(E)-2-(1,3-diphenylallyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₃₀H₂₄O₂
• 分子量: 416.519
• InChiKey: ZYFZLDGNZMJBKX-MTEPZQBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tetrabutylammonium (R)-2'-(dicyclohexylphosphaneyl)-2,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 、 (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  sSPhos作为手性配体在钯催化不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化是一种形成 C-C 键的通用方法。许多已建立的手性配体类别可以对映选择性地进行烯丙基烷基化反应，但新配体类别的鉴定对于该领域的未来发展仍然很重要。我们证明，对映体纯 sSPhos（一种双功能手性单膦配体）以其四丁基铵盐形式使用时，是基准 Pd 催化烯丙基烷基化反应的高效配体。我们探索范围和局限性，并进行实验来探究选择性的起源。与之前使用对映体纯 sSPhos 探索的反应相反，在这种情况下，磺酸基周围的空间体积似乎是造成高对映选择性的原因，而不是有吸引力的非共价相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04025

文献信息

• Application of sSPhos as a Chiral Ligand for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Philip J. Docherty、Max Kadarauch、Nisha Mistry、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04025

  日期：2024.4.12

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation is a versatile method for C–C bond formation. Many established classes of chiral ligands can perform allylic alkylation reactions enantioselectively, but identification of new ligand classes remains important for future development of the field. We demonstrate that enantiopure sSPhos, a bifunctional chiral monophosphine ligand, when used as its tetrabutyl

  钯催化的不对称烯丙基烷基化是一种形成 C-C 键的通用方法。许多已建立的手性配体类别可以对映选择性地进行烯丙基烷基化反应，但新配体类别的鉴定对于该领域的未来发展仍然很重要。我们证明，对映体纯 sSPhos（一种双功能手性单膦配体）以其四丁基铵盐形式使用时，是基准 Pd 催化烯丙基烷基化反应的高效配体。我们探索范围和局限性，并进行实验来探究选择性的起源。与之前使用对映体纯 sSPhos 探索的反应相反，在这种情况下，磺酸基周围的空间体积似乎是造成高对映选择性的原因，而不是有吸引力的非共价相互作用。