1-(1H-吲哚-3-基)-2-(2-甲基哌啶-1-基)-2-羰基乙酮 | 71239-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-吲哚-3-基)-2-(2-甲基哌啶-1-基)-2-羰基乙酮
• 英文名称: flustramine B
• 英文别名: (3aS,8bR)-6-bromo-3-methyl-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 71239-65-1
• 化学式: C₂₁H₂₉BrN₂
• 分子量: 389.379
• InChiKey: AXCACHVTDPCEAS-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-(1H-吲哚-3-基)-2-(2-甲基哌啶-1-基)-2-羰基乙酮 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 [Pd(η3-1,1-Me2allyl)(μ-Cl)]2 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯甲膜香豆素骨架的构建：钯（0）催化的α-萘酚的分子间芳基脱芳香化反应及随后的Aza-Michael反应

  摘要：

  描述了一种新型的钯（0）催化α-萘的分子间芳基脱芳香化反应以及随后的氮杂-迈克尔反应。通过连续的芳基脱芳香化反应和迈克尔加成反应，可以有效地构建两个相邻的立体中心。通过使用这种方法，合成了结构多样的苯甲mes衍生物，并具有优异的收率和化学选择性。苯甲膜产品被证明经历了多功能的官能团转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201703674
• 作为产物：
  描述：

  flustramide B 在 alane N,N-dimethylethylamine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (-)-flustramine B 、 1-(1H-吲哚-3-基)-2-(2-甲基哌啶-1-基)-2-羰基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B

  摘要：

  Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.

  DOI：

  10.1021/ja2020873

文献信息

• Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Walter H. Chan

  DOI：10.1021/ja2020873

  日期：2011.5.18

  Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.
• Construction of the Benzomesembrine Skeleton: Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Arylative Dearomatization of α-Naphthols and Subsequent Aza-Michael Reaction
  作者：Ren-Qi Xu、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201703674

  日期：2017.6.12

  A novel palladium(0)‐catalyzed intermolecular arylative dearomatization of α‐naphthols and subsequent aza‐Michael reaction is described. Two adjacent stereocenters were constructed efficiently through consecutive arylative dearomatization and Michael addition reactions. By utilizing this method, structurally diverse benzomesembrine derivatives were synthesized with excellent yields and chemoselectivity

  描述了一种新型的钯（0）催化α-萘的分子间芳基脱芳香化反应以及随后的氮杂-迈克尔反应。通过连续的芳基脱芳香化反应和迈克尔加成反应，可以有效地构建两个相邻的立体中心。通过使用这种方法，合成了结构多样的苯甲mes衍生物，并具有优异的收率和化学选择性。苯甲膜产品被证明经历了多功能的官能团转化。