(R)-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine | 61451-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine
• CAS: 61451-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: UWBGXRMEQVITBS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine 在 selenium 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (R,R)-bis[2-(1-pyrrolidin-1-yl-ethyl)phenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  （+）-Samin的全合成中的手性二硒化物。

  摘要：

  手性硒化合物可用于化学计量以及催化反应，用于合成取代的四氢呋喃衍生物：硒化合物1以催化量用于快速获得手性二硒化物3。向烯烃5的高效立体选择性加成生成的产物8为硒官能团作为分子内自由基环化的前体。以此方式，短时间内完成了天然呋喃呋喃木脂素（+）-samin（11）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo952093m
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苯基乙烯基)吡咯烷 在 (S)-N-isopropyl-N-methyl-2-ammonium-2'-bis(pentafluorophenyl)hydroborate-1,1'-binaphthyl 、 氢气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(R)-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Molecular Tweezers: Synthesis and Reactivity in Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  We report the synthesis and reactivity of a chiral aminoborane displaying both rapid and reversible H-2 activation. The catalyst shows exceptional reactivity in asymmetric hydrogenation of enamines and unhindered imines with stereoselectivities of up to 99% ee. DFT analysis of the reaction mechanism pointed to the importance of both repulsive steric and stabilizing intermolecular non-covalent forces in the stereodetermining hydride transfer step of the catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/ja512658m

文献信息

• Rhodium catalysts derived from a fluorinated phanephos ligand are highly active catalysts for direct asymmetric reductive amination of secondary amines
  作者：Sophie H. Gilbert、Sergey Tin、José A. Fuentes、Tamara Fanjul、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131863

  日期：2021.1

  An asymmetric hydrogenation of enamines is efficiently catalysed by rhodium complexed with a fluorinated version of the planar chiral paracyclophane-diphosphine ligand, Phanephos. This catalyst was shown to be very active, with examples operating at just 0.1 mol% of catalyst. This catalyst was then successfully adapted to Direct Asymmetric Reductive Amination, leading to the formation of several tertiary

  铑与平面手性对环烷二膦配体Phanephos的氟化形式络合，有效地催化了烯胺的不对称氢化。该催化剂显示出非常高的活性，实施例仅在催化剂的0.1mol％下操作。然后，如果使用活化的酮/胺配偶体，则该催化剂成功地适应于直接不对称还原胺化反应，导致形成几种具有中等ee的叔胺。
• First Detection of a Selenenyl Fluoride ArSe?F by NMR Spectroscopy: The Nature of Ar2Se2/XeF2 and ArSe?SiMe3/XeF2 Reagents
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/chem.200400596

  日期：2004.12.17

  Arylselenenyl fluorides ArSeF are obtained from diselenides Ar2Se2 or arylselenotrimethylsilanes ArSe-SiMe3, and XeF2. They are detected by low-temperature 19F and 77Se NMR spectroscopy. Substitution in the ortho position of the aromatic ring to provide electronic or steric protection is a requirement for their formation. ArSe--F compounds decompose according to 3 ArSe-F-->[ArSe-SeF2Ar]+ArSe-F-->ArSeF3+Ar2Se2

  从二硒化物Ar 2 Se 2或芳基硒代三甲基硅烷ArSe-SiMe 3和XeF 2获得芳基硒烯基氟化物ArSeF。通过低温19F和77Se NMR光谱检测到它们。芳香环的邻位取代以提供电子或空间保护是其形成的要求。ArSe-F化合物根据3 ArSe-F-> [ArSe-SeF2Ar] + ArSe-F-> ArSeF3 + Ar2Se2分解。已经使用MP2，CCSD（T）和B3 LYP方法计算了这种歧化反应的反应能以及硫和碲同系物的反应能。发现它们在序列S中放热越来越大
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by (R)-1-phenylethylamine-derived 1,4-amino alcohols
  作者：Masatoshi Asami、Naomichi Miyairi、Yukihiro Sasahara、Ken-ichi Ichikawa、Naoya Hosoda、Suguru Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.031

  日期：2015.9

  alcohols, synthesized from (R)-1-phenylethylamine, were used as chiral ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. (S)-1-Phenyl-1-propanol was obtained with high enantioselectivity in all cases since the stereochemical outcome of the reaction was controlled by the chiral benzylic carbon bearing amino group. Highest catalytic activity was obtained by using (R)-1-2-[1-(pyrroli

  由（R）-1-苯基乙胺合成的一系列邻亚二甲苯基型1，4-氨基醇被用作手性配体，用于将二乙基锌对映选择性地加成到苯甲醛中。在所有情况下，由于反应的立体化学结果是由带有手性苄基碳原子的氨基控制的，因此在所有情况下都以高对映选择性获得了（S）-1-苯基-1-丙醇。通过使用衍生自（R）-1-（1-苯乙基）的（R）-1- 2- [1- [吡咯烷-1-基）乙基]苯基}环己-1-醇（1n）获得最高的催化活性。吡咯烷和环己酮。在1n的存在下，二乙基锌与醛的反应可制得各种手性仲醇。 在2小时内具有良好的对映选择性。
• Secondary amines as coupling partners in direct catalytic asymmetric reductive amination
  作者：Zitong Wu、Shaozhi Du、Guorui Gao、Wenkun Yang、Xiongyu Yang、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1039/c9sc00323a

  日期：——

  The secondary amine participating asymmetric reductive amination remains an unsolved problem in organic synthesis. Here we show for the first time that secondary amines are capable of effectively serving as N-sources in direct asymmetric reductive amination to afford corresponding tertiary chiral amines with the help of a selected additive set under mild conditions (0–25 °C). The applied chiral phosphoramidite

  仲胺参与不对称还原胺化仍然是有机合成中未解决的问题。在这里，我们首次证明仲胺能够有效地作为直接不对称还原胺化中的氮源，在温和条件（0-25°C）下借助选定的添加剂组提供相应的手性叔胺。所应用的手性亚磷酰胺配体很容易由 BINOL 制备并易于修饰。与常见的手性叔胺合成方法相比，该过程更加简洁和可扩展，卡巴拉汀和N-甲基-1-苯乙胺的轻松合成就是例证。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Enamines Catalyzed by Iridium Complexes of Chiral Spiro N,N-Diarylphosphoramidites
  作者：Pucha Yan、Jianhua Xie、Qilin Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201090293

  日期：2010.9

  Chiral spiro N,N‐diarylphosphoramidites were synthesized. These new chiral spiro monophosphoramidites were efficient ligands for iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized enamines derived from simple alkyl aryl ketones, providing chiral tertiary amines in good enantioselectivities (up to 90% ee).

  合成了手性螺，N，N-二芳基亚磷酰胺。这些新的手性螺单磷酰胺盐是有效的配体，用于铱催化衍生自简单烷基芳基酮的未官能化烯胺的不对称加氢，从而提供了具有良好对映选择性（高达90％ee）的手性叔胺。