1,8-二苯甲酰基辛烷 | 6268-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,8-二苯甲酰基辛烷
• 英文名称: 1,10-diphenyl-decane-1,10-dione
• 英文别名: 1,10-Diphenyl-decan-1,10-dion；1,8-Dibenzoyl-octan；1,10-Diphenyldecane-1,10-dione
• CAS: 6268-61-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: QQBFTUFGJSWZTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  480.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二苯甲酰基辛烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-Diphenylcyclododecen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted cyclopropenes and medium to large carbocyclic alkenes by the intramolecular reductive coupling of diketones with titanium trichloride-lithium aluminum hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00412a046
• 作为产物：
  描述：

  1,10-diphenyl-decane-1,10-diol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以503 mg的产率得到1,8-二苯甲酰基辛烷
  参考文献：
  名称：

  基于螺旋的三态分子开关

  摘要：

  由外部信号触发的结构转换的控制对于新型功能装置的开发很重要。在本研究中，已证明可以设计螺旋结构以对不同抗衡离子的存在做出结构响应，并采用压缩或扩展结构。不仅可以在这两种状态之间进行可逆切换，而且还可以控制骨料的扭曲。因此，基于对映体纯酯桥联二邻苯二酸盐配体的螺旋结构的四种可能状态中的三种状态（扩展/左手，扩展/右手，压缩/左手）通过引入，交换或去除抗衡。此方法用于可逆地在不同状态之间切换或相继解决它们。

  DOI：

  10.1002/anie.201806607

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Cross-Electrophile Coupling with Cycloalkyl Silyl Peroxides as the Alkyl Source
  作者：Haiyan Dong、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02674

  日期：2022.1.7

  silyl peroxides (CSP) as an electrophilic coupling partner in the cross-electrophile coupling reaction. Diverse CSP are efficiently cross-coupled with an array of α-trifluoromethyl alkenes under the catalysis of nickel with the assistance of zinc as the reducing agent. This method allows the use of unstrained CSP as the carbonyl-containing alkyl source in the allylic defluorinative reaction, to access

  在这里，我们展示了环烷基过氧化硅 (CSP) 作为亲电偶联伙伴在交叉亲电偶联反应中的首次成功应用。在镍的催化下，在锌作为还原剂的帮助下，多种 CSP 与一系列 α-三氟甲基烯烃有效地交叉偶联。该方法允许在烯丙基脱氟反应中使用未应变的 CSP 作为含羰基的烷基源，以获得具有高官能度耐受性的多种带有侧酮部分的偕二氟烯烃。
• The Prevention of Depressive Symptoms in Children: The Immediate and Long-term Outcomes of a School-based Program
  作者：Clare Pattison、Robert M. Lynd-Stevenson

  DOI：10.1375/bech.18.2.92

  日期：2001.6.1

  The ability of a school-based program with training in both cognitive and social skills to prevent depressive symptoms in children (the Penn Prevention Program) was evaluated. Research conducted in Australia has failed to replicate the success of the program in the United States. Also evaluated was the ability of the program to reduce the symptoms of anxiety, the assumption that changes in social skills and cognitive style would be associated with changes in symptoms of depression and anxiety, and the relative merits of the cognitive and social components of the program. Sixty-three children in fifth and sixth grades were randomly allocated to intervention and control groups. There was no evidence that the Penn Prevention Program had any impact on the variables measured at the end of the program or at the 8-month follow-up assessment. Limitations and implications of the present findings are discussed.

  本研究评估了一个基于学校的项目（宾夕法尼亚预防计划）对儿童抑郁症状的预防效果，该项目对认知和社交技能进行培训。在澳大利亚进行的研究未能复制该项目在美国的成功。同时，还评估了该项目减少焦虑症状的能力，以及社交技能和认知风格的变化是否与抑郁和焦虑症状的变化相关，以及该项目认知和社交组成部分的相对优点。五年级和六年级的63名儿童被随机分配到干预组和对照组。没有证据表明宾夕法尼亚预防计划对项目结束时或8个月随访评估中测量的变量有任何影响。本文讨论了当前发现的局限性和启示。

• Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System
  作者：Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.81.689

  日期：2008.6.15

  ω-Hydroxy ketones and diketones, which are important starting materials for the synthesis of cycloalkanones and heterocyclic compounds, were prepared by the one-step reaction of methyl ketones with α,ω-diols under the influence of an iridium complex and a base. The selectivity of ω-hydroxy ketones and diketones could be controlled by varying the starting ratio of methyl ketones to α,ω-diols. For example, reaction using acetophenone (5 equiv) with respect to 1,6-hexanediol (1 equiv) in the presence of [IrCl(cod)]2, PPh3, and KOH without solvent gave 1,10-diphenyl-1,10-decanedione in almost quantitative yield, while reaction using acetophenone (1 equiv) to 1,6-hexanediol (4 equiv) led to 8-hydroxy-1-phenyl-1-octanone in 92% yield. This methodology was successfully extended to the reaction of arylacetonitriles with α,ω-diols leading to diaryldinitriles.

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。
• Reactions of bipyridyl-nickelacycloalkanes with organic halides
  作者：Shigetoshi Takahashi、Yoshiaki Suzuki、Kenkichi Sonogashira、Nobue Hagihara

  DOI：10.1039/c39760000839

  日期：——

  Reaction of nickelacycloalkanes with organic halides and the synthesis of cycloalkanes, [graphic ommitted]HR, from αω-dihalogenoalkanes, X[CH2]nX, and gem-dihalides, RCHX2, with a nickel(0)-bipy complex are reported.

  与有机卤化物和环烷烃的合成nickelacycloalkanes的反应，[图形ommitted] HR，从α ω-dihalogenoalkanes，X [CH 2 ] Ñ X，和宝石-dihalides，RCHX 2，用镍（0）络合物-bipy是报告。
• Acylation of cyclooctatetraene dianion and the chemistry of its products
  作者：Thomas S. Cantrell、Harold. Shechter

  DOI：10.1021/ja00999a023

  日期：1967.11

  Cyclooctatetraene dianion (I) reacts as a 1,2and a 1 ,4-dicarbanionic reagent with various acyl halides. Thus I and acetyl chloride give 3,5,7,9-dodecatetraene-2,1l-dione (111), syn-9-acetoxy-9-methylbicyclo[4.2.1]nonatriene (V), syn-9-hydroxy-9-methylbicyclo[4.2.l]nonatriene (IV), and syn-9-acetoxy-9-methylbicyclo[6.1 .O]nonatriene (VI). Benzoyl chloride and I yield truns,cis,cis,trans-l ,lO-dipheny1-2

  环辛四烯二阴离子 (I) 作为 1,2- 和 1,4- 二碳阴离子试剂与各种酰卤反应。因此 I 和乙酰氯得到 3,5,7,9-dodecatetraene-2,1l-dione (111)、syn-9-acetoxy-9-methylbicyclo[4.2.1]nonatriene (V)、syn-9-hydroxy- 9-甲基双环[4.2.1]壬三烯(IV)和syn-9-乙酰氧基-9-甲基双环[6.1.O]壬三烯(VI)。苯甲酰氯和 I 产生 truns,cis,cis,trans-1,10-dipheny1-2,4,6,8-decatetraene-1,10-dione (XIV) 和 syn-9-benzoyloxy-9-phenylbicyclo[4.2. l]壬三烯（XV）；类似的产物(XIX和XX)由对溴苯甲酰氯和I获得。9-(2-羧基苯基)-9-羟基双环[6.10]壬三烯的内