1,5-双(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-戊酮 | 223137-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,5-双(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-戊酮
• 英文名称: 1,5-bis-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-pentanone
• 英文别名: 1,5-bis(2-bromo-3-methoxyphenyl)-3-pentanone；1,5-bis(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-pentanone；1,5-Bis(2-bromo-5-methoxyphenyl)pentan-3-one
• CAS: 223137-71-1
• 化学式: C₁₉H₂₀Br₂O₃
• 分子量: 456.174
• InChiKey: BBUJIQQGGKCIHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-戊酮 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7,7'-dimethoxy-1,1'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  螺-len钴（III）X的手性低聚物，用于环氧化物与CO 2的催化不对称环加成反应

  摘要：

  已经设计，合成了螺-salenCo（III）X（螺= 1.1'-螺双茚满-7.7'-二醇）配合物的几种新型手性低聚物，并通过核磁共振（NMR），红外（IR）和元素分析进行​​了表征，其中，首先将手性螺部分引入手性salenCo催化剂的支架中。它们用于催化二氧化碳与环氧化合物的不对称环加成反应。在非常温和的反应条件下，具有良好对映选择性的这些手性低聚物催化剂可顺利引发外消旋环氧化物与CO 2的动力学拆分，这可归因于Salen和螺环的手性骨架之间的匹配作用。高稳定性和易回收性是它们的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.04.006
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one 在 氢气 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,5-双(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  螺-len钴（III）X的手性低聚物，用于环氧化物与CO 2的催化不对称环加成反应

  摘要：

  已经设计，合成了螺-salenCo（III）X（螺= 1.1'-螺双茚满-7.7'-二醇）配合物的几种新型手性低聚物，并通过核磁共振（NMR），红外（IR）和元素分析进行​​了表征，其中，首先将手性螺部分引入手性salenCo催化剂的支架中。它们用于催化二氧化碳与环氧化合物的不对称环加成反应。在非常温和的反应条件下，具有良好对映选择性的这些手性低聚物催化剂可顺利引发外消旋环氧化物与CO 2的动力学拆分，这可归因于Salen和螺环的手性骨架之间的匹配作用。高稳定性和易回收性是它们的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.04.006

文献信息

• Development of Chiral Spiro Phosphoramidites for Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Reactions
  作者：Zhiyao Zheng、Yuxi Cao、Dongsheng Zhu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201900486

  日期：2019.7.17

  monophosphoramidite ligands 6 a–m were synthesized, which demonstrated excellent enantioselectivity in RhI‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a dehydro amino acid methyl ester. Ligands 6 a–m were also successfully applied in the RhI‐catalyzed enantioselective [4+2] cycloaddition of α,β‐unsaturated imines with isocyanates, which afforded the corresponding pyrimidinones in good yields (60–92 %) with high enantioselectivities

  合成了一系列带有2,2'-二甲基，环戊基或环己基稠合环的1,1'-螺代双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）类似物，并通过X阐明了它们的独特结构特征射线晶体学。在这些支架的基础上，合成了手性单亚磷酰胺配体6 a – m，在Rh I催化的脱氢氨基酸甲酯的不对称氢化反应中表现出优异的对映选择性。配体6 a – m也成功应用于Rh Iα，β-不饱和亚胺与异氰酸酯的催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，可提供相对应的嘧啶酮，收率高（60-92％），对映选择性高（75-92％ee）。
• 一种手性配体1,1’-螺二氢茚-7，7’-二酚合成方法
  申请人：常熟浸大科技有限公司

  公开号：CN105503542A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种手性配体1,1’-螺二氢茚-7，7’-二酚合成方法，该方法以3-甲氧基苯甲醛为起始原料，经过羟醛缩合、加氢还原、溴化、脱水环合、脱溴以及脱甲基，获得1,1’-螺二氢茚-7，7’-二酚，最终收率高达30-80%，且该工艺简单，避免了剧烈反应条件，所用原料可回收套用，适合产业化。
• SPIRO-BISPHOSPHOROUS COMPOUND, AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Guangdong OXO Chem Ltd.

  公开号：US20220242891A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Disclosed are a spiro-bisphosphorous compound, and a preparation and application thereof. The spiro-bisphosphorous compound is expressed in formula (I), (II) or (III).

  本发明涉及一种螺环双膦化合物及其制备和应用。所述螺环双膦化合物用式(I)、(II)或(III)表示。
• Spinolate Lanthanide Complexes for High Circularly Polarized Luminescence Metrics in the Visible and Near-Infrared
  作者：Bre-Anna N. Willis、David Schnable、Nathan D. Schley、Gaël Ung

  DOI：10.1021/jacs.2c10364

  日期：2022.12.14

  Shibasaki’s complexes supported by enantiopure Spinol are synthesized and characterized. The tris(Spinol) LnIII complexes are generated either by ligand deprotonation followed by complexation with lanthanide triflate salts or by in situ deprotonation by Ln(N(SiMe3)2)3 salts in the presence of additional base. The resulting complexes are found to be luminescent and chiroptically active for both circular dichroism

  合成并表征了由对映体纯 Spinol 支持的 Shibasaki 配合物的类似物。三(Spinol) Ln III络合物是通过配体去质子化然后与镧系元素三氟甲磺酸盐络合或通过Ln(N(SiMe 3 ) 2 ) 3盐在额外碱存在下原位去质子化产生的。发现所得复合物对圆二色性和圆偏振发光 (CPL) 均具有发光和手性活性，特别是产生具有不对称因子的强 CPL ( g lum) 对于 Sm、Tb 和 Dy 分别高达 0.50、0.53 和 0.53。发现 Sm 复合物在 980 nm 的近红外 (NIR) 区域具有 CPL 活性，代表了 Sm 的 NIR CPL 的首次报告。此外，由于有效的敏化作用（在四氢呋喃中 Φ = 0.846）以及强不对称因素，Tb 配合物实现了3760 M –1 cm –1的 CPL 亮度 ( B CPL ) ，这是任何 CPL 活性化合物报道的最高值日期。这些化合物的罕见例子表明同时改善了两种
• 1,1′-Spirobiindane-7,7′-diol: a novel, C2-symmetric chiral ligand
  作者：Vladimir B. Birman、Arnold L. Rheingold、Kin-Chung Lam

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00481-9

  日期：1999.1

  A novel, C-2-symmetric chiral diol (16) was prepared in six steps from m-anisaldehyde and resolved via its bis-L-menthoxycarboxylate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.