1-(2'-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 258499-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2'-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2'-fluorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 258499-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• mdl: MFCD11539390
• 分子量: 242.25
• InChiKey: LINXDFIXWXSWTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 iron(III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称苯的不对称转移氢化†

  摘要：

  本文以40℃为底物/催化剂摩尔比为100的m / p取代基对不对称苯进行不对称转移氢化反应24小时，从而以良好的收率生产了（S，S）-氢安息香素（76.2％高非对映异构体（syn / anti = 10.8至29.7 / 1）和对映体纯度（86.1％ee syn至98.9％ee syn）达到97.1％）。不幸的是，具有o取代基（例如给电子（R = CH 3，OCH 3）和吸电子基团（R = F，Cl，CF 3）的非对称苯））即使在40°C下持续72 h也导致收率低（0％至31.2％）。这些产物由于空间效应而导致无效的非对映选择性（syn / anti = 1.5至5.0 / 1）。此外，以动态动力学研究的结果为例，以3-甲氧基-1，2-二苯基乙二酮为例，提出了不对称苯的合理反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra47129b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 2'-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2'-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  炔基-1,3-二酮的串联反应，无金属，DBU介导的微波辅助合成苯并[x]氧杂蒽

  摘要：

  据报道，可以通过碱介导的，绿色的，微波辅助的方法，从各种容易获得的γ-炔基1,3-二酮中高效​​制备各种苯并蒽酮文库。该合成基于串联反应，涉及一分子内的分子内环化，炔丙基-烯丙基异构化和电环化。在碱性加热条件下，1,3-二酮与炔基溴的一锅反应也合成了一些苯并氧杂蒽。这种转变还导致一个新的C-C键和一个新的C-O键的构建。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001169

文献信息

• Solid-phase synthesis of traceless 1,3-diketones
  作者：Kyung-Ho Park、Linda J Cox

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02720-x

  日期：2003.1

  A traceless synthesis of 1,3-diketones has been achieved through enamine methodology from solid-phase organic synthesis. Thus, piperazine served as a linker for this traceless cleavage of β-diketones from solid support.

  通过固相有机合成的烯胺方法已实现了1,3-二酮的无痕合成。因此，哌嗪用作该β-二酮从固体支持物的无痕裂解的连接子。
• Influence of substituent on UV absorption and keto–enol tautomerism equilibrium of dibenzoylmethane derivatives
  作者：Jan Zawadiak、Marek Mrzyczek

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.109

  日期：2012.10

  and nitro substituents in aromatic rings were collected. General influence of substituent on absorption maxima and absorption intensity was defined. Hyperchromic effects were observed for diketones with electron-donating groups in para postion. The keto-enol tautomerism equilibrium constant of obtained compounds was investigated with (1)H NMR spectroscopy. Significant changes of equilibrium were observed

  收集了二苯甲酰甲烷及其23个衍生物在芳香环中的乙酰胺，叔丁基，氯，氟，羟基，甲基，甲氧基和硝基取代基的紫外吸收光谱。定义了取代基对吸收最大值和吸收强度的一般影响。对于在副位具有给电子基团的二酮，观察到了增色作用。用（1）H NMR光谱研究获得的化合物的酮-烯醇互变异构平衡常数。仅对于邻位取代的化合物，观察到平衡的显着变化。结果表明，取代基对芳香族β-二酮的吸收和酮-烯醇互变异构的影响不相同。
• The EPR D-parameter of 1,3-diarylcyclopentane-1,3-diyl triplet diradicals as a probe for steric substituent effects in benzyl-type radicals †
  作者：Waldemar Adam、Claus van Barneveld、Jan-Stefan Gerke、Frank Gerrit Klärner

  DOI：10.1039/a905773k

  日期：——

  The zero-field splitting D parameter of a set of ortho-substituted 1,3-diarylcyclopentane-1,3-diyl triplet diradicals 3 has been determined by EPR spectroscopy in a 2-methyltetrahydrofuran glass matrix at 77 K. While for meta- and para-substituted triplet diradicals 3 the D parameter is only a function of the electronic nature (spin donor versus spin acceptor) of the substituent, for the ortho-substituted

  零场分裂d的一组的参数邻-取代的1,3- diarylcyclopentane -1,3-二基双自由基三重3已经通过EPR光谱学在2-甲基四氢呋喃玻璃基质在77K测定虽然元-和对位取代三重态双自由基3 D参数仅是取代基的电子性质（自旋给体与自旋受体）的函数，对于邻位取代的衍生物，还必须考虑空间影响。我们在这里表明邻位的空间效应取代基通过π系统的扭转而不与枯基自由基中心共轭而减少了枯基自旋密度向芳香环的离域化；实际上，空间效应可能超过取代基的电子影响。计算出的最低能量构象体的自旋密度（PM3）很好地再现了实验观察到的对三重态双自由基3的D参数的空间效应。这些结果表明，EPR光谱的D参数可作为对空间以及对空间的灵敏探针。电子取代基效应。
• Stereoselective Hydrosilylation of 1,2‐Diketones Catalyzed by Chiral Frustrated Lewis Pairs
  作者：Ting Liu、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.202313957

  日期：2024.1.25

  A highly stereoselective hydrosilylation of unsymmetrical vicinal diketones with PhSiH3 was accomplished under the frustrated Lewis pair (FLP) catalysis, delivering 1,2-di-aryl-1,2-anti-diols in high yields with >99/1 dr values and up to 97 % ee. The chiral FLP catalyst exhibits the ability to control regio-, diastereo-, and enantioselectivities, while silane PhSiH3 facilitates an intramolecular hydrosilylation

  在受阻路易斯对 (FLP) 催化下，用 PhSiH 3实现不对称邻位二酮的高度立体选择性氢化硅烷化，以高产率生成 1,2-二芳基-1,2-抗二醇，dr 值 >99/1高达 97% ee 。手性FLP催化剂表现出控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性的能力，而硅烷PhSiH 3促进第二个羰基的分子内氢化硅烷化。