1,5-二溴-3-(2,4-二溴苯氧基)-2-甲氧基苯 | 96920-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二溴-3-(2,4-二溴苯氧基)-2-甲氧基苯
• 英文名称: 4,6-dibromo-2-(2,4-dibromophenoxy)anisole
• 英文别名: 2'-methoxy-2,3',4,5'-tetrabromodiphenyl ether；2-(2',4'-dibromophenoxy)-4,6-dibromoanisole；1,5-Dibromo-3-(2,4-dibromophenoxy)-2-methoxybenzene
• CAS: 96920-28-4
• 化学式: C₁₃H₈Br₄O₂
• 分子量: 515.821
• InChiKey: NVNCBGPDUILJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴-3-(2,4-二溴苯氧基)-2-甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲氧基苯基苯醚
  参考文献：
  名称：

  从多溴联苯醚Dysidea herbacea，Dysidea chlorea和Phyllospongia foliascens

  摘要：

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88886-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯酚 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 三氟过氧乙酸 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,5-二溴-3-(2,4-二溴苯氧基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  羟基化和甲氧基化多溴二苯醚的合成 - 天然产物和潜在的多溴二苯醚代谢物

  摘要：

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300081

文献信息

• Semi-synthesis and bio-evaluation of polybrominated diphenyl ethers from the sponge Dysidea herbacea
  作者：T. Srikanth Reddy、N. Suryakiran、M. Narasimhulu、D. Ramesh、K. Chinni Mahesh、A. Sai Krishna、P. Kavitha、J. Venkateswara Rao、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.133

  日期：2012.7

  The sponge Dysidea herbacea was collected from the Mandapam Coast, Tamilnadu, India. Isolated gram quantities of hydroxylated polybrominated diphenyl ether (HO-PBDE) and semi-synthesized a series of new PBDEs derivatives and tested them for antibacterial and cytotoxic activities.

  海绵Dysidea除草剂是从印度Tamilnadu的Mandapam海岸收集的。分离出克量的羟基化多溴联苯醚（HO-PBDE），并半合成了一系列新的PBDEs衍生物，并测试了它们的抗菌和细胞毒性活性。
• Non-polar halogenated natural products bioaccumulated in marine samples. II. Brominated and mixed halogenated compounds
  作者：Walter Vetter、Wu Jun

  DOI：10.1016/s0045-6535(03)00200-5

  日期：2003.7

  BDE-99, BDE-100, BDE-154) were detected in a sample of human milk. The sample was from a woman from the Faeroe Islands who frequently consumed fish as well as whale blubber and meat. The most abundant compound originated from the natural tetrabromo phenoxyanisole BC-3 which may have a 3:1 distribution of bromine on the two phenyl units. This sample also accumulated a dibromochloroanisole, as well as a

  在这项工作中研究了几种已确定的和潜在的天然溴化生物富集化合物。合成了先前在澳大利亚海洋哺乳动物中检出并从海绵中分离出来的4,6-二溴-2-（2（'），4（'）-二溴）苯氧基苯甲醚（BC-2）。还研究了两种副产物（四溴异构体和三溴同类物）。在所研究的环境样品中未鉴定出合成的副产物。先前描述的天然溴化化合物（BC-1，BC-2，BC-3，BC-10，BC-11，MHC-1）和人为溴化二苯醚（BDE-47，BDE-99，BDE-100，BDE- 154）在人乳样品中检测到。样本来自法罗群岛的一名妇女，该妇女经常食用鱼，鲸脂和肉。最丰富的化合物源自天然的四溴苯氧基茴香醚BC-3，其在两个苯基单元上的溴分布比例为3：1。该样品还积聚了二溴氯茴香醚，以及以前未知的混合卤代化合物（MHC-X）和未知的，最可能是芳族溴化的化合物。在DB-5色谱柱上发现了BDE-99和BC-11以及BDE-154和未知溴代
• Francesconi, Kevin A.; Ghisalberti, Emilio L., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1271 - 1277
  作者：Francesconi, Kevin A.、Ghisalberti, Emilio L.

  DOI：——

  日期：——