1-(1-苯甲酰吲哚-3-基)乙酮 | 90539-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-苯甲酰吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-Acetyl-1-benzoylindole
• 英文别名: 1H-Indole, 3-acetyl-1-benzoyl-；1-(1-benzoylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 90539-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: PTUDVJOVDZFPAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  364.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯甲酰吲哚-3-基)乙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-(N-benzoyl-1H-indol-3-yl)-2-oxo-ethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity Assessment of Novel Spiro Pyrazole-Oxindole Congeners Exhibiting Potent and Selective in vitro Anticancer Effects

  摘要：

  本研究旨在设计和合成新型的螺环吡唑-3,3'-氧化吲哚类似物系列，并研究它们作为抗氧化剂和抗微生物剂的生物活性，以及相对于健康的非癌细胞控制皮肤成纤维细胞（BJ-1）对选定的人类癌细胞系（即乳腺癌MCF-7、结肠癌HCT-116和肝癌HepG-2）的抗增殖效力。通过免疫测定关键的抗凋亡和促凋亡蛋白标记物水平，也对它们的细胞毒活性机制进行了研究。所有合成目标同系物的分析和光谱数据与它们的结构相符。合成的化合物表现出多样的中等至强大的抗微生物和抗氧化活性。MTT实验结果显示，七种合成的化合物（即11a、11b、12a、12b、13b、13c和13h）特别对所研究的三种癌细胞系表现出显著的细胞毒性。获得的IC50值范围分别为5.7-21.3和5.8-37.4µg/mL，相对于健康的非癌化疗药物多柔比星，这分别是3.8和6.5倍（基于最小IC50值）更显著的。在HepG-2细胞中，类似物13h表现出最高的细胞毒性，IC50值为19.2µg/mL，相对于多柔比星（IC50=21.6µg/mL）。观察到的细胞毒性是特异性的，证明在非癌细胞控制皮肤成纤维细胞中毒性极小。ELISA结果表明，针对检测的癌细胞系的观察到的抗增殖效果是通过促进凋亡的激活介导的，如显著增加的促凋亡蛋白标记物（p53、bax和caspase-3）和减少的抗凋亡标记物bcl-2所示。综合以上结果，本研究结果强调了螺环吡唑-氧化吲哚类似物作为针对人类癌细胞的有价值的候选抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules25051124
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(1-苯甲酰吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity Assessment of Novel Spiro Pyrazole-Oxindole Congeners Exhibiting Potent and Selective in vitro Anticancer Effects

  摘要：

  本研究旨在设计和合成新型的螺环吡唑-3,3'-氧化吲哚类似物系列，并研究它们作为抗氧化剂和抗微生物剂的生物活性，以及相对于健康的非癌细胞控制皮肤成纤维细胞（BJ-1）对选定的人类癌细胞系（即乳腺癌MCF-7、结肠癌HCT-116和肝癌HepG-2）的抗增殖效力。通过免疫测定关键的抗凋亡和促凋亡蛋白标记物水平，也对它们的细胞毒活性机制进行了研究。所有合成目标同系物的分析和光谱数据与它们的结构相符。合成的化合物表现出多样的中等至强大的抗微生物和抗氧化活性。MTT实验结果显示，七种合成的化合物（即11a、11b、12a、12b、13b、13c和13h）特别对所研究的三种癌细胞系表现出显著的细胞毒性。获得的IC50值范围分别为5.7-21.3和5.8-37.4µg/mL，相对于健康的非癌化疗药物多柔比星，这分别是3.8和6.5倍（基于最小IC50值）更显著的。在HepG-2细胞中，类似物13h表现出最高的细胞毒性，IC50值为19.2µg/mL，相对于多柔比星（IC50=21.6µg/mL）。观察到的细胞毒性是特异性的，证明在非癌细胞控制皮肤成纤维细胞中毒性极小。ELISA结果表明，针对检测的癌细胞系的观察到的抗增殖效果是通过促进凋亡的激活介导的，如显著增加的促凋亡蛋白标记物（p53、bax和caspase-3）和减少的抗凋亡标记物bcl-2所示。综合以上结果，本研究结果强调了螺环吡唑-氧化吲哚类似物作为针对人类癌细胞的有价值的候选抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules25051124

文献信息

• Access to Biaryl Sulfonamides by Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling and Subsequent Nucleophilic Ring Opening of Heterobiaryl Sultams with Amines
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Krupal P. Jethava、Dilip V. Prajapati

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00290

  日期：2015.3.6

  The installation of sulfonamide pharmacophores on heterobiaryls has successfully been executed by a previously unknown palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling in N-arylsulfonyl heterocycles followed by novel ring opening of heterobiaryl sultams with amine nucleophiles. The protocol has a wide scope of substrates warranting broad applications in the synthesis of heterobiaryls containing

  磺酰胺药效基团在杂二芳基化合物上的安装已成功地通过在N-芳基磺酰基杂环中进行钯催化的分子内氧化偶合反应完成，随后通过胺类亲核试剂实现了杂二芳基磺胺类化合物的新型开环。该方案具有广泛的底物范围，可确保在合成含邻磺酰基或羧基官能团的杂二芳基化合物中具有广泛的应用。
• Regio- and stereo-chemical aspects of [2 + 2] photocycloaddition between 1-benzoylindoles and olefins
  作者：Masazumi Ikeda、Kazunori Ohno、Shin-ichiro Mohri、Masami Takahashi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1039/p19840000405

  日期：——

  The regio- and stereo-selectivities in the [2 + 2] photocycloaddition of a series of 1-benzoylindoles with vinyl acetate and methyl acrylate have been investigated. With some exceptions, the 1 -benzoylindoles gave exclusively or predominantly the corresponding 1-acetoxy-3-benzoyl and 3-benzoyl-1-methoxycarbonyl-1,2,2a,7b-tetrahydro-3H-cyclobut[b]indoles as mixtures of stereoisomers.

  研究了一系列的1-苯甲酰基吲哚与乙酸乙烯酯和丙烯酸甲酯的[2 + 2]光环加成反应中的区域和立体选择性。除某些例外，1-苯甲酰基吲哚仅或主要以混合物形式提供相应的1-乙酰氧基-3-苯甲酰基和3-苯甲酰基-1-甲氧基羰基-1,2,2a，7b-四氢-3 H-环丁[ b ]吲哚立体异构体。
• Formation of indole nucleus via intramolecular cyclization of aminophenylpropenyltriphenylphosphonium salts with one-carbon degradation
  作者：Shin'ichi Taira、Hiroshi Danjo、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02199-8

  日期：2002.12

  Treatment of 3-(2-aminophenyl)-2-propenyltriphenylphosphonium bromide with acid anhydride and tertiary amine affords 1,3-diacylindoles in yields ranging from 22 to 64%. A plausible mechanism of this new cyclization reaction is described.

  用酸酐和叔胺处理3-（2-氨基苯基）-2-丙烯基三苯基溴化phosph，可得到1，3-二酰基吲哚，产率为22-64％。描述了这种新的环化反应的可能机理。
• Simple<i>N</i>-Alkylation and<i>N</i>-Acylation of 3-Acetylindole and 3-Indolecarbaldehyde
  作者：Takushi Kurihara、Toshiro Fujimoto、Shinya Harusawa、Ryuji Yoneda

  DOI：10.1055/s-1987-27960

  日期：——

  Using lithium cyanide a simple method for the transformation of 3-acetylindole into the N-alkyl, N-acyl, and N-p-toluenesulfonyl derivatives in good yield is reported. 3-Indolecarbaldehyde is also N-alkylated by the same procedure.

  据报道，使用氰化锂可以简单地将 3-乙酰基吲哚转化为 N-烷基、N-酰基和 N-对甲苯磺酰基衍生物，而且收率很高。3-Indolecarbaldehyde 也可以通过相同的方法进行 N-烷基化。
• Manganese(III) acetate initiated oxidative free radical reaction between N-aroylindoles and dimethyl malonate
  作者：Che-Ping Chuang、Sheow-Fong Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88044-1

  日期：1994.2

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between N-aroylindoles and dimethyl malonate giving indolo[2,3-a]isoquinolines is described.

  描述了锰（III）引发的N-芳基吲哚与丙二酸二甲酯之间的氧化自由基反应，产生吲哚[2,3-a]异喹啉。