1,5-二苯基戊-1-烯-3-酮 | 62510-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二苯基戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1,5-diphenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1-penten-3-one；1,5-Diphenyl-penten-(1)-on-(3)
• CAS: 62510-08-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ANHYOUHPSDBMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  398.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基戊-1-烯-3-酮 在 乙醇 、 colloid 、 氢气 、 sodium 、 钯 作用下， 生成 1,5-diphenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Wollemann, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄叉丙酮 在 C₁₇H₂₅I₂IrN₄O₈S₂^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 甘油 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 以77%的产率得到1,5-二苯基戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  以甘油为溶剂和氢供体的转移氢加氢过程的铱NHC基催化剂

  摘要：

  一系列铱和钌N-杂环卡宾基于通式催化剂[IRI 2（ACO）（双- NHC）]或[茹（η 6 -arene）（NHC）CO 3通过转移氢化方法，已经在使用甘油作为溶剂和氢供体的几种有机羰基化合物的还原反应中进行了测试。具有螯合双-NHC配体和磺酸根基团的Ir（III）配合物效率最高，这是因为它们在反应介质中的溶解度以及双卡宾配体的强电子供体特性。相同的两种催化剂在还原烯烃和炔烃中具有中等活性，并且更显着地在还原α，β-不饱和酮的烯键双键方面表现出出色的化学选择性，这是从未使用过甘油的有价值的过程。

  DOI：

  10.1021/om200796c

文献信息

• Rapid and Regioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones and Alkylidene Malonic Diesters Using Hantzsch Ester Catalyzed by Titanium Tetrachloride
  作者：Yulin Lam、Jun Che

  DOI：10.1055/s-0030-1258556

  日期：2010.10

  A regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones and alkylidene malonic diesters using Hantzsch ester as the reducing agent and titanium tetrachloride as a catalyst is described. The short reaction times and mild reaction conditions are the advantages of this method.

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。
• Basic CuCO₃ /ligand as a new catalyst for 'on water' borylation of Michael acceptors, alkenes and alkynes: application to the efficient asymmetric synthesis of β-alcohol type sitagliptin side chain
  作者：Gaj Stavber、Zdenko Časar

  DOI：10.1002/aoc.2957

  日期：2013.3

  The efficient 'on water' β‐borylation using bis(pinacolato)diboron agent was achieved with a newly developed catalytic system based on basic copper carbonate and various ligands. The catalytic system was used for β‐borylation of various Michael acceptors, alkenes and alkynes. The presented methodology was successfully applied to the novel synthesis of β‐alcohol type sitagliptin side chain precursor

  使用基于碱性碳酸铜和各种配体的新开发的催化系统，使用双（频哪醇）二硼剂实现了高效的“水上”β-硼化。催化体系用于各种迈克尔受体，烯烃和炔烃的β-硼化反应。所提出的方法已成功地通过水基高度对映选择性的β-硼化和随后的氧化过程成功地用于β-醇型西他列汀侧链前体的新型合成。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• Palladium Nanoparticles Supported on Fibrous-Structured Silica Nanospheres (KCC-1): An Efficient and Selective Catalyst for the Transfer Hydrogenation of Alkenes
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Pradip B. Sarawade、Matthias Albert、Valerio D'Elia、Mohamed N. Hedhili、Klaus Köhler、Jean-Marie Basset

  DOI：10.1002/cctc.201402781

  日期：2015.2

  An efficient palladium catalyst supported on fibrous silica nanospheres (KCC‐1) has been developed for the hydrogenation of alkenes and α,β‐unsaturated carbonyl compounds, providing excellent yields of the corresponding products with remarkable chemoselectivity. Comparison (high‐resolution TEM, chemisorption) with analogous mesoporous (MCM‐41, SBA‐15) silica‐supported Pd nanocatalysts prepared under

  已经开发了一种负载在纤维状二氧化硅纳米球（KCC-1）上的高效钯催化剂，用于烯烃和α，β-不饱和羰基化合物的加氢反应，可提供相应产物的优异收率，并具有出色的化学选择性。与在相同条件下制备的类似介孔（MCM-41，SBA-15）二氧化硅负载的Pd纳米催化剂的比较（高分辨率TEM，化学吸附），证明了采用纤维状KCC-1形态与传统载体相比具有优势，因为它确保了卓越的可及性高金属负载量时，具有催化活性的核以及出色的Pd分散性。这种形态最终导致KCC-1负载的纳米颗粒具有更高的催化活性。由于使用HCOOH作为氢源，使用水作为溶剂，并且由于有效的催化剂可回收性和耐用性，因此开发用于氢化的方案是有利的，并且对环境无害。已通过XPS光谱和TEM对回收的催化剂进行了分析，结果表明反应后Pd的氧化态和形态仅发生微小变化，从而证实了催化剂的耐用性。
• Catalytic asymmetric trifluoromethylthiolation of carbonyl compounds <i>via</i> a diastereo and enantioselective Cu-catalyzed tandem reaction
  作者：Ming Yu Jin、Juncheng Li、Renke Huang、Yuxuan Zhou、Lung Wa Chung、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/c8cc02097c

  日期：——

  α-trifluoromethylthiolation of carbonyl compounds. The present study describes a diastereo and enantioselective Cu-catalyzed tandem 1,4-addition/trifluoromethylthiolation of acyclic enones. The tandem reaction enables the asymmetric integration of the –SCF3 group to carbonyl compounds, establishing chiral tertiary α-carbon centers and affording α-SCF3-β-substituted carbonyl compounds in 50–92% yields with up to 20 : 1

  尽管在将SCF 3官能团引入各种分子中已经取得了最新进展，但是对映选择性三氟甲基硫醇化仍然具有挑战性，尤其是羰基化合物的α-三氟甲基硫醇化。本研究描述了非环烯酮的非对映和对映选择性的Cu催化串联1,4-加成/三氟甲基硫醇化。的串联式反应使-SCF的不对称整合3组的羰基化合物，在建立手性叔α碳中心和，得到α-SCF 3 -β取代的羰基化合物中具有高达50〜92分％的收率，以20：1个的博士和96％ee。