2-(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamido)acetic acid | 55899-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamido)acetic acid
• 英文别名: N-(1,5-diphenyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carbonyl)-glycine；{[(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)carbonyl]amino}acetic acid；2-[(1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 55899-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃
• 分子量: 322.323
• InChiKey: AGOOJTUDNDWVFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamido)acetic acid 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARHASH A. H.; ELNAGDI M. H.; ELBANANI A. A. A., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 1, 25-29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺衍生物的设计，合成，抗惊厥活性和药效团研究

  摘要：

  使用最大电击（MES）和化学电击（scPTZ和Strychnine）动物筛选方法设计，合成和评估1,5-二芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺衍生物的抗惊厥活性。还评估了神经毒性。在MES模型中，化合物4f在0.5和4小时后均显示100％的苯妥英活性。在scPTZ模型中，化合物4e显示出100％的丙戊酸钠活性。在Strychnine模型中，相对于丙戊酸钠，化合物4e的惊厥发作延迟增加120％，死亡时间延迟发作124％。大多数目标化合物表现出轻度的神经毒性，尤其是化合物4f对电击表现出优异的活性。药理学研究表明，合成的化合物对药效学查询显示出良好的拟合性，并且RMSDX结果良好。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2114-4

文献信息

• Cleavage of azoles—I
  作者：A.H. Harhash、M.H. Elnagdi、A.A.A. Elbanani

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80006-8

  日期：1975.1

  amino acids. The triazolylcarbonylglycines were azlactonised with aromatic aldehydes to 4-arylidene-2-triazolyl-2-oxazolin-5-ones, which behaved similar to the 2-phenyl analogues towards the action of ammonia and amines. Cyclisation of the triazolylcarbonylanthranilic acids with acetic anhydride afforded 2-triazolyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones.

  用4-芳基肼基-2-苯基-2-恶唑啉-5-酮处理甘氨酸和邻氨基苯甲酸影响了N-（1,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑基-3的形成-羰基）的氨基酸衍生物。用芳族醛将三唑基羰基甘氨酸酰胺化为4-亚芳基-2-三唑基-2-恶唑啉-5-酮，其对氨和胺的作用类似于2-苯基类似物。将三唑基羰基邻氨基苯甲酸与乙酸酐环化，得到2-三唑基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮。
• Design, synthesis, anticonvulsant activity, and pharmacophore study of new 1,5-diaryl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives
  作者：Abdelfattah H. Abuelhassan、Mostafa M. Badran、Heba A. Hassan、Dalia Abdelhamed、Sameh Elnabtity、Omar M. Aly

  DOI：10.1007/s00044-017-2114-4

  日期：2018.3

  were designed, synthesized, and evaluated for its anticonvulsant activity using maximal electroshock (MES) and chemoshock (scPTZ and Strychnine) animal screen methods. Neurotoxicity was also assessed. In MES model, compound 4f showed 100% of phenytoin activity after both 0.5 and 4 h. In scPTZ model, compound 4e showed 100% of sodium valproate activity. In Strychnine model, compound 4e showed 120% more

  使用最大电击（MES）和化学电击（scPTZ和Strychnine）动物筛选方法设计，合成和评估1,5-二芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺衍生物的抗惊厥活性。还评估了神经毒性。在MES模型中，化合物4f在0.5和4小时后均显示100％的苯妥英活性。在scPTZ模型中，化合物4e显示出100％的丙戊酸钠活性。在Strychnine模型中，相对于丙戊酸钠，化合物4e的惊厥发作延迟增加120％，死亡时间延迟发作124％。大多数目标化合物表现出轻度的神经毒性，尤其是化合物4f对电击表现出优异的活性。药理学研究表明，合成的化合物对药效学查询显示出良好的拟合性，并且RMSDX结果良好。
• HARHASH A. H.; ELNAGDI M. H.; ELBANANI A. A. A., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 1, 25-29
  作者：HARHASH A. H.、 ELNAGDI M. H.、 ELBANANI A. A. A.

  DOI：——

  日期：——