1,5-二苯基-1H-[1,2,4]噻唑-3-羧酸 | 24058-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二苯基-1H-[1,2,4]噻唑-3-羧酸
• 英文名称: 1.5-Diphenyl-1.2.4-triazol-3-carbonsaeure
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid；1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• CAS: 24058-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD02679989
• 分子量: 265.271
• InChiKey: RBJKFWPNGGRTOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基-1H-[1,2,4]噻唑-3-羧酸 生成 1-phenyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Arylazo-2-phenyloxazolin-5-ones: A New Synthesis of 1H-1,2,4-Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01565a051
• 作为产物：
  描述：

  amino-(N'-phenyl-hydrazono)-acetonitrile 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 1,5-二苯基-1H-[1,2,4]噻唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bladin, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of P2X3
  申请人：Brotherton-Pleiss E. Christine

  公开号：US20070037974A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds of formula 1 are modulators of P2X3 useful for the treatment of pain and genito-urinary, gastrointestinal, and respiratory disorders: wherein R 1 is —C(═S)CH 3 , pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, furyl, furylcarbonyl, acetyl, or carbamoyl; R 2a and R 2b are independently H, methyl, or ethyl; R 3 is H or methyl; Y is a bond, —(CR 4 R 5 ) n — or —CR 4 ═CR 5 —; wherein R 4 and R 5 are each independently H or methyl and n is 1 or 2; X is N or CH; A is phenyl, 5-membered heterocyclyl, or 6-membered heterocyclyl; R 6 , R 7 and R 8 are each independently H, halo, lower alkyl, cycloalkyl, alkylthio, alkylthio-lower alkyl, alkylsulfonyl-lower alkyl, di(lower alkyl)amino-lower alkyl, morpholinyl-lower alkyl, 4-methyl-piperazinyl-methyl, trifluoromethyl, pyridyl, tetrazolyl, thiophenyl, phenyl, biphenyl, or benzyl (where thiophenyl, phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoromethyl, lower alkoxy or lower alkylthio) or R 6 and R 7 together form a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring substituted with 0-3 substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, oxo, halo, thiophenyl-lower alkyl, phenyl, benzyl (where phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoro-methyl, lower alkoxy, lower alkylthio, amino-lower alkyl, lower alkylamino-lower alkyl, or di(lower alkyl)amino-lower alkyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein when R 1 is pyrimidin-2-yl, X is N, Y is a bond and A is oxazol-5-yl the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by propyl when the carbon atom at position 2 in said oxazol-5-yl is substituted by substituted phenyl and the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by phenyl when the carbon atom at position 2 is substituted by unsubstituted or substituted phenyl.

  式1的化合物是P2X3的调节剂，用于治疗疼痛和泌尿生殖、胃肠和呼吸系统疾病： 其中 R 1 为—C(═S)CH 3 ，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，噻唑基，呋喃基，呋喃甲酰基，乙酰基或氨基甲酰基；R 2a 和R 2b 独立地为H，甲基或乙基；R 3 为H或甲基；Y为键，—(CR 4 R 5 ) n —或—CR 4 ═CR 5 —；其中R 4 和R 5 各自独立地为H或甲基，n为1或2；X为N或CH；A为苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基；R 6 ，R 7 和R 8 各自独立地为H，卤素，低碳基，环烷基，烷基硫醚，烷基硫醚-低碳基，烷基磺酰基-低碳基，二(低碳基)氨基-低碳基，吗啉基-低碳基，4-甲基哌嗪基-甲基，三氟甲基，吡啶基，四唑基，噻吩基，苯基，联苯基或苄基（其中噻吩基，苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基或低烷硫基取代）或R 6 和R 7 一起形成一个被0-3个取自由低碳基，低烷氧基，氧代基，卤素，噻吩基-低碳基，苯基，苄基（其中苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基，低烷硫基，氨基-低碳基，烷基氨基-低碳基或二(低碳基)氨基-低碳基取代）的5-成员或6-成员碳环或杂环取代环；及其药学上可接受的盐；其中当R 1 为嘧啶-2-基时，X为N，Y为键，A为噁唑-5-基时，所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在所述噁唑-5-基中位置2的碳原子被取代的苯基取代时不被丙基取代，且所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在位置2被取代的苯基取代时不被苯基取代。
• Design, synthesis and biological evaluation of glycolamide, glycinamide, and β-amino carbonyl 1,2,4-triazole derivatives as DPP-4 inhibitors
  作者：Mao-Tsu Fuh、Ching-Chun Tseng、Sin-Min Li、Shuo-En Tsai、Tsung-Jui Chuang、Chih-Hao Lu、Ya-Chen Yang、Henry J. Tsai、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105049

  日期：2021.9

  successfully synthesized and built-up four series of 1,2,4-triazole derivatives, containing N,O-disubstituted glycolamide, N,N′-disubstituted glycinamide, β-amino ester, and β-amino amide as linkers, for the development of new dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4) inhibitors. The synthetic strategy for glycolamides or glycinamides involved convenient two-steps reaction: functionalized transformation of 2-chloro-N-(2

  通过对西格列汀和维格列汀骨架的修饰，我们成功合成并构建了四个系列的1,2,4-三唑衍生物，包括N,O-二取代甘氨酰胺、N,N'-二取代甘氨酰胺、β-氨基酯、和 β-氨基酰胺作为接头，用于开发新的二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂。乙醇酰胺或甘氨酰胺的合成策略涉及方便的两步反应：2-氯-N- (2,4,5-三氟苯基)乙酰胺9 的功能化转化（羟基化或胺化）和 1,2,4-三唑-3-羧酸的酯化或酰胺化。另一方面，开发了包括取代和脱保护在内的一锅合成程序，用于从 (1 H -1,2,4 -triazol-3-yl )甲醇12或 (1 H -1,2,4-三唑-3-基) 甲胺13和 Boc-( R )-3-氨基-4-(2,4,5-三氟-苯基)-丁酸14 . 还针对 DPP-4 抑制活性评估了所有乙醇酰胺、甘氨酰胺和 β-氨基羰基 1,2,4-三唑。基于DPP-4抑制能力的SAR研究，β-氨基酯5n和β-氨基酰胺1
• DIARYLTRIAZOLMETHYLAMINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BARTH Francis

  公开号：US20080293794A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention concerns compounds of formula (I): Wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. The invention also concerns a method for preparing same and the therapeutic use thereof.

  该发明涉及式(I)的化合物：其中X，R1，R2，R3和R4如本文所述。该发明还涉及一种制备该化合物的方法以及其治疗用途。
• 1,5-Diphenyl-1,2,4,-triazol-3-carbonsäurederivate zum Schutz von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0310555A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  1,5-Diphenyl-1,2,4-triazol-3-carbonsäurederivate der Formel worin Ra und Rb unabhängig voneinander je Halogen, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-­Halogenalkyl, C₂-C₅-Alkenyl, C₂-C₅-Alkinyl oder Cyano, n Null oder eine Zahl 1-3 bedeuten und OR Hydroxyl, ein pflanzenphysiologisch verträg­licher Metall- oder Ammoniumsalzrest, oder einen in der Beschreibung definierten Esterrest bedeuten, vermögen spezifisch die phytotoxische Wirkung von Herbiziden zu antagonisieren. 1,5-Diphenyl-1,2,4-triazol-3-carbonsäurederivate der Formel I und deren Herstellung, ferner diese Komponenten enthaltende Mittel als selektive Herbizide und die Verwendung dieser beiden Wirkstoffkomponenten zur Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen werden beschrieben.

  1,5-二苯基-1,2,4-三唑-3-羧酸衍生物，其式如下 其中Ra和Rb各自独立地为卤素、C₁-C₅-烷基、C₁-C₅-卤代烷基、C₂-C₅-烯基、C₂-C₅-炔基或氰基，n为零或数字1-3，OR为羟基、与植物生理相容的金属或铵盐残基，或描述中定义的酯残基，能够特异性地拮抗除草剂的植物毒性作用。 描述了式 I 的 1,5-二苯基-1,2,4-三唑-3-羧酸衍生物及其制备方法，含有这些成分的药剂作为选择性除草剂，以及使用这两种活性成分控制作物中的杂草。
• Young, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 1067
  作者：Young

  DOI：——

  日期：——