2'-hydroxy-2,3',4,5'-tetrabromodiphenyl ether | 80246-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-hydroxy-2,3',4,5'-tetrabromodiphenyl ether
• 英文别名: 4,6-dibromo-2-(2',4'-dibromophenoxy)phenol；2,4-Dibromo-6-(2,4-dibromophenoxy)phenol
• CAS: 80246-25-9
• 化学式: C₁₂H₆Br₄O₂
• 分子量: 501.794
• InChiKey: QEPYTQFGTBSZQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-2,3',4,5'-tetrabromodiphenyl ether 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-(2-(2,4-dibromophenoxy)-4,6-dibromophenoxy)pentyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海绵Dy草中多溴联苯醚的半合成及生物评价

  摘要：

  海绵Dysidea除草剂是从印度Tamilnadu的Mandapam海岸收集的。分离出克量的羟基化多溴联苯醚（HO-PBDE），并半合成了一系列新的PBDEs衍生物，并测试了它们的抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.133
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯酚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 三氟过氧乙酸 、 sodium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2'-hydroxy-2,3',4,5'-tetrabromodiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  羟基化和甲氧基化多溴二苯醚的合成 - 天然产物和潜在的多溴二苯醚代谢物

  摘要：

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300081

文献信息

• A mild and efficient acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、K. Ashalatha、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.059

  日期：2006.9

  A wide variety of alcohols, phenols and amines are efficiently and selectively converted into the corresponding acetates by treatment with acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature. The method is compatible with acid sensitive hydroxyl protecting groups such as TBDMS, THP, OBz, OBn, Boc and some isopropylidenes and offers

  在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O的存在下，通过用乙酸酐处理，可以将各种醇，酚和胺有效，选择性地转化为相应的乙酸酯。该方法与酸敏感的羟基保护基团（例如TBDMS，THP，OBz，OBn，Boc和一些异丙叉）兼容，并提供1,3-，1,4-和1,5-二醇单乙酸酯的优异收率。
• Polybrominated diphenyl ethers from Dysidea herbacea, Dysidea chlorea and Phyllospongia foliascens
  作者：Brad Carté、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88886-4

  日期：1981.1

  The marine sponges Dysidea herbacea, D. chlorea and Phyllospongia foliascens were differentiated with difficulty in the field. D. herbacea contained 2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,4,5-tribromophenol (1), 2-(2',4'-dibromophenoxy)-4,5,6-tribromophenol (2) and 2-(2',4'-dibromophenoxy)-3,5-dibromophenol (6). D. chlorea contained only 2-(2',4'-dibromophenoxy)-4,6-dibromophenol(3), a compound previously reported

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3
• Francesconi, Kevin A.; Ghisalberti, Emilio L., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1271 - 1277
  作者：Francesconi, Kevin A.、Ghisalberti, Emilio L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Hydroxylated and Methoxylated Polybrominated Diphenyl Ethers − Natural Products and Potential Polybrominated Diphenyl Ether Metabolites
  作者：Göran Marsh、Roland Stenutz、Åke Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.200300081

  日期：2003.7

  Hydroxylated and methoxylated polybrominated diphenyl ethers (OH-PBDEs and MeO-PBDEs) may be natural products or they may be formed as metabolites of polybrominated diphenyl ethers (PBDEs), frequently used as flame retardants. The aim of this work was to synthesize authentic OH- and MeO-PBDE reference standards for analytical and toxicological studies. Brominated phenoxybenzaldehydes were prepared

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的
• Semi-synthesis and bio-evaluation of polybrominated diphenyl ethers from the sponge Dysidea herbacea
  作者：T. Srikanth Reddy、N. Suryakiran、M. Narasimhulu、D. Ramesh、K. Chinni Mahesh、A. Sai Krishna、P. Kavitha、J. Venkateswara Rao、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.133

  日期：2012.7

  The sponge Dysidea herbacea was collected from the Mandapam Coast, Tamilnadu, India. Isolated gram quantities of hydroxylated polybrominated diphenyl ether (HO-PBDE) and semi-synthesized a series of new PBDEs derivatives and tested them for antibacterial and cytotoxic activities.

  海绵Dysidea除草剂是从印度Tamilnadu的Mandapam海岸收集的。分离出克量的羟基化多溴联苯醚（HO-PBDE），并半合成了一系列新的PBDEs衍生物，并测试了它们的抗菌和细胞毒性活性。