4,4-dimethyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 159800-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-phenyl-1,4-dihydropyridazin-6-one；5,5-dimethyl-3-phenyl-1,4-dihydropyridazin-6-one
• CAS: 159800-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: HPZVOHHZTQPMHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5-Dimethyl-3-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  非甾体孕酮受体配体。2.对骨细胞孕激素受体具有选择性的高亲和力配体。

  摘要：

  发现了一系列新的非甾体杂环化合物，它们显示与TE85骨肉瘤细胞的孕激素受体的细胞类型选择性，高亲和力（纳摩尔）结合，但与T47D和ZR75人乳腺癌细胞的孕激素受体的结合亲和力> 1 microM。建立了一组化合物的结构活性关系，并选择了具有代表性的类似物1-（3,4-二氯苯甲酰基）-3-苯基-1,4,5,6-四氢哒嗪++ +（1i，RWJ 25333）进一步评估。RWJ 25333刺激人成骨细胞样细胞的体外增殖，但不刺激人乳腺细胞的体外增殖。

  DOI：

  10.1021/jm00025a004
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 在 三氯化铝 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体孕酮受体配体。2.对骨细胞孕激素受体具有选择性的高亲和力配体。

  摘要：

  发现了一系列新的非甾体杂环化合物，它们显示与TE85骨肉瘤细胞的孕激素受体的细胞类型选择性，高亲和力（纳摩尔）结合，但与T47D和ZR75人乳腺癌细胞的孕激素受体的结合亲和力> 1 microM。建立了一组化合物的结构活性关系，并选择了具有代表性的类似物1-（3,4-二氯苯甲酰基）-3-苯基-1,4,5,6-四氢哒嗪++ +（1i，RWJ 25333）进一步评估。RWJ 25333刺激人成骨细胞样细胞的体外增殖，但不刺激人乳腺细胞的体外增殖。

  DOI：

  10.1021/jm00025a004

文献信息

• Direct α‐Tertiary Alkylations of Ketones in a Combined Copper–Organocatalyst System
  作者：Ayako Kurose、Yuto Ishida、Goki Hirata、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202016051

  日期：2021.5.3

  Herein, we report an efficient method for the tertiary alkylation of a ketone by using an α‐bromocarbonyl compound as the tertiary alkyl source in a combined Cu‐organocatalyst system. This dual catalyst system enables the addition of a tertiary alkyl radical to an enamine. Mechanistic studies revealed that the catalytically generated enamine is a key intermediate in the catalytic cycle. The developed

  在本文中，我们报告了一种有效的方法，通过在复合有机铜催化剂体系中使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源，可以使酮进行叔烷基化。这种双重催化剂体系能够将叔烷基加成到烯胺上。机理研究表明，催化生成的烯胺是催化循环中的关键中间体。所开发的方法可用于合成取代的1,4-二羰基化合物，这些化合物包含带有各种烷基链的季碳。
• Copper-Catalyzed Alkylation of Silyl Enol Ethers with Sterically Hindered α-Bromocarbonyls: Access to the Histamine H₃ Receptor Antagonist
  作者：Dengke Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02277

  日期：2021.1.1

  A general and efficient copper-catalyzed alkylation of silyl enol ethers with functionalized alkyl bromides has been developed for the synthesis of the sterically hindered γ-ketoesters. The transformation was induced through C(sp3)-halogen activation of commercially available sterically hindered alkyl bromides under mild conditions in good results. The strategy could be used for the synthesis of biologically

  已经开发了一种通用且有效的铜催化的甲硅烷基烯醇醚与官能化的烷基溴化物的烷基化反应，用于合成位阻γ-酮酸酯。在温和的条件下，通过C（sp 3）-卤素活化市售的位阻烷基溴化物可诱导转化，效果良好。该策略可用于合成具有药用活性的生物活性组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂。
• Purification and some properties of UDP-xylosyltransferase of rat ear cartilage
  作者：U. Pfeil、K.-W. Wenzel

  DOI：10.1093/glycob/10.8.803

  日期：2000.8.1

  UDP-xylosyltransferase (UDP-D-xylose:proteoglycan core protein β-D-xylosyltransferase EC 2.4.2.26) initiates the formation of chondroitin sulfate in the course of proteoglycan biosynthesis. The enzyme catalyzes the transfer of D-xylose from UDP-D-xylose to specific serine residues in the core protein. A procedure for purification of xylosyltransferase from rat ear cartilage was developed which includes ammonium sulfate fractionation, chromatography on heparin–agarose, on Sephacryl S300 and finally a substrate affinity chromatography applying the dodeca peptide Q-E-E-E-G-S-G-G-G-Q-G-G. The specific activity of the purified enzyme was about 420 mU per mg protein. The purification factor was about 26.000 with 27% yield. In SDS-polyacrylamide gel electrophoresis, the highly purified enzyme is homogeneous and yields only a single distinct band of 78 kDa. An apparent molecular mass of 71 kDa was determined for the native enzyme. These data suggest a monomeric structure for the enzyme. Xylosyltransferase activity was found to depend essentially on the presence of divalent metal ions. The Km value for UDP-D-xylose was determined to 6.5 µmol/l and for the dodeca peptide Q-E-E-E-G-S-G-G-G-Q-G-G as xylose acceptor to 8 µmol/l.

  UDP-木糖基转移酶（UDP-D-木糖：蛋白多糖核心蛋白β-D-木糖基转移酶 EC 2.4.2.26）在蛋白多糖生物合成过程中启动硫酸软骨素的形成。该酶催化 D-木糖从 UDP-D-木糖转移到核心蛋白中的特定丝氨酸残基上。研究人员开发了从大鼠耳软骨中纯化木糖基转移酶的程序，包括硫酸铵分馏、肝素-琼脂糖层析、Sephacryl S300层析，最后使用十二肽Q-E-E-G-S-G-G-Q-G-G进行底物亲和层析。纯化酶的比活性约为每毫克蛋白质 420 毫单位。纯化系数约为 26.000，产率为 27%。在 SDS 聚丙烯酰胺凝胶电泳中，高度纯化的酶是均匀的，只产生一条 78 kDa 的明显条带。原生酶的表观分子量为 71 kDa。这些数据表明该酶具有单体结构。研究发现，木糖基转移酶的活性主要取决于二价金属离子的存在。经测定，UDP-D-木糖的 Km 值为 6.5 µmol/l，十二肽 Q-E-E-E-G-S-G-G-G-Q-G-G 作为木糖接受体的 Km 值为 8 µmol/l。
• 一种4,4-二甲基-4,5-二氢哒嗪-3-酮的合成方法
  申请人：泉州师范学院

  公开号：CN113845481B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种从炔烃出发合成4,4‑二甲基‑4,5‑二氢哒嗪‑3‑酮的方法，其包括以下步骤：将溴化亚铜、偶氮二甲酸二叔丁酯用溶剂溶解，并加入炔烃混合均匀，然后加入偶氮二异丁酸二甲酯，在密闭条件下升温至80±10oC搅拌6‑9小时，反应结束后经简单后处理得到粗品。所得粗产品加入溶剂和盐酸/乙酸乙酯溶液，升温至70±10oC搅拌反应1‑8小时，反应结束经后处理即得。本发明方法具有不使用对环境有害的水合肼、不使用对水敏感的有机金属试剂、反应条件温和、原料廉价易得、步骤简单、底物适用性广等特点，适用于合成各种4,4‑二甲基‑4,5‑二氢哒嗪‑3‑酮化合物。
• Conversion of γ-bicyclic lactams to 4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-ones
  作者：Yu Jin Lim、Mia Angela、Paul T. Buonora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.071

  日期：2003.10

  Bicyclic lactams are uniquely suited as precursors for the synthesis of chiral substituted 4,5-dihydro-2H-pyridazinones. This paper describes the development of a method for the direct conversion of unsubstituted and 4-substituted gamma-bicyclic lactams to 4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-ones and 2-phenyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-ones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.