1-(1-苯基乙烯基)吡咯烷 | 3433-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-苯基乙烯基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(1-phenylvinyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-phenyl-1-(1-pyrrolidinyl)-ethene；1-(1-phenylethenyl)pyrrolidine
• CAS: 3433-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: KSJAGCUHGUGYJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯基乙烯基)吡咯烷 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 N,N,N',N'',N''-pentaethyldiethylenetriamine 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 对羟基苯甲酸甲酯 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4,4-dimethyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜-有机催化剂组合体系中酮的直接α-叔烷基化

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种有效的方法，通过在复合有机铜催化剂体系中使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源，可以使酮进行叔烷基化。这种双重催化剂体系能够将叔烷基加成到烯胺上。机理研究表明，催化生成的烯胺是催化循环中的关键中间体。所开发的方法可用于合成取代的1,4-二羰基化合物，这些化合物包含带有各种烷基链的季碳。

  DOI：

  10.1002/anie.202016051
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(1-苯基乙烯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Visible light-induced intermolecular radical addition: facile access to γ-ketoesters from alkyl-bromocarboxylates and enamines

  摘要：

  报道了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化剂高效加成烯胺的烷基α-溴羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc05590j

文献信息

• Tetrahydrochromenoimidazoles as Potassium-Competitive Acid Blockers (P-CABs): Structure−Activity Relationship of Their Antisecretory Properties and Their Affinity toward the hERG Channel
  作者：Andreas M. Palmer、Vittoria Chiesa、Anja Schmid、Gabriela Münch、Burkhard Grobbel、Peter J. Zimmermann、Christof Brehm、Wilm Buhr、Wolfgang-Alexander Simon、Wolfgang Kromer、Stefan Postius、Jürgen Volz、Dietmar Hess

  DOI：10.1021/jm100040c

  日期：2010.5.13

  Potassium-competitive acid blockers (P-CABs) constitute a new therapeutic option for the treatment of acid-related diseases that are widespread and constitute a significant economical burden. Enantiomerically pure tetrahydrochromenoimidazoles were prepared using the readily available candidate 4 (BYK 405879) as starting material or the Noyori asymmetric reduction of ketones as key reaction. A comprehensive

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。
• Easily available nickel complexes as catalysts for the intermolecular hydroamination of alkenes and alkynes
  作者：Adán Reyes-Sánchez、Ilnett García-Ventura、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c3dt52648h

  日期：——

  A series of nickel complexes of the type [(P–P)NiX2] ((P–P) = bisphospines or bisphosphites, X = chloride, triflate) were used as catalysts for the hydroamination of both activated and unactivated alkenes and alkynes with pyrrolidine. In general, the use of activated unsaturations, such as acrylonitrile, required mild reaction conditions (e.g. 100 °C and 4 h) in comparison with other non-activated

  一系列[（P-P）NiX 2 ]类型的镍配合物（（P-P）=双膦或双亚磷酸酯，X =氯化物，三氟甲磺酸酯）被用作催化剂，用于活化和未活化的烯烃和炔烃吡咯烷。通常，与其他未活化的烯烃相比，使用活化的不饱和基团（例如丙烯腈）需要温和的反应条件（例如100°C和4 h）。特别是对于一系列炔烃，使用镍（II中心减少或什至抑制了其他不希望的均偶联和/或转移氢化副产物的形成，例如在零价镍存在下获得的副产物。当使用较少活化的底物时，尽管需要更苛刻的反应条件，但可获得更好的选择性。从一般的角度来看，本报告的结果强烈支持潜在的使用镍作为通过筛选几种π受体配体进一步应用在有机不饱和键的加氢胺化反应中的良好选择。
• [EN] CYCLIC BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES CYCLIQUES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004087701A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to cyclic benzimidazoles of formula (1), (1) in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  该发明涉及公式（1）中的环状苯并咪唑，其中取代基和符号具有描述中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• Synthesis and Evaluation of 7<i>H</i>-8,9-Dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as Potassium-Competitive Acid Blockers
  作者：Andreas M. Palmer、Burkhard Grobbel、Cornelia Jecke、Christof Brehm、Peter J. Zimmermann、Wilm Buhr、Martin P. Feth、Wolfgang-Alexander Simon、Wolfgang Kromer

  DOI：10.1021/jm7010063

  日期：2007.11.1

  potassium-competitive acid blockers (P-CABs). The title compounds were prepared following synthetic pathways that relied either on a Claisen rearrangement/cross-metathesis reaction or on the (asymmetric) reduction of prochiral ketones. The influence of the character of the substituents R3, R6, and Ar on the biological activity and the physicochemical properties of the target compounds was examined. In contrast

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。
• Structure−Activity Relationships of a Series of Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives and Related Compounds as Neuropeptide Y5 Receptor Antagonists
  作者：Mark H. Norman、Ning Chen、Zhidong Chen、Christopher Fotsch、Clarence Hale、Nianhe Han、Ray Hurt、Tracy Jenkins、John Kincaid、Longbin Liu、Yuelie Lu、Ofir Moreno、Vincent J. Santora、Jennifer D. Sonnenberg、William Karbon

  DOI：10.1021/jm000269t

  日期：2000.11.1

  a series of pyrrolo[3, 2-d]pyrimidine derivatives was prepared and evaluated for their ability to bind to Y5 receptors in vitro. We report here the synthesis and initial structure-activity relationship investigations for this class of compounds. The target compounds were prepared by a variety of synthetic routes designed to modify both the substitution and the heterocyclic core of the pyrrolo[3,2-d]pyrimidine

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。