1,5-双（2'-吡啶基）戊烷-1,3,5-三酮 | 128143-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-双（2'-吡啶基）戊烷-1,3,5-三酮
• 英文名称: 1,5-bis(2'-pyridyl)pentane-1,3,5-trione
• 英文别名: 1,5-di(pyridin-2-yl)pentane-1,3,5-trione；1,5-Di-pyrid-2-yl-pentane-1,3,5-trione；1,5-dipyridin-2-ylpentane-1,3,5-trione
• CAS: 128143-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: UXCBOWMRKBJEGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  442.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双（2'-吡啶基）戊烷-1,3,5-三酮 在 ammonium hexafluorophosphate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 五氯化磷 、 氰化钠 、 ammonium acetate 、 三苯基膦 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[2,6-二(2-吡啶基)-4-吡啶基]-2,6-二(2-吡啶基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  6′，6″-双（2-吡啶基）-2，2′：4，4″：2″，2″′-四吡啶的合成和配位行为；'背对背'2,2'：6'，2''-吡啶

  摘要：

  已经制备了低聚吡啶6'，6″-双（2-吡啶基）2，2′：4，4″：2″，2″′-四吡啶（L）。它可以被认为是众所周知的2,2'：6'2''-叔吡啶（叔丁基）的“背对背”类似物。已经表征了与钌（II）和钯（II）的配合物。二钌（II）络合阳离子[（terpy）RuLRu（terpy）] 4+已显示没有Ru-Ru相互作用，并且表现为两个非相互作用的Ru（terpy）2单元。

  DOI：

  10.1039/dt9900001405
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以75%的产率得到1,5-双（2'-吡啶基）戊烷-1,3,5-三酮
  参考文献：
  名称：

  高细胞毒性铜（II）联吡啶复合物作为抗癌药物的候选药物

  摘要：

  摘要癌症是全球最致命的疾病之一。化学疗法仍然是临床中经常使用的治疗方式之一。但是，由于当前使用的药物与严重的副作用有关，因此科学家正在寻找新的化学治疗药物。在过去的几十年中，Cu（II）聚吡啶复合物作为潜在的抗癌药物候选物受到越来越多的关注。在本文中，已经研究了末端官能化的单配位和双配位的Cu（II）-2,2'：6'，2''-叔吡啶配合物的生物活性。发现双配位化合物在人腺癌的肺泡基底上皮细胞中具有纳摩尔级的细胞毒性作用。可能，复合物在相应的顺铂耐药细胞系中具有同等活性，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120137

文献信息

• Amphiphilic terpyridine complexes of ruthenium and rhodium displaying lyotropic mesomorphism
  作者：John D. Holbrey、Gordon J. T. Tiddy、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/dt9950001769

  日期：——

  These complexes are amphiphilic being structurally related to surfactant tris(bipyridine)ruthenium complexes. Both ruthenium and rhodium complexes with R = C19H39 and chloride counter ions show lyotropic mesomorphism in water, and the ruthenium complex with R = C31H63 shows mesophase formation in ethylene glycol.

  新的4'-烷基取代的2,2'：6'，2''-吡啶（4'R-terpy）化合物是由4'-甲基-2,2'：6'，2''-吡啶和合适的1-溴代烷烃，并与钌和铑络合，生成新的双（叔吡啶）络合物[Ru（terpy）（4'R-terpy）] 2+（R = C 19 H 39或C 31 H 63）和[Rh（ terpy）（4'R-terpy）] 3+（R = C 19 H 39）为氯化物和六氟磷酸盐。这些络合物是两亲性的，在结构上与表面活性剂三（联吡啶）钌络合物有关。R = C 19 H 39的钌和铑配合物氯离子和氯离子在水中表现出溶致的同质性，R = C 31 H 63的钌络合物在乙二醇中形成中间相。
• Isolation and Structure of a Hydrogen-bonded 2,2′:6′,2′′-Terpyridin-4′-one Acetic Acid Adduct
  作者：Pas Florio、Campbell J. Coghlan、Chih-Pei Lin、Kei Saito、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Milton T. W. Hearn

  DOI：10.1071/ch13571

  日期：——

  crystal structure of a key intermediate in the synthesis of 4′-substituted-terpyridines. Our findings confirm that the terpyridin-4′-one intermediate as generated from the condensation reaction of the corresponding triketone precursor with ammonium acetate is isolated as a hydrogen-bonded adduct with acetic acid, and not, as previously reported, as the acetate salt of a protonated pyridine nitrogen. This

  在此，我们报道了合成4'-取代的吡啶的关键中间体的晶体结构。我们的发现证实，由相应的三酮前体与乙酸铵的缩合反应生成的三联吡啶-4'-中间体是作为氢键加成的乙酸与乙酸分离的，而不是以前报道的那样，作为乙酸的乙酸盐分离。质子化的吡啶氮 这一发现为固态和溶液中取代的吡啶并4'-酮和吡啶酮的行为和结构提供了理论依据。
• Modular Syntheses of Star-Shaped Pyridine, Bipyridine, and Terpyridine Derivatives by Employing Sonogashira Reactions
  作者：Daniel Trawny、Valentin Kunz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201402778

  日期：2014.10

  a series of star-shaped pyridine, bipyridine, and terpyridine derivatives is reported by using a modular approach that combines the use of a ligand, spacer, and core unit. A fairly efficient method to prepare 4′-nonafloxy-functionalized terpyridine derivatives is described. The building blocks that contain the functionalized pyridine, bipyridine, or terpyridine derivatives were linked to different

  通过使用结合使用配体、间隔基和核心单元的模块化方法，报告了一系列星形吡啶、联吡啶和三联吡啶衍生物的简单而灵活的合成。描述了一种相当有效的方法来制备 4'-nonafluxy 官能化的三联吡啶衍生物。包含功能化吡啶、联吡啶或三联吡啶衍生物的结构单元与不同的 C3 对称核心单元相连。在大多数情况下，Sonogashira 反应用于合成的关键最后步骤。星形十二氟化合物也以简单的方式制备。介绍了一种制备部分甲硅烷基化 1,3,5-三乙炔苯衍生物的简单程序，它提供了一种 C2 对称星形化合物的方法，该化合物只有一个三联吡啶和两个三联苯单元作为“虚拟”配体。系统地研究了完全共轭的 C3 对称吡啶衍生物的吸收和发射光谱，并观察到相当大的斯托克斯位移。
• Use of metal complex compounds as catalysts for oxidation using molecular oxygen or air
  申请人：Wieprecht Torsten

  公开号：US20060019853A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Use, as a catalyst for oxidation reactions using molecular oxygen and/or air, of at least one metal complex compound of formula (1) wherein Me is manganese, titanium, iron, cobalt, nickel or copper, X is a coordinating or bridging radical, n and m are each independently of the other an integer having a value of from 1 to 8, p is an integer having a value of from 0 to 32, z is the charge of the metal complex, Y is a counter-ion, q=z/(charge of Y), and L is a ligand of formula (2) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently of the others hydrogen; unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; cyano; halogen; nitro; —COOR 12 or —SO 3 R 12 wherein R 12 is in each case hydrogen, a cation or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; —SR 13 , —SO 2 R 13 or —OR 13 wherein R 13 is in each case hydrogen or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl; —NR 14 R 15 ; —(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ; —N (+) R 14 R 15 R 16 ; —(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16 ; —N(R 13 )—(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ; —N[(C 1 -C 6 alkylene)-NR 14 R 15 ] 2 ; —N(R 13 )—(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16 ; —N[(C 1 -C 6 alkylene)-N (+) R 14 R 15 R 16]2 ; —N(R 13 )—N—R 14 R 15 or —N(R 13 )N″R 14 R 15 R 16 , wherein R 13 is as defined above and R 14 , R 15 and R 16 are each independently of the other(s) hydrogen or unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl or aryl, or R 14 and R 15 , together with the nitrogen atom linking them, form an unsubstituted or substituted 5-, 6- or 7-membered ring which may contain further hetero atoms. [L n Me m X p ] z Y q (1)

  使用至少一种具有以下式（1）的金属配合物化合物作为氧化反应的催化剂，其中Me为锰、钛、铁、钴、镍或铜，X为配位或桥联基团，n和m分别独立地为1至8之间的整数，p为0至32之间的整数，z为金属配合物的电荷，Y为对离子，q=z/(Y的电荷)，L为具有以下式（2）的配体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独立地为氢；未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；氰基；卤素；硝基；—COOR12或—SO3R12，其中R12在每种情况下为氢、阳离子或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；—SR13、—SO2R13或—OR13，其中R13在每种情况下为氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基；—NR14R15；—(C1-C6烷基)-NR14R15；—N(+)R14R15R16；—(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16；—N(R13)—(C1-C6烷基)-NR14R15；—N[(C1-C6烷基)-NR14R15]2；—N(R13)—(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16；—N[(C1-C6烷基)-N(+)R14R15R16]2；—N(R13)—N—R14R15或—N(R13)N″R14R15R16，其中R13如上定义，R14、R15和R16各自独立地为氢或未取代或取代的C1-C18烷基或芳基，或R14和R15与连接它们的氮原子一起形成未取代或取代的5、6或7成员环，该环可能含有进一步的杂原子。[LnMemXp]zYq（1）
• Gelation properties of terpyridine gluconic acid derivatives and their reversible stimuli-responsive white light emitting solution
  作者：Yuzhe Zhang、Hewei Yang、Shuo Guan、Zihui Liu、Longyuan Guo、Jianwei Xie、Jiabin Zhang、Nuonuo Zhang、Jian Song、Bao Zhang、Yaqing Feng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.034

  日期：2018.10

  Two gluconic acid derivatives C3 and C6 bearing a terpyridyl moiety were designed and synthesized. Thanks to the hydrophilic interaction from glucosyl moiety, C3 and C6 can dissolve in polar solvents and gel aromatic solvents with a critical gel concentration of weight 1.5%. The solution consisting of organic ligand C3 as sensitizer and Ln(III) ions as emitters can realize white light emission with

  设计并合成了两个带有一个吡啶基部分的葡糖酸衍生物C3和C6。由于来自葡糖基部分的亲水性相互作用，C3和C6可以溶解在极性溶剂和凝胶芳香族溶剂中，其临界凝胶浓度为重量的1.5％。由有机配体C3作为敏化剂和Ln （III）离子作为发射体组成的溶液可以实现白光发射，并在发光光谱中具有热和化学刺激响应特性。此外，通过混合密度泛函理论（DFT）的理论计算与C3和C6的自组装，1 H核磁共振（1 HNMR）和粉末X射线衍射（PXRD）分析。该研究实际上为形成潜在的功能智能材料提供了可靠的方法。