1-(1-苯基吡咯-2-基)乙酮 | 87574-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(1-苯基吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: N-phenyl-2-acetylpyrrole
• 英文别名: 2-acetyl-1-phenylpyrrole；1-(1-Phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；1-(1-phenylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 87574-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DMHWPHCHFKLNDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  147-150 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯基吡咯-2-基)乙酮 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 methyl 1-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METALATION OF PYRROLE, 1-METHYLPYRROLE, AND 1-PHENYLPYRROLE WITH n-BUTYLLITHIUM

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01120a012
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-oxo-4-phenylthieno<3,2-b>pyrrole 在 Ra-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-(1-苯基吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Cheeseman, G. W. H.; Hawi, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 585 - 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper−Diamine-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Pyrroles, Pyrazoles, Indazoles, Imidazoles, and Triazoles
  作者：Jon C. Antilla、Jeremy M. Baskin、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo049658b

  日期：2004.8.1

  This paper details the copper-catalyzed N-arylation of π-excessive nitrogen heterocycles. The coupling of either aryl iodides or aryl bromides with common nitrogen heterocycles (pyrroles, pyrazoles, indazoles, imidazoles, and triazoles) was successfully performed in good yield with catalysts derived from diamine ligands and CuI. General conditions were found that tolerate functional groups such as

  本文详细介绍了铜催化的π-过量氮杂环的N-芳基化反应。芳基碘化物或芳基溴化物与常见的氮杂环（吡咯，吡唑，吲唑，咪唑和三唑）的偶联成功地用衍生自二胺配体和CuI的催化剂进行了高收率的偶联。发现一般条件可耐受芳基卤化物或杂环上的官能团，例如醛，酮，醇，伯胺和腈。使用本文报道的条件，受阻的芳基卤化物或杂环也被发现是合适的底物。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Induced C–H Bond Functionalization: An Intramolecular Cycloaromatization of Electron Withdrawing Group Substituted 1-Biphenyl-2-ylethanone for the Synthesis of 10-Phenanthrenol
  作者：Ya-Ting Jiang、Zhen-Zhen Yu、Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01160

  日期：2018.7.6

  intramolecular cycloaromatization for the synthesis of 10-phenanthrenols from electron-withdrawing group substituted 1-biphenyl-2-ylethanones is described. The in situ generated bromide was designed to act as an initiator for the radical C–H bond activation. An oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of a highly active C–H bond with an inert C–H bond readily occurs under mild conditions without

  描述了NBS诱导的分子内环芳环化，该环化是从吸电子基团取代的1-联苯-2-丙酮酮合成10-菲咯啉。原位生成的溴化物被设计成可作为自由基C–H键活化的引发剂。高活性CH键与惰性CH键的氧化交叉脱氢偶联反应在温和条件下很容易发生，不需要过渡金属或强氧化剂。
• Practical copper-catalyzed N-arylation of nitrogen heterocycles with aryl halides under ligand and additive free conditions
  作者：Joyce Wei Wei Chang、Xiuhui Xu、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.050

  日期：2007.1

  N-arylation of a wide variety of nitrogen heterocycles with aryl iodides catalyzed by copper iodide under mild ligand and additive free conditions (nBu4NBr, PhMe, NaOH, reflux, 22 h) was accomplished in good to excellent yields (up to 95%) and substrate conversions (up to 99%).

  在温和的配体和无添加剂条件下（n Bu 4 NBr，PhMe，NaOH，回流，22 h），碘化铜催化多种氮杂环与芳基碘的N-芳基化反应，收率良好（高达95％） ％）和底物转化率（高达99％）。
• 一种多取代10-羟基菲及其衍生物及其合成方 法
  申请人：南开大学

  公开号：CN109020814B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提供了一种多取代10‑羟基菲及其衍生物及其合成方法，该方法包括：将式(1)化合物在溴催化剂、添加剂、过氧化物和有机溶剂的作用下制得式(2)化合物，其反应通式如下：其中，R1为氢、卤素、芳基、烷基或烷氧基，其结合位置为3位或4位或5位或6位；R2为氢、卤素、芳基、烷基、烷氧基或酯基，其结合位置为2’位或3’位或4’位或5’位或6’位；EWG为氰基、甲氧代甲酰基、乙氧代甲酰基或N‑苯基甲酰胺基。本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、催化剂价廉无污染，底物范围广，产物易分离。
• Synthesis, odor characteristics and biological evaluation of <i>N</i>-substituted pyrrolyl chalcones
  作者：Jingyi Hu、Xiaoming Ji、Fangyao Su、Qianrui Zhao、Ganlin Zhang、Mingqin Zhao、Miao Lai

  DOI：10.1039/d2ob01561g

  日期：——

  Gas chromatography-mass spectrometry-olfactometry (GC-MS-O) was used to examine the odor properties of pyrrolyl chalcones, which are usually different from those of the associated acetylpyrroles and alcohols. The biological evaluation assay showed that the products (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one (3j), (E)-1-(1-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one (4a), (E)

  报道了一种在空气中借助t -BuOK 将N-取代的乙酰吡咯和伯醇转化为N-取代的吡咯基查耳酮的新方法，并获得了几种具有显着风味和生物活性的分子。该过程需要将醇氧化成相应的醛，而t -BuOK 对于通过醛醇缩合有效产生 C C 键至关重要。气相色谱-质谱-嗅觉测定法 (GC-MS-O) 用于检测吡咯查尔酮的气味特性，这些特性通常不同于相关的乙酰吡咯和醇类。生物学评价实验表明，产物( E )-3-(3-氟苯基)-1-(1-甲基-1)H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 3j ), ( E )-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en- 1-one ( 4a ), ( E )-3-(4-bromophenyl)-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 4e ), (