为相应研究提供有效基础。

  公开号：

  CN117486688A

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated and Methoxylated Polybrominated Diphenyl Ethers − Natural Products and Potential Polybrominated Diphenyl Ether Metabolites
  作者：Göran Marsh、Roland Stenutz、Åke Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.200300081

  日期：2003.7

  Hydroxylated and methoxylated polybrominated diphenyl ethers (OH-PBDEs and MeO-PBDEs) may be natural products or they may be formed as metabolites of polybrominated diphenyl ethers (PBDEs), frequently used as flame retardants. The aim of this work was to synthesize authentic OH- and MeO-PBDE reference standards for analytical and toxicological studies. Brominated phenoxybenzaldehydes were prepared

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的
• Semisynthesis and Cytotoxic Evaluation of an Ether Analogue Library Based on a Polyhalogenated Diphenyl Ether Scaffold Isolated from a Lamellodysidea Sponge
  作者：Kelsey S. Ramage、Aaron Lock、Jonathan M. White、Merrick G. Ekins、Milton J. Kiefel、Vicky M. Avery、Rohan A. Davis

  DOI：10.3390/md22010033

  日期：——

  The known oxygenated polyhalogenated diphenyl ether, 2-(2′,4′-dibromophenoxy)-3,5-dibromophenol (1), with previously reported activity in multiple cytotoxicity assays was isolated from the sponge Lamellodysidea sp. and proved to be an amenable scaffold for semisynthetic library generation. The phenol group of 1 was targeted to generate 12 ether analogues in low-to-excellent yields, and the new library

  已知的含氧多卤二苯醚 2-(2',4'-二溴苯氧基)-3,5-二溴苯酚 (1) 从海绵 Lamellodysidea sp 中分离出来，该化合物在多种细胞毒性测定中具有先前报道的活性。并被证明是半合成文库生成的合适支架。 1 的苯酚基团旨在以低至优异的产率生成 12 种醚类似物，并且通过 NMR、UV 和 MS 分析对新库进行了全面表征。 2、8 和 9 的化学结构还通过单晶 X 射线衍射分析确定。评估了所有天然和半合成化合物抑制 DU145、LNCaP、MCF-7 和 MDA-MB-231 癌细胞系生长的能力。在两项体外测定中，化合物 3 与支架 1 相比具有几乎相同的活性，并且具有额外苄基环的化合物的活性似乎依赖于额外卤素的存在和位置。
• Francesconi, Kevin A.; Ghisalberti, Emilio L., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1271 - 1277
  作者：Francesconi, Kevin A.、Ghisalberti, Emilio L.

  DOI：——

  日期：——
• Polybrominated diphenyl ethers from Dysidea herbacea, Dysidea chlorea and Phyllospongia foliascens
  作者：Brad Carté、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88886-4

  日期：1981.1

  The marine sponges Dysidea herbacea, D. chlorea and Phyllospongia foliascens were differentiated with difficulty in the field. D. herbacea contained 2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,4,5-tribromophenol (1), 2-(2',4'-dibromophenoxy)-4,5,6-tribromophenol (2) and 2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,5-dibromophenol (6). D. chlorea contained only 2-(2',4'-dibromophenoxy)-4,6-dibromophenol(3), a compound previously reported

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3
• ¹⁴C标记的羟基和甲氧基多溴联苯醚及其合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117486688A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开的14C标记的羟基和甲氧基多溴联苯醚及其合成方法，属于放射性同位素14C标记的化合物微量合成领域。本申请在6‑OH‑BDE‑47和6‑MeO‑BDE‑47的结构中引入14C放射性同位素标记、标记位点在苯环上。所述合成方法具有原料易得、条件温和、操作技术安全等特点，所得14C标记的6‑OH‑BDE‑47和6‑MeO‑BDE‑47的放射性纯度达到99.0％以上。利用本申请制备的14C标记的羟基和甲氧基多溴联苯醚，结合放射性同位素示踪技术，可以在复杂体系下更灵敏的追踪到6‑OH‑BDE‑47和6‑MeO‑BDE‑47，探究两者在环境中或生物体内的归趋，为相应研究提供有效基础。