1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-苯基丙烷-1-酮 | 126266-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Propanone, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenyl-；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 126266-78-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: KWERTVJSMBTGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-苯基丙烷-1-酮 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxo-2-phenylpropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C-C 键活化对羰基化合物进行 α-芳基化

  摘要：

  报道了一种通过新的氧化 C-C 键活化直接对羰基化合物进行 α-芳基化的综合有用的方法。这种机制上不寻常的过程依赖于 1,2-芳基位移并产生全碳四元中心。该转换显示出广泛的官能团耐受性，原则上也可以作为不对称变体应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201904899
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 iron(III)-acetylacetonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891

文献信息

• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。
• A nanoscale iron catalyst for heterogeneous direct <i>N</i>- and <i>C</i>-alkylations of anilines and ketones using alcohols under hydrogen autotransfer conditions
  作者：Madhu Nallagangula、Chandragiri Sujatha、Venugopal T. Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/c9cc04120f

  日期：——

  report a commercially available nanoscale Fe catalyst for heterogeneous direct N- and C-alkylation reactions of anilines and methyl ketones with alcohols. A hydrogen autotransfer mechanism has been found to operate in these reactions by deuterium labelling studies. In addition, dehydrogenative quinoline synthesis has been demonstrated from amino benzyl alcohols and acetophenones.

  在这里，我们报告了一种可商购的纳米级Fe催化剂，用于苯胺和甲基酮与醇的异质直接N-和C-烷基化反应。通过氘标记研究，发现氢自动转移机制在这些反应中起作用。另外，已经证明从氨基苄醇和苯乙酮合成脱氢喹啉。
• In Water and under Mild Conditions: α‐Alkylation of Ketones with Alcohols by Phase‐Transfer‐Assisted Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Lena Rakers、Felix Schäfers、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201804308

  日期：2018.10.17

  produces water as the only by‐product. Nevertheless, harsh conditions such as high temperatures and organic solvents are usually required. Herein, we present a strategy to perform the α‐alkylation of ketones in aqueous media at mild temperatures by combining borrowing hydrogen with phase‐transfer catalysis. A broad scope of methyl ketones was functionalized with alkyl and benzyl alcohols in moderate

  借用氢是一种有力且绿色的技术，可将现成的醇用作烷基化剂，并产生水作为唯一的副产物。然而，通常需要苛刻的条件，例如高温和有机溶剂。本文中，我们提出了一种策略，通过将借入氢与相转移催化相结合，在温和的温度下在水性介质中进行酮的α-烷基化反应。烷基和苯甲醇在40°C下以中等至良好的收率官能化了范围广泛的甲基酮。该协议在大规模和室温下也非常有效。
• Acceptorless dehydrogenation and dehydrogenative coupling of alcohols catalysed by protic NHC ruthenium complexes
  作者：Weihong Chang、Xue Gong、Shuizhong Wang、Ling-Ping Xiao、Guoyong Song

  DOI：10.1039/c7ob00542c

  日期：——

  A new family of protic NHC Ru complexes ligated with a phosphine-tethered imidazole moiety were prepared, which can act as excellent catalysts for acceptorless dehydrogenation of secondary alcohols and dehydrogenative coupling of primary and secondary alcohols, thus leading to the formation of a variety of carbonyl compounds with release of H2.

  制备了与膦系咪唑部分连接的新的质子NHC Ru复合物家族，可以作为仲醇无受体脱氢以及伯醇和仲醇脱氢偶联的极佳催化剂，从而导致形成多种羰基释放H 2的化合物。
• From Esters to Ketones via a Photoredox‐Assisted Reductive Acyl Cross‐Coupling Strategy
  作者：Xiaoxiang Xi、Yixin Luo、Weirong Li、Minghao Xu、Hongping Zhao、Yukun Chen、Songlin Zheng、Xiaotian Qi、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/anie.202114731

  日期：2022.1.17

  A photoredox-assisted reductive acyl cross-coupling reaction of two different carboxylic acid esters was developed for ketone synthesis. The reaction proceeded smoothly under mild conditions using Hantzsch ester (HE) as an organic reductant, with high chemoselectivity and functional group compatibility. A large range of aryl and 1°, 2°, 3°-acyl electrophiles, and 1°, 2°, 3°-alkyl radical precursors

  开发了两种不同羧酸酯的光氧化还原辅助还原酰基交叉偶联反应用于酮合成。以Hantzsch酯(HE)为有机还原剂，反应在温和条件下顺利进行，具有较高的化学选择性和官能团相容性。允许使用大范围的芳基和 1°、2°、3°-酰基亲电试剂，以及 1°、2°、3°-烷基自由基前体。