1-(1-(4-氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮 | 1017471-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1-(4-氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(fluoro)phenyl]-4-acetyl-5-methyl-1,2,3-triazole；1-[1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethan-1-one；1-[1-(4-fluorophenyl)-5-methyltriazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1017471-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₀FN₃O
• mdl: MFCD10003315
• 分子量: 219.218
• InChiKey: KOGFLGOVBKEDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 2-(3-(1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑基吡唑醛及其苯并咪唑衍生物的微波辅助合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  一系列新的3-（5-甲基-1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛4（a–g）和它们的苯并咪唑衍生物6（a – g）是在常规和微波辐射方法下合成的。但是，我们在较短的微波辐射反应时间内成功地获得了良好的收率。所有合成的支架均通过1 H NMR，1313 C NMR，IR和质谱分析。合成的化合物已被评估为潜在的抗增殖剂。合成的化合物的抗增殖活性进行了研究针对两种癌细胞系C6（神经细胞）和MCF-7（人乳腺癌细胞）和它们之间，化合物4克和6B表现出对C6细胞系和高度有效的活性图6b-C显示出针对MCF-7细胞系的高效活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02515-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(1-(4-氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基酯和羧酸作为能够抑制组织蛋白酶 B 的非经典碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  在此，我们报告了 28 种新的 1,2,3-三唑衍生物库的设计和合成，这些衍生物带有羧酸和酯部分，作为碳酸酐酶 (CA) 和组织蛋白酶 B 酶的双重抑制剂。体外测定了合成化合物对四种人 CA (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制潜力。与酯衍生物相比，羧酸衍生物对 hCA II、IX 和 XII 显示出低微摩尔抑制。大多数目标化合物对 hCA I 亚型的抑制作用较差。发现 4-氟苯基附加的羧酸衍生物6c是 hCA IX 和 hCA XII 最有效的抑制剂，两种亚型的K I值为 0.7 μM。新合成的化合物对 CA 和组织蛋白酶 B 表现出双重抑制作用。与相应的羧酸衍生物相比，酯衍生物在 10 -7 M 浓度下对组织蛋白酶 B 表现出更高的抑制百分比。目标化合物的计算机研究结果发现与组织蛋白酶B的活性位点与体外结果有良好的相关性。此外，两种化合物5i和6c对A549肺癌细胞表现出细胞毒活性，IC

  DOI：

  10.1002/ardp.202300372

文献信息

• Synthesis of biologically as well as industrially important 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles using a highly efficient, green and recyclable DBU–H2O catalytic system
  作者：Harjinder Singh、Jayant Sindhu、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1039/c3ra44440f

  日期：——

  Substituted 1,2,3-triazoles are important heterocyclic molecules with applications in diverse research areas. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azides and enolizable compounds is an important method of generating substituted 1,2,3-triazoles. However, the reported methods in the literature for 1,3-cycloaddition of aryl azides involve long reaction time, use of hazardous/volatile reagents, and toxic organic solvents. In this paper we have reported the novel environment friendly protocols for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by reaction of various aryl azides with active methylene compounds in a DBU–water system under conventional heating, ultrasonic and microwave irradiation. The methodologies defined herein showed synthetic advantages in terms of high atom economy, low environmental impact, mild reaction conditions and good yields in shorter reaction time and recyclability of the reaction medium.

  取代的1,2,3-呫唑是重要的杂环分子，在多个研究领域具有应用。叠氮化物与可烯醇化合物的1,3-极性环加成反应是一种生成取代1,2,3-呫唑的重要方法。然而，文献中报道的芳香叠氮化物的1,3-环加成方法涉及较长的反应时间、使用危险/挥发性试剂以及有毒的有机溶剂。在本文中，我们报道了通过在DBU-水体系中对各种芳香叠氮化物与活性亚甲基化合物进行反应，合成1,4,5-三取代-1,2,3-呫唑的新型环保合成方法，反应条件为传统加热、超声波和微波照射。这里定义的方法在合成上具有高原子经济、低环境影响、温和反应条件以及在较短反应时间内获得良好产率和反应介质的可回收性等优点。
• Efficient, green and regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles in ionic liquid [bmim]BF4 and in task-specific basic ionic liquid [bmim]OH
  作者：Harjinder Singh、Jayant Sindhu、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1007/s13738-013-0224-6

  日期：2013.10

  Convenient and environmentally benign procedures have been reported for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by the reaction of aryl azides with active methylene compounds in ionic liquid [bmim]BF4 in the presence of l-proline as a catalyst and also in task-specific basic ionic liquid [bmim]OH. The methodologies defined herein avoid the severe conditions as posed by earlier existing methods and proved to be efficient in terms of good yields, operational simplicity, easy workup and short reaction time.

  据报道，通过在离子液体[bmim]BF4中，以L-脯氨酸为催化剂，以及在特定任务基础性离子液体[bmim]OH中，将芳基叠氮化合物与活性亚甲基化合物反应合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的方法简便且环境友好。这里定义的方法避免了早期现有方法所要求的苛刻条件，并且在产率高、操作简便、后续处理容易和反应时间短等方面表现得非常高效。
• Synthesis and antibacterial evaluation of pyrazolines carrying (benzyloxy)benzaldehyde moiety
  作者：C. H. Aminath Rajeena、Vinuta Kamat、Veerabhadragouda B. Patil、Suresh P. Nayak、Sheela Khanapure、Delicia A. Barretto、Shyam K. Vootla

  DOI：10.1007/s13738-021-02403-9

  日期：2022.5

  were prepared by the reaction of 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(1-(arylphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one with hydrazine hydrate in the presence of glacial acetic acid medium. The structures of the newly synthesized pyrazoline derivatives were established by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR, 13C1H} NMR, and mass spectral analysis. In addition, synthesized compounds DFT calculations

  由3-(4-(苄氧基)苯基)-1-(1-(芳基苯基)-5-甲基-1 H -1反应制备了一系列新型1,2,3-三唑连接的吡唑啉类似物， 2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one 与水合肼在冰醋酸介质存在下。通过元素分析、FT-IR、1 H NMR、13 C 1确定了新合成的吡唑啉衍生物的结构H}核磁共振和质谱分析。此外，合成化合物的DFT计算和合成化合物的3D结构使用Gaussian 09软件进行，混合模型和MM2力技术用于获得能量最小化结构。测定合成的吡唑啉对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。其中，吡唑啉苯环上的间氯取代化合物对铜绿假单胞菌的抑制程度最高，苯环对位溴取代的化合物对金黄色葡萄球菌的抑制程度最高。 图形摘要
• Expanding the anticancer potential of 1,2,3-triazoles via simultaneously targeting Cyclooxygenase-2, 15-lipoxygenase and tumor-associated carbonic anhydrases
  作者：Perihan A. Elzahhar、Shrouk M. Abd El Wahab、Mohamed Elagawany、Hoda Daabees、Ahmed S.F. Belal、Ahmed F. EL-Yazbi、Ali H. Eid、Rana Alaaeddine、Rehab R. Hegazy、Rasha M. Allam、Maged W. Helmy、Bahaa Elgendy、Andrea Angeli、Soad A. El-Hawash、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112439

  日期：2020.8

  Cancer is a multifactorial disorder involving multiplicity of interrelated signaling pathways and molecular targets. To that end, a multi-target design strategy was adopted to develop some 1,2,3-triazoles hybridized with some pharmacophoric anticancer fragments, as first-in-class simultaneous inhibitors of COX-2, 15-LOX and tumor associated carbonic anhydrase enzymes. Results revealed that compounds 5a

  癌症是一种多因素疾病，涉及多种相互关联的信号传导途径和分子靶标。为此，采用了多目标设计策略来开发与一些药效抗癌片段杂交的1,2,3-三唑类化合物，作为COX-2、15-LOX和肿瘤相关碳酸酐酶的首批同步抑制剂。酶。结果表明，化合物5a，5d，8b和8c是COX-2和15-LOX酶的有效抑制剂。通过抑制6-酮-PGF1α（COX-2产物在两种癌细胞系中的代谢物）的积累，进一步证明了COX-2的抑制活性。带有磺酰胺的衍生物5d和8c是与肿瘤相关的hCA XII亚型的有效纳摩尔和亚微摩尔抑制剂。在针对肺癌（A549），肝癌（HepG2）和乳腺癌（MCF7）癌细胞系（IC 50 2.37–28.5μM）的体外抗增殖试验中观察到了强至中度的抑制活性，对WI-38细胞具有很高的安全系数。观察到CA抑制的细胞毒性优势是针对表达CA IX / XII的肿瘤细胞系的活性增加。化合物5a及其磺酰胺类似物5d的
• Coumarin-triazole hybrids: Design, microwave-assisted synthesis, crystal and molecular structure, theoretical and computational studies and screening for their anticancer potentials against PC-3 and DU-145
  作者：Channa Basappa Vagish、Karthik Kumara、Hamse Kameshwar Vivek、Srinivasan Bharath、Neratur Krishnappagowda Lokanath、Kariyappa Ajay Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129899

  日期：2021.4

  structure of one of the intermediate compound 6e was confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. The crystal structure analysis shows that the C-H...π, C-O...π and π—π intermolecular interactions stabilizes the crystal structure, the intermolecular interactions are quantified through Hirshfeld surface analysis. To substantiate the X-ray crystal structure, the density functional theory calculations

  本研究提出了在微波辐射条件下合成一系列α，β-不饱和羰基连接的香豆素-三唑杂化物7（ae）。从4-羟基香豆素1和取代的芳族伯胺3四个步骤合成目标化合物。光谱分析提供了合成的新化合物6e和7（ae）的结构证明，以及中间体化合物6e之一的分子结构通过单晶X射线衍射研究证实。晶体结构分析表明，CH ...π，CO ...π和π-π的分子间相互作用稳定了晶体结构，通过Hirshfeld表面分析定量了分子间的相互作用。为了证实X射线晶体结构，进行了密度泛函理论计算。此外，体外筛选了目标化合物香豆素-三唑杂合体对PC-3和DU-145细胞系的抗癌活性。结果表明，在系列中，化合物7c对PC-3和DU-145细胞系更有效。