1-(1,2-二甲基环戊-2-烯-1-基)乙酮 | 70987-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1,2-二甲基环戊-2-烯-1-基)乙酮
• 英文名称: 1,2-dimethylcyclopent-2-enyl methyl ketone
• 英文别名: acetyl-3 dimethyl-2,3 cyclopentene；(+/-)-(1,2-Dimethylcyclopent-2-enyl)methyl-keton；1-(1,2-Dimethyl-cyclopent-2-enyl)-ethanone；1-(1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 70987-82-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SQSSVAWQTXPEIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-二甲基环戊-2-烯-1-基)乙酮 以 异辛烷 为溶剂， 生成 (2,3-Dimethyl-2-cyclopentyl)-methyl-keton
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酮的光化学反应机制。环戊-2-烯基甲基酮中的 1,3-乙酰基位移

  摘要：

  Etude du processus topologique du deplacement photochimique du groupe acetyl-1,3 dans les R-(+) cyclopentene-2ylmethyl cetones et de la cinetique des processus de desactivation de l'etat 荧光 S 1 (n, π*)。反应 se produisant avec 外消旋化（20% de la 反应）。机制

  DOI：

  10.1021/ja00319a026
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(1,2-二甲基环戊-2-烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯基甲基酮的光化学† ‡

  摘要：

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600334

文献信息

• PROCESSES FOR CONVERSION OF BIOLOGICALLY DERIVED MEVALONIC ACID
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US20160145227A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to a process comprising reacting mevalonic acid, or a solution comprising mevalonic acid, to yield a first product or first product mixture, optionally in the presence of a solid catalyst and/or at elevated temperature and/or pressure. The invention further relates to a process comprising: (a) providing a microbial organism that expresses a biosynthetic mevalonic acid pathway; (b) growing the microbial organism in fermentation medium comprising suitable carbon substrates, whereby biobased mevalonic acid is produced; and (c) reacting said biobased mevalonic acid to yield a first product or first product mixture.

  这项发明涉及一种过程，包括将甲烷酸或含有甲烷酸的溶液反应，以产生第一产品或第一产品混合物，可选地在固体催化剂的存在下和/或在升高的温度和/或压力下。该发明还涉及一种过程，包括：(a)提供表达生物合成甲烷酸途径的微生物生物体；(b)在包含适当碳基底物的发酵培养基中培养微生物生物体，从而产生生物基甲烷酸；以及(c)将所述生物基甲烷酸反应，以产生第一产品或第一产品混合物。
• 1-acyl-2-cyclopentenes and 5-acylbicyclo[2.1.0]pentanes: photochemical and thermal isomerizations
  作者：Kurt Schaffner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93785-8

  日期：1976.1

  direct irradiation the aldehyde eliminates carbon monoxide in the singlet excited state, and the aroyl compounds cleave to allyl-aroyl radical pairs both from the singlet and triplet states. In competition to α-cleavage the methyl ketones isomerize in an allylic 1,3-acetyl shift. The lowest-lying reactive triplet of these methyl ketones, characterized as a 3(π, π*) state in the case of the 3-phenyl homologue

  1-酰基-2-环戊烯的光化学随酰基的性质而变化。在直接照射下，醛消除了单线态激发态的一氧化碳，并且芳酰基化合物从单线态和三线态裂解成烯丙基-芳酰基对。在竞争α-切割中，甲基酮以1,3-乙酰基的烯丙基移位异构化。这些甲基酮中最低的反应性三重态（在3-苯基同系物的情况下以3（π，π*）状态为特征）经过oxadi-π-甲烷重排，生成内-和外-5-的混合物乙酰基双环[2.1.0]戊烷。
• Processes for conversion of biologically derived mevalonic acid
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US10208008B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A process is provided for converting mevalonic acid into various useful products and derivatives. More particularly, the process comprises reacting mevalonic acid, or a solution comprising mevalonic acid, in the presence of a solid catalyst at an elevated temperature and pressure to thereby form various biobased products. The process may also comprise: (a) providing a microbial organism that expresses a biosynthetic mevalonic acid pathway; (b) growing the microbial organism in fermentation medium comprising suitable carbon substrates, whereby biobased mevalonic acid is produced; and (c) reacting the biobased mevalonic acid in the presence of a solid catalyst at an elevated temperature and pressure to yield various biobased products.

  提供了一种将甲羟戊酸转化为各种有用产品和衍生物的工艺。更具体地说，该工艺包括在固体催化剂存在下，在高温高压下使甲羟戊酸或包含甲羟戊酸的溶液发生反应，从而形成各种生物基产品。该工艺还可包括：(a) 提供表达生物合成甲羟戊酸途径的微生物有机体；(b) 在包含适当碳底物的发酵培养基中培养微生物有机体，从而产生生物基甲羟戊酸；(c) 在固体催化剂存在下，在高温高压下反应生物基甲羟戊酸，生成各种生物基产品。
• Boaventura, Maria-Amelia; Drouin, Jacques; Theobald, Francois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1006 - 1014
  作者：Boaventura, Maria-Amelia、Drouin, Jacques、Theobald, Francois、Rodier, Noel

  DOI：——

  日期：——
• BOAVENTURA, MARIA-AMELIA;DROUIN, JACQUES;THEOBALD, FRANCOIS;RODIER, NOEL, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 6, 1006-1014
  作者：BOAVENTURA, MARIA-AMELIA、DROUIN, JACQUES、THEOBALD, FRANCOIS、RODIER, NOEL

  DOI：——

  日期：——