1,6-二苯基-1,5-己二烯-3,4-二醇 | 4403-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 1,6-二苯基-1,5-己二烯-3,4-二醇
• 英文名称: 1,2-Distyryl-ethylenglykol
• 英文别名: Distyrylethylenglykol；D,L-1,6-Diphenylhexa-1,5-dien-3,4-diol；1,6-diphenyl-hexa-1,5-diene-3,4-diol；3.4-Dioxy-1.6-diphenyl-hexadien-(1.5)；γ.δ-Dioxy-α.ζ-diphenyl-α.ε-hexadien；α.α'-Distyryl-aethylenglykol；1,6-Diphenyl-hexa-1,5-dien-3,4-diol；Hydrocinnamoin；1,6-Diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol
• CAS: 4403-20-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: AVIIWHKOUNFPIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.027 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二苯基-1,5-己二烯-3,4-二醇 在 Na₀₂₇₄MnO₂*6H₂O 、 氧气 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  多相钠锰氧化物催化的1,2-二元醇的好氧氧化裂解

  摘要：

  首次报道了仅使用富含稀土金属锰和钠的非均相催化剂对1,2-二醇进行好氧氧化裂解。这种可重复使用的催化剂可将多种底物高选择性地裂解为醛或酮。该反应需要较小的催化负荷，并且在温和条件下使用环境压力O 2或空气作为氧化剂进行，同时产生水作为唯一的副产物。机理研究表明，涉及Mn IV的单齿双电子氧化裂解过程物种。环保，无毒的催化剂可与各种官能团和条件兼容，使其与经典试剂（如高碘酸或四乙酸铅）（作为活化1,2-二醇的首选方法）具有很高的竞争力。

  DOI：

  10.1002/anie.201705934
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 甲酸:三乙胺 1:1 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1,6-二苯基-1,5-己二烯-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  镁/三乙铵甲酸盐：有用的系统，用于将醛醛二聚还原为频哪醇；硝基芳烃转化为偶氮芳烃，偶氮芳烃转化为水杂芳烃

  摘要：

  报道了研究，其描述了在镁存在下甲酸三乙铵对于使用MeOH作为溶剂的有效分子间频哪醇偶联的有效性。对各种芳族羰基进行平滑的还原偶联，得到相应的1,2-二醇。通过硝基芳族化合物的还原偶联获得一系列偶氮化合物，同时通过该系统将偶氮化合物还原为相应的代芳烃。对其他可还原和可氢解的基团（如醚键，羟基和卤素）没有不利影响。反应干净，产率高且便宜。在环境温度下，所有反应均顺利进行。

  DOI：

  10.13005/ojc/290316

文献信息

• Action du triethylsilane sur des aldehydes α-ethyl-eniques en presence de catalyseurs au nickel ou au palladium
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet、Françoise Moulines

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92269-1

  日期：1977.11

  The action of triethylsilane on α-ethylenic aldehydes has been studied in the presence of two types of nickel catalysts as well as palladium on charcoal. Two phenomena can result: either 1,2 or 1,4 additions only, the trans-1,4 adduct being predominant, or a competition between these two additions and coupling reactions. A comparative regioselective and stereoselective study was carried out making

  在两种类型的镍催化剂以及木炭上的钯存在下，已经研究了三乙基硅烷对α-乙烯醛的作用。可以产生两种现象：仅1,2或1,4加成，反式-1,4加合物占优势，或者这两个加成与偶联反应之间存在竞争。除了先前的催化作用之外，还利用Speier铂催化剂进行了区域选择性和立体选择性的比较研究。给出了结果的解释。
• Selective reduction of organic compounds with indium hydride reagents
  作者：Masafumi Yamada、Koji Tanaka、Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00504-6

  日期：1995.5

  Three indium hydride reagents (LiInH4, LiPhInH3, and LiPh2InH2) were prepared and successfully used for the selective reduction of various organic compounds.

  制备了三种氢化铟试剂（LiInH 4，LiPhInH 3和LiPh 2 InH 2）并将其成功用于各种有机化合物的选择性还原。
• Zang, Hong-Jun; Li, Ji-Tai; Ning, Ning, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 5, p. 1078 - 1080
  作者：Zang, Hong-Jun、Li, Ji-Tai、Ning, Ning、Wei, Na、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——
• Pinacol Coupling Reaction of Aromatic Aldehydes Mediated by Aqueous Vanadium(II) Solution Under Ultrasound Irradiation
  作者：Shu‐Xiang Wang、Ke Wang、Ji‐Tai Li

  DOI：10.1080/00397910500187787

  日期：2005.9.1

  Pinacol coupling of aromatic aldehydes by aqueous vanadium(II) solution under ultrasound irradiation at room temperature can lead to the corresponding pinacols in 54-93% yields within 15-30 min.
• Farmer et al., Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2950
  作者：Farmer et al.

  DOI：——

  日期：——