(E)-1-(2-bromophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₀BrF₃O
• 分子量: 355.154
• InChiKey: IINIOXGRLNORCM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称分子内1,4-加成反应的对映选择性合成手性3-芳基-1-茚满酮

  摘要：

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302656s
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-bromophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称分子内1,4-加成反应的对映选择性合成手性3-芳基-1-茚满酮

  摘要：

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302656s

文献信息

• Controllable Chemoselectivity Cascade Reactions for the Synthesis of Phenanthrenols via Palladium‐Catalyzed‐Suzuki/Heck Reaction and Michael Addition
  作者：Phornphan Yongpanich、Kamonlak Chatrangsan、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/asia.202400126

  日期：2024.5.2

  Palladium, a versatile catalyst, is controllable via reaction conditions tuning. This research highlights the palladium catalyst‘s application in synthesizing phenanthrenols through a sequential cascade of Suzuki/Heck reactions between chalcone and 2-bromophenyl-boronic acid, followed by Michael addition. The order of reactions can be adjusted by manipulating solvent types and reagent concentrations

  钯是一种多功能催化剂，可通过调节反应条件进行控制。这项研究强调了钯催化剂在通过查耳酮和 2-溴苯基硼酸之间的 Suzuki/Heck 反应的连续级联合成菲酚中的应用，然后进行迈克尔加成。反应顺序可以通过控制溶剂类型和试剂浓度来调整，从而影响钯催化剂的反应活性。