1-(1-羟基环己基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 61541-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-羟基环己基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(1-hydroxycyclohexyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(1-hydroxycyclohexyl)-3-phenyl-
• CAS: 61541-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: JYEJZPMATBWLKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基环己基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1,5-bis(1-hydroxycyclohexyl)-3-phenylpentane-1,5-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-1,7-二羟基烷烃-2,6-二酮在羟醛反应条件下的合成

  摘要：

  3-羟基烷-2-酮与（杂）芳香醛在碱性条件下反应生成4-芳基-1,7-二羟基烷-2,6-二酮。这些产品也是通过 4-aryl-1-hydroxyalk-3-ene-2-ones 的歧化合成的。反应以串联逆羟醛反应和迈克尔加成的形式进行。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1361-8
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基环己醇 、 苯甲醛 生成 1-(1-羟基环己基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  5-内-三角反应：不利的闭环

  摘要：

  已经研究了许多多官能分子作为5-内-三角成环反应的底物，并且发现对于第一行元素这是一个不利的过程，通常使用5- Exo - Trig的替代反应优先权 发现了一种针对第二行元素（硫）的5- Endo - Trig密封盒。

  DOI：

  10.1039/c39760000736

文献信息

• 5-Endo-trigonal reactions: a disfavoured ring closure
  作者：Jack E. Baldwin、John Cutting、William Dupont、Lawrence Kruse、Lee Silberman、Richard C. Thomas

  DOI：10.1039/c39760000736

  日期：——

  A number of polyfunctional molecules have been examined as substrates for the 5-Endo-Trigonal ring-forming reaction, and it has been found that for first-row elements this is a disfavoured process, alternative reactions of type 5-Exo-Trig generally taking precedence; one case of a 5-Endo-Trig closure for a second-row element, sulphur, has been found.

  已经研究了许多多官能分子作为5-内-三角成环反应的底物，并且发现对于第一行元素这是一个不利的过程，通常使用5- Exo - Trig的替代反应优先权 发现了一种针对第二行元素（硫）的5- Endo - Trig密封盒。
• On the reaction of sterically hindered α,β-unsaturated ketones with hydroxylamine: preparation of 5-hydroxy derivatives of isoxazolidine and 4,5-dihydroisoxazole
  作者：M. V. Mavrov、S. I. Firgang

  DOI：10.1007/s11172-012-0088-4

  日期：2012.3

  A reaction of hydroxylamine with α,β-unsaturated ketones containing a tertiary carbon atom α to the keto group leads to 5-hydroxyisoxazolidine and 5-hydroxy-Δ2-isoxazoline derivatives.

  羟胺与含有叔碳原子α到酮基的α,β-不饱和酮反应生成5-羟基异恶唑烷和5-羟基-Δ2-异恶唑啉衍生物。
• Synthesis of 4-aryl-1,7-dihydroxyalkane-2,6-diones under aldol reaction conditions
  作者：M. V. Mavrov

  DOI：10.1007/s11172-016-1361-8

  日期：2016.3

  Reactions of 3-hydroxyalkan-2-ones with (hetero)aromatic aldehydes under basic conditions lead to 4-aryl-1,7-dihydroxyalkane-2,6-diones. These products were also synthesized by dismutation of 4-aryl-1-hydroxyalk-3-ene-2-ones. The reactions proceed as tandem retro aldol reactions and the Michael addition.

  3-羟基烷-2-酮与（杂）芳香醛在碱性条件下反应生成4-芳基-1,7-二羟基烷-2,6-二酮。这些产品也是通过 4-aryl-1-hydroxyalk-3-ene-2-ones 的歧化合成的。反应以串联逆羟醛反应和迈克尔加成的形式进行。