1-(1H-吲哚-3-基)-1-丙酮 | 22582-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-吲哚-3-基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Propionyl-indol；3-propionylindole
• CAS: 22582-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00085615
• 分子量: 173.214
• InChiKey: KMVYYLYKRGELJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  343.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-3-基)-1-丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc) 3 ⋅2H 2 O促进的自由基加成和环化中继：1,2-氧杂磷代吲哚的合成及机理研究

  摘要：

  新型高效的 Mn(OAc) 3 ⋅2H 2 O 促进了 3-吲哚甲醇和亚磷酸酯的自由基加成-[4 + 1] 环化中继，以中等至良好的产率提供了 1,2-氧杂磷并吲哚衍生物。基于实验和计算研究，提出了一种涉及自由基加成和分子内环化级联的机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到1-(1H-吲哚-3-基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第3部分：3-酰基吲哚类似物的合成及其对植物病原真菌的体外抗真菌活性

  摘要：

  为了找到更有效的抗真菌化合物，合成了20种3-acylindole类似物，并对它们对7种植物病原真菌的抗真菌活性进行了生物学评估。结构-活性关系研究表明4-或6-甲基和3-乙酰基或丙酰基是3-酰基环戊二烯对于该活性的重要结构性质。尤其是4-甲基-3- propionylindole，12，显示比恶霉灵，市售农用杀菌剂的更有效的活动，并且可能被认为是新的有希望的候选引为进一步设计和农业杀真菌剂的合成。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01212.x

文献信息

• Regiocontrolled direct C4 and C2-methyl thiolation of indoles under rhodium-catalyzed mild conditions
  作者：Saurabh Maity、Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c7cc07086a

  日期：——

  Rh(III)catalyzed general strategy was developed for the site selective remote C4 (sp2) and C2 (sp3)-methyl thiolation of indole core keeping the oxime directing group at the C3 position. The transformation was accomplished under mild conditions with wide scope and functional group tolerance. The directing group can easily be removed after operation. Methyl substitution at the C2 position of indole core

  一种直接的Rh（III）催化的一般策略是针对吲哚核的位点选择性远程C4（sp 2）和C2（sp 3）-甲基硫醇化而开发的，将肟导向基团保持在C3位置。该转化是在温和条件下完成的，具有宽范围和官能团耐受性。引导组可以在操作后轻松移除。吲哚核的C2位置处的甲基取代导致C2（sp 3）-甲基硫醇化。
• Selective C–H acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids at the C4 position by palladium catalysis
  作者：Jitan Zhang、Manyi Wu、Jian Fan、Qiaoqiao Xu、Meihua Xie

  DOI：10.1039/c9cc03893k

  日期：——

  first Pd-catalyzed direct C–H acylation of indoles at the C4 position with α-oxocarboxylic acids using a ketone directing group is described. This reaction exhibits high regioselectivity with the tolerance of a wide scope of functional groups to afford diverse acylated indoles in moderate-to-good yields. The control experiments evidence the generation of acyl radicals via K2S2O8 promoted decarboxylation

  描述了使用酮基直接基团的α-氧代羧酸在C4位上的Pd催化的第一个Pd的吲哚直接C–H酰化反应。该反应显示出高的区域选择性，并具有宽范围的官能团的耐受性，以中等至良好的产率提供了各种酰化的吲哚。对照实验证明了通过K 2 S 2 O 8促进α-氧代羧酸的脱羧作用以及Pd II / Pd IV催化循环的参与产生了酰基基团。重要的是，观察到的合成有用的选择性可用于制备具有抗肿瘤活性的吲哚衍生物作为微管蛋白抑制剂。
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。
• A Simple, Effective, Green Method for the Regioselective 3-Acylation of Unprotected Indoles
  作者：Phuong Tran、Hai Tran、Poul Hansen、Mai Do、Thach Le

  DOI：10.3390/molecules201019605

  日期：——

  A fast and green method is developed for regioselective acylation of indoles in the 3-position without the need for protection of the NH position. The method is based on Friedel-Crafts acylation using acid anhydrides. The method has been optimized, and Y(OTf)3 in catalytic amounts is found to be the best catalyst together with the commercially available ionic liquid [BMI]BF4 (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoro-borate) as solvent. The reaction is completed in a very short time using monomode microwave irradiation. The catalyst can be reused up to four times without significant loss of activity. A range of substituted indoles are investigated as substrates, and thirteen new compounds have been synthesized.

  开发了一种快速且绿色方法，用于吲哚3-位选择性酰化而无需保护NH位置。该方法基于使用酸酐的Friedel-Crafts酰化反应。经过优化，发现使用催化量的Y(OTf)3和市售离子液体[BMI]BF4(1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐)作为溶剂效果最佳。反应在单模微波辐射下非常短的时间内完成。该催化剂可重复使用多达四次而不会明显损失活性。研究了一系列取代吲哚作为底物，并合成了十三种新化合物。
• Decarboxylative/decarbonylative C3-acylation of indoles via photocatalysis: a simple and efficient route to 3-acylindoles
  作者：Qing Shi、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00516k

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the preparation of 3-acylindoles via visible-light promoted C3-acylation of free (NH)- and N-substituted indoles with a-oxocarboxylic acids was developed. The reaction tolerates a wide...

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...

表征谱图