1-(1-苯基乙烯基)吡咯烷-2-酮 | 66373-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-苯基乙烯基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-(1-phenylvinyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 2-Pyrrolidinone, 1-(1-phenylethenyl)-；1-(1-phenylethenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 66373-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: FDFVNCCTIZNSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯基乙烯基)吡咯烷-2-酮 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 二氧化硫 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(1-phenyl-2-tosylvinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Base-Free C(sp²)–H Arylsulfonylation of Enamides for Synthesis of (E)-β-Amidovinyl Sulfones via the Insertion of Sulfur Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01419
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 苯乙烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 氧气 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(1-苯基乙烯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的双氧偶联氧化胺化

  摘要：

  烯烃的双氧偶联氧化胺化是一种有吸引力但具有挑战性的催化转化。目前的工作描述了第一种以分子氧作为化学计量氧化剂对芳基烯烃进行分子间氧化胺化的通用方法。这种钯催化的反应性与几种不同的氮亲核试剂兼容，包括恶唑烷酮、邻苯二甲酰亚胺、吡咯烷酮和对甲苯磺酰胺。反应中催化量的布朗斯台德碱的存在提高了催化活性并改变了反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0362149

文献信息

• Dioxygen-Promoted Regioselective Oxidative Heck Arylations of Electron-Rich Olefins with Arylboronic Acids
  作者：Murugaiah M. S. Andappan、Peter Nilsson、Henrik von Schenck、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo049434t

  日期：2004.8.1

  with arylboronic acids. This appears to constitute the first example of palladium(II)-catalyzed internal Heck arylations. The novel protocol exploits oxygen gas for environmentally benign reoxidation and a stable 1,10-phenanthroline bidentate ligand to promote the palladium(II) regeneration and to control the regioselectivity. Internal arylation is strongly favored with electron-rich arylboronic acids

  用芳基硼酸进行富电子的杂原子取代的烯烃的芳基化。这似乎构成了钯（II）催化的内部Heck芳基化的第一个实例。该新方案利用氧气对环境进行良性再氧化，并利用稳定的1,10-菲咯啉双齿配体来促进钯（II）再生并控制区域选择性。富含电子的芳基硼酸强烈推荐内部芳基化。DFT计算支持电荷驱动的选择性原理，其中被供电子基团取代的苯基更喜欢烯烃的贫电子α-碳。通过计算验证的实验证实了催化路线的阳离子性质。这种Heck方法可轻松轻松地获得官能化的酰胺类化合物。
• Bipyridine-Modulated Palladium-Catalyzed Oxidative Heck-Type Reactions of Arylboronic Acids with Olefins
  作者：Chien-Ming Hsu、Chih-Bin Li、Chia-Hsing Sun

  DOI：10.1002/jccs.200900129

  日期：2009.10

  We have demonstrated that 4,4′‐dimethyl 2,2′‐bipyridine as ligand for Pd(II) catalysts was very efficient for oxidative Heck‐type coupling reaction of arylboronic acids with olefins in DMA or CH3CN under atm air at 80 °C. The presence of chelated bipyridine ligand isindispensable to achieve high reaction yields and to suppress the formation of biphenyl as homocoupled byproduct.

  我们已经证明，4,4'-二甲基2,2'-联吡啶作为Pd（II）催化剂的配体对于在80℃的大气压下在DMA或CH 3 CN中芳基硼酸与烯烃的氧化Heck型偶联反应非常有效℃。螯合联吡啶配体的存在对于实现高反应收率并抑制作为均偶联副产物的联苯的形成是必不可少的。
• Selective Terminal Heck Arylation of Vinyl Ethers with Aryl Chlorides:  A Combined Experimental−Computational Approach Including Synthesis of Betaxolol
  作者：Gopal K. Datta、Henrik von Schenck、Anders Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo0602367

  日期：2006.5.1

  medium. The selectivity for linear β-product in PEG-200 is slightly higher than in aqueous DMF. DFT calculations support a ligand-driven selectivity rationale, where the electronic and steric influence of bulky P(t-Bu)3 ligand provides improved β-selectivity in the essential insertion step also with electron-rich aryl chlorides. A tentative computational rationalization of the improved selectivity in non-methylated

  反应条件对于具有高的区域选择性非环状乙烯基醚类的钯催化的终端（β-）芳基化使用廉价的芳基氯作为原料，和P（已开发吨-Bu）3释放preligand [（吨-Bu 3）PH] BF 4作为关键添加剂。这种快速而直接的方案利用了非惰性条件和受控的微波加热，以最大程度地减少了处理和加工时间，并使用了DMF水溶液或环保型PEG-200作为反应介质。PEG-200中线性β产物的选择性略高于水性DMF。DFT计算支持配体驱动的选择性原理，其中大体积P（t-Bu）3配体在必要的插入步骤中也利用富电子的芳基氯化物提供了改进的β-选择性。讨论了在非甲基化PEG中提高选择性的初步计算合理性。最后，该合成方法被用于从对硝基苯氯（一种合成β-肾上腺素阻断剂倍他洛尔的关键中间体）中有效地获得直链对-[2-（环丙基甲氧基）乙基]苯酚。
• Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. Part 7. Thermal rearrangement of 4,5-dihydro and tetrahydroisoxazole-5-spirocyclobutanes to azepin-4-one derivatives
  作者：Andrea Goti、Alberto Brandi、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89026-8

  日期：——

  respectively. When subjected to flash vacuum thermolysis conditions, the spiranic cycloadducts rearranged to afford mainly the desired azepin-4-one derivatives. In addition, the isoxazoline cycloadducts gave unexpected by-products, which were identified as 1-alkenyl-2-pyrrolidinones. Analogies and differences with respect to the lower homologue cyclopropanes are evidenced in both cycloaddition and rearrangement

  一些代表性的4，5-二氢和四氢异恶唑5-螺环丁烷是通过亚烷基环丁烷的1，3-偶极环加成分别合成腈氧化物和硝酮而合成的。当经受闪蒸真空热解条件时，芳基环加合物重新排列以主要提供所需的氮杂庚-4-酮衍生物。另外，异恶唑啉环加合物产生意外的副产物，其被鉴定为1-烯基-2-吡咯烷酮。在环加成反应和重排反应中均证明了与低级同系环丙烷的相似性和差异。
• Modulators of muscarinic receptors
  申请人：Davies Robert J.

  公开号：US20090099222A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及肌动蛋白受体的调节剂。本发明还提供包含这些调节剂的组合物，并提供使用这些组合物治疗肌动蛋白受体介导疾病的方法。