1-(1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮 | 1017399-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone；1-[1-(4-methoxyphenyl)-5-methyltriazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1017399-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD10003304
• 分子量: 231.254
• InChiKey: NYEMPZRBIADLND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  403.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 2-(3-(1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑基吡唑醛及其苯并咪唑衍生物的微波辅助合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  一系列新的3-（5-甲基-1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛4（a–g）和它们的苯并咪唑衍生物6（a – g）是在常规和微波辐射方法下合成的。但是，我们在较短的微波辐射反应时间内成功地获得了良好的收率。所有合成的支架均通过1 H NMR，1313 C NMR，IR和质谱分析。合成的化合物已被评估为潜在的抗增殖剂。合成的化合物的抗增殖活性进行了研究针对两种癌细胞系C6（神经细胞）和MCF-7（人乳腺癌细胞）和它们之间，化合物4克和6B表现出对C6细胞系和高度有效的活性图6b-C显示出针对MCF-7细胞系的高效活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02515-6
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  携带(苄氧基)苯甲醛的吡唑啉的合成及抗菌评价

  摘要：

  由3-(4-(苄氧基)苯基)-1-(1-(芳基苯基)-5-甲基-1 H -1反应制备了一系列新型1,2,3-三唑连接的吡唑啉类似物， 2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one 与水合肼在冰醋酸介质存在下。通过元素分析、FT-IR、1 H NMR、13 C{ 1确定了新合成的吡唑啉衍生物的结构H}核磁共振和质谱分析。此外，合成化合物的DFT计算和合成化合物的3D结构使用Gaussian 09软件进行，混合模型和MM2力技术用于获得能量最小化结构。测定合成的吡唑啉对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。其中，吡唑啉苯环上的间氯取代化合物对铜绿假单胞菌的抑制程度最高，苯环对位溴取代的化合物对金黄色葡萄球菌的抑制程度最高。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02403-9

文献信息

• Novel synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles via a one-pot three-component reaction of boronic acids, azide, and active methylene ketones
  作者：Jian Zhang、Guanyi Jin、Senhan Xiao、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.086

  日期：2013.3

  A series of 1-aryl-5-trifluoromethyl (or difluoromethyl)–1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized in high yield by a novel one-pot three-component reaction of arylboronic acids, sodium azide, and active methylene ketones, such as ethyl 4,4-difluoroacetoacetate or ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate in the presence of Cu(OAc)2 and piperidine using a DMSO/H2O (10/1) mixture as solvent.

  通过芳基硼酸叠氮化钠的新型一锅三组分反应，高收率合成了一系列1-芳基-5-三氟甲基（或二氟甲基）–1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，在DMSO / H 2 O（10/1）混合物为溶剂的情况下，在Cu（OAc）2和哌啶的存在下，使用活性亚甲基酮，例如4,4-二氟乙酰乙酸乙酯或4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯。
• Synthesis of biologically as well as industrially important 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles using a highly efficient, green and recyclable DBU–H2O catalytic system
  作者：Harjinder Singh、Jayant Sindhu、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1039/c3ra44440f

  日期：——

  Substituted 1,2,3-triazoles are important heterocyclic molecules with applications in diverse research areas. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azides and enolizable compounds is an important method of generating substituted 1,2,3-triazoles. However, the reported methods in the literature for 1,3-cycloaddition of aryl azides involve long reaction time, use of hazardous/volatile reagents, and toxic organic solvents. In this paper we have reported the novel environment friendly protocols for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by reaction of various aryl azides with active methylene compounds in a DBU–water system under conventional heating, ultrasonic and microwave irradiation. The methodologies defined herein showed synthetic advantages in terms of high atom economy, low environmental impact, mild reaction conditions and good yields in shorter reaction time and recyclability of the reaction medium.

  取代的1,2,3-呫唑是重要的杂环分子，在多个研究领域具有应用。叠氮化物与可烯醇化合物的1,3-极性环加成反应是一种生成取代1,2,3-呫唑的重要方法。然而，文献中报道的芳香叠氮化物的1,3-环加成方法涉及较长的反应时间、使用危险/挥发性试剂以及有毒的有机溶剂。在本文中，我们报道了通过在DBU-水体系中对各种芳香叠氮化物与活性亚甲基化合物进行反应，合成1,4,5-三取代-1,2,3-呫唑的新型环保合成方法，反应条件为传统加热、超声波和微波照射。这里定义的方法在合成上具有高原子经济、低环境影响、温和反应条件以及在较短反应时间内获得良好产率和反应介质的可回收性等优点。
• Tandem Michael addition/imino-nitrile cyclization synthesis of 2-amino-6-(1-aryl-5-methyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  作者：Heng-Shan Dong、Hui-Cheng Wang、Zhong-Lian Gao、Rong-Shan Li、Fu-Hong Cui

  DOI：10.1002/jhet.336

  日期：——

  Several 2–amino‐6‐(1‐aryl‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile have been synthesized by Tandem Michael addition/imino‐nitrile cyclization and the structures of these compounds were established by MS, IR, CHN, and 1H NMR spectral data. The crystal structure of 2‐amino‐6‐[1‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile was established by

  串联迈克尔·加成/亚氨基腈合成了几个2-氨基-6-（1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-4-苯基吡啶-3-腈通过MS，IR，CHN和1 H NMR光谱数据确定环化和这些化合物的结构。X表示2-氨基-6- [1-（4-甲氧基苯基）-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基] -4-苯基吡啶-3-腈的晶体结构射线衍射。J.杂环化​​学。（2010）。
• Efficient, green and regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles in ionic liquid [bmim]BF4 and in task-specific basic ionic liquid [bmim]OH
  作者：Harjinder Singh、Jayant Sindhu、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1007/s13738-013-0224-6

  日期：2013.10

  Convenient and environmentally benign procedures have been reported for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles by the reaction of aryl azides with active methylene compounds in ionic liquid [bmim]BF4 in the presence of l-proline as a catalyst and also in task-specific basic ionic liquid [bmim]OH. The methodologies defined herein avoid the severe conditions as posed by earlier existing methods and proved to be efficient in terms of good yields, operational simplicity, easy workup and short reaction time.

  据报道，通过在离子液体[bmim]BF4中，以L-脯氨酸为催化剂，以及在特定任务基础性离子液体[bmim]OH中，将芳基叠氮化合物与活性亚甲基化合物反应合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的方法简便且环境友好。这里定义的方法避免了早期现有方法所要求的苛刻条件，并且在产率高、操作简便、后续处理容易和反应时间短等方面表现得非常高效。
• Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles via Enolate–Azide Cycloaddition between 1,3-Dicarbonyl Compounds and Aryl Azides
  作者：Ronald Nelson、Víctor Kesternich、Marcia Pérez-Fehrmann、Sally Jaldin、Laurence Marcourt、Philippe Christen

  DOI：10.3184/174751916x14656662266973

  日期：2016.8

  A cycloaddition reaction at room temperature between aryl azides and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of potassium carbonate in dimethylsulphoxide yielded 10 4-ethoxycarbonyl-1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazoles and seven other closely-related compounds. The 1,2,3-triazoles, nine of which are new, were obtained in good to high yields and only the 1,4-regioisomers were formed.

  在碳酸钾的存在下，芳基叠氮化物和 1,3-二羰基化合物在二甲基亚砜中的室温环加成反应产生 10 4-乙氧基羰基-1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑和其他七种密切相关的化合物。1,2,3-三唑，其中九个是新的，以良好到高产率获得并且仅形成了1,4-区域异构体。