1-(1-丁氧基-2-碘乙氧基)丁烷 | 55928-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-丁氧基-2-碘乙氧基)丁烷
• 英文名称: 1,1-dibutoxy-2-iodo-ethane
• 英文别名: 1,1-Di-n-butoxy-2-iodethan；1-(1-Butoxy-2-iodoethoxy)butane；1-(1-butoxy-2-iodoethoxy)butane
• CAS: 55928-62-6
• 化学式: C₁₀H₂₁IO₂
• 分子量: 300.18
• InChiKey: NVFRATUPGXDBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-丁氧基-2-碘乙氧基)丁烷 、 氯丙烯镁 在 CoCl₂ 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-pentenal dibutyl acetal
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与烯丙基和苄基格利雅试剂的钴催化交叉偶联反应及其在串联自由基环化/交叉偶联反应中的应用。

  摘要：

  公开了烷基卤化物与烯丙基格利雅试剂的钴催化的交叉偶联反应的细节。氯化钴（II）和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）或1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）的组合适合作为预催化剂，并允许使用仲和叔烷基卤化物作为主要试剂-可用作烯丙基格氏试剂的偶联伙伴。该反应提供了季碳中心的简便合成，而钯，镍和铜催化剂几乎是不可能的。苄基，甲基烯丙基和巴豆基格氏试剂均可以与卤代烷偶联。苄基化肯定需要DPPE或DPPP作为配体。反应机理应包括由母体烷基卤生成烷基。可以根据串联自由基环化/交叉偶联反应来解释该机理。此外，还描述了5-烷氧基-6-卤代-4-氧杂-1-氧杂-1-己烯衍生物的偶发串联自由基环化/环丙烷化/羰基烯丙基化。以碳为中心的自由基的中间体导致母体烷基卤化物的原始立体化学丧失，从而产生了外消旋烷基卤化物不对称交叉偶联的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200400545
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 正丁醇 在 potassium iodide 、 copper dichloride 作用下， 生成 1-(1-丁氧基-2-碘乙氧基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  烯烃与铜 (II) 盐的烷氧基硫氰化和烷氧基碘化

  摘要：

  描述了一种简单方便的制备邻位烷氧基硫氰基和烷氧基碘代烷烃的方法。烯烃与铜 (II) 盐（例如氯化物、溴化物和硫酸盐）以及硫氰酸钾或碘化物在醇中的反应很容易以良好的收率提供这些化合物。由乙酸乙烯酯、烷基乙烯基醚和α,β-不饱和醛得到二烷基缩醛形式的产物。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2818

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Coupling Reaction of Alkyl Halides with Allylic Grignard Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4137::aid-anie4137>3.0.co;2-0

  日期：2002.11.4
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Halides with Allylic and Benzylic Grignard Reagents and Their Application to Tandem Radical Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Hirohisa Ohmiya、Takashi Tsuji、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.200400545

  日期：2004.11.19

  Details of cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides with allylic Grignard reagents are disclosed. A combination of cobalt(II) chloride and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) or 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) is suitable as a precatalyst and allows secondary and tertiary alkyl halides--as well as primary ones--to be employed as coupling partners for allyl Grignard reagents

  公开了烷基卤化物与烯丙基格利雅试剂的钴催化的交叉偶联反应的细节。氯化钴（II）和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）或1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）的组合适合作为预催化剂，并允许使用仲和叔烷基卤化物作为主要试剂-可用作烯丙基格氏试剂的偶联伙伴。该反应提供了季碳中心的简便合成，而钯，镍和铜催化剂几乎是不可能的。苄基，甲基烯丙基和巴豆基格氏试剂均可以与卤代烷偶联。苄基化肯定需要DPPE或DPPP作为配体。反应机理应包括由母体烷基卤生成烷基。可以根据串联自由基环化/交叉偶联反应来解释该机理。此外，还描述了5-烷氧基-6-卤代-4-氧杂-1-氧杂-1-己烯衍生物的偶发串联自由基环化/环丙烷化/羰基烯丙基化。以碳为中心的自由基的中间体导致母体烷基卤化物的原始立体化学丧失，从而产生了外消旋烷基卤化物不对称交叉偶联的可能性。
• Alkoxythiocyanation and Alkoxyiodination of Olefins with Copper(II) Salts
  作者：Akira Onoe、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.47.2818

  日期：1974.11

  alkoxythiocyano- and alkoxyiodoalkanes is described. The reaction of olefins with copper(II) salts, such as chloride, bromide and sulfate, and potassium thiocyanate or iodide in alcohols readily affords the compounds in good yields. From vinyl acetates, alkyl vinyl ethers and α,β-unsaturated aldehydes, the products are obtained in the form of dialkyl acetals. The reaction mechanism is discussed.

  描述了一种简单方便的制备邻位烷氧基硫氰基和烷氧基碘代烷烃的方法。烯烃与铜 (II) 盐（例如氯化物、溴化物和硫酸盐）以及硫氰酸钾或碘化物在醇中的反应很容易以良好的收率提供这些化合物。由乙酸乙烯酯、烷基乙烯基醚和α,β-不饱和醛得到二烷基缩醛形式的产物。讨论了反应机理。