1,6-辛二烯,8-乙氧基- | 14543-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,6-辛二烯,8-乙氧基-
• 英文名称: 1-Aethoxy-octadien-(2.7)
• 英文别名: 1-Ethoxyocta-2,7-dien；8-ethoxy-octa-1,6-diene；1-ethoxy-2,7-octadiene；8-Ethoxyocta-1,6-diene
• CAS: 14543-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: QFXXIFLXCHNIEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1,3-丁二烯 在 sodium 2-methylpropane-2-sulfinate 、 palladium dichloride 作用下， 生成 1,6-辛二烯,8-乙氧基-
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM CATALYZED REACTION OF BUTADIENE WITH ALCOHOLS USING ALKYL- AND ARYLSULFINATES AS COCATALYSTS

  摘要：

  烷基亚磺酸钠和芳基亚磺酸钠是钯催化丁二烯在醇中二聚反应的优异助催化剂，选择性地生成 2,7-辛二烯基烷基（Me、Et、Pr 和 i-Pr）醚以及少量 2,7-辛二烯基砜类。 1,3,7-辛三烯的产率低于 4%。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.1329

文献信息

• Nickel-Catalysed Hydroalkoxylation Reaction of 1,3-Butadiene: Ligand Controlled Selectivity for the Efficient and Atom-Economical Synthesis of Alkylbutenyl Ethers
  作者：Sandra Bigot、Mohammed Samir Ibn El Alami、Alexis Mifleur、Yves Castanet、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/chem.201300633

  日期：2013.7.22

  The nickel‐catalysed hydroalkoxylation of butadiene is promoted by a nickel(0)/dppb catalyst (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane; see scheme). By following this new synthetic procedure, alkylbutenyl ethers are readily obtained from an alcohol and 1,3‐butadiene with exclusion of dimerisation and telomerisation products.

  镍（0）/ dppb催化剂（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷;参见方案）可促进丁二烯在镍催化下的加氢烷氧基化反应。通过遵循这种新的合成方法，可以从醇和1,3-丁二烯轻松获得烷基丁烯基醚，而不会出现二聚和端粒化产物。
• Telomerization of 1,3-butadiene with highly substituted alcohols using Pd/NHC-catalysts — Structure-reactivity-relationship of the O-nucleophile
  作者：Thiemo A. Faßbach、Robin Kirchmann、Arno Behr、Steffen Romanski、Dirk Leinweber、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.002

  日期：2016.11

  alcohols could clearly be attributed to electronic properties, along with steric hindrance. Furthermore, the influence of double bonds in the alcohol chain has been studied. Interestingly, alcohols with double bonds that are not conjugated to the hydroxyl groups were shown to be more active than saturated alcohols. Allylic alcohols, however, are significantly less reactive than their saturated analogs

  摘要 1,3-丁二烯与醇的催化调聚反应是一种催化反应，是根据醇底物合成不同特性的2,7-辛二烯醚的有效工具。虽然对 Pd/膦型催化剂进行了深入研究，但在调聚反应中几乎只与甲醇一起研究了高活性 Pd/NHC（=N-杂环卡宾）催化剂。在使用来自可再生能源的醇（例如木质素、纤维素或萜烯等）的过程中，需要更深入地了解这些催化剂的反应性。在这项工作中，我们对不同链长的直链和支链醇进行了综合研究。发现了伯醇和仲醇之间反应行为的不同趋势，并且仲醇的较低反应性可以清楚地归因于电子特性以及空间位阻。此外，还研究了醇链中双键的影响。有趣的是，具有未与羟基共轭的双键的醇显示出比饱和醇更具活性。然而，烯丙醇的反应性明显低于其饱和类似物。通过收集到的信息，我们能够推断出某些官能团和取代模式的结构反应性关系。这些发现通过使用萜醇获得新的烯丙基萜醇醚得到证实。已经研究了醇链中双键的影响。有趣的是，具有未与羟基共轭的双键
• The Dimerization of Butadiene by Palladium Complex Catalysts
  作者：Shigetoshi Takahashi、Toshiki Shibano、Nobue Hagihara

  DOI：10.1246/bcsj.41.454

  日期：1968.2

  It has been found that palladium-phosphine complexes coordinated by dienophile and tetrakis-(triphenylphosphine) palladium catalyzed the linear dimerization of butadiene. The dimerization of butadiene with bis(triphenylphosphine)(maleic anhydride)palladium in aprotic solvents, such as benzene, tetrahydrofuran, and acetone, gave octatriene-1,3,7 selectively in good yields. In such alcohols as methanol

  已经发现由亲二烯体和四-(三苯基膦)钯配位的钯-膦配合物催化丁二烯的线性二聚化。丁二烯与双（三苯基膦）（马来酸酐）钯在非质子溶剂（如苯、四氢呋喃和丙酮）中的二聚反应以良好的收率选择性地得到辛三烯-1,3,7。在甲醇、乙醇和异丙醇等醇中，丁二烯转化为 1-烷氧基辛二烯-2,7 和/或辛三烯-1,3,7，这取决于所用醇的性质。在仲胺（如吗啉、哌啶和二异丙胺）中的二聚反应得到 R2N(C8H13) 型的丁二烯二聚-胺加合物，而在伯胺（如苯胺和正丁胺）中的二聚反应得到 RNH(C8H13) 型的混合物) 和 RN(C8H13)2。
• METHOD FOR PRODUCING ETHERS
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP1760061A1

  公开（公告）日：2007-03-07

  A method for producing ethers comprises the following steps: initiating telomerization process of a conjugated diene compound with an hydroxyl compound represented by the following formula (I):         R1OH     (I) in the presence of a palladium compound, a tertiary isocyanide represented by the following formula (II):         R2NC     (II) , and a base; and adding halfway through the telomerization process a tertiary phosphine represented by the following formula (III):         PR3R4R5     (III) (the respective symbols are defined in the description).

  一种生产醚的方法包括以下步骤： 启动共轭二烯化合物与下式 (I) 所代表的羟基化合物的端聚过程： R1OH (I) 在钯化合物存在下，加入下式 (II) 所代表的叔异氰酸酯： R2NC (II) 和一种碱；以及 在端粒化过程的中途加入下式（III）代表的叔膦： PR3R4R5 (III) (各符号在说明中定义）。
• Process for producing detergent molecules comprising an ether linkage from butadiene
  申请人：Edwards Lee Charles

  公开号：US20050037940A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Novel detergent molecules and methods for producing such detergent molecules by dimerizing and alkoxylating butadiene with one or more reactant alkanol selected from the group consisting of a primary alkanol and an α, ω-diol, hydrogenating the alkoxydimerization product to produce a hydrogenation product selected from the group consisting of primarily 1-alkoxy substituted 2-octene and primarily 1-hydroxy-alkoxyoctane, and hydroxylating the 1-alkoxy substituted 2-octene to produce primarily 1-hydroxy-9-alkoxy nonanes.

  新型洗涤剂分子和生产这种洗涤剂分子的方法，其方法是将丁二烯与一种或多种反应物烷醇进行二聚和烷氧基化，这些反应物烷醇选自由伯烷醇和α，ω-二醇组成的组、将烷氧基二聚产物氢化，生成一种氢化产物，该氢化产物选自由 1-烷氧基取代的 2-辛烯和 1-羟基-烷氧基辛烷组成的组，并将 1-烷氧基取代的 2-辛烯羟化，生成 1-羟基-9-烷氧基壬烷。