1-(2,3,4,6-四乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基)苯巴比妥 | 72209-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-(2,3,4,6-四乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基)苯巴比妥
• 中文别名: 1,3-苯二羧酸,聚合1,3-二氢-1,3-二羰基-5-异苯并呋喃羧酸,2,2-二甲基-1,3-丙二醇,2-乙基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇和(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸
• 英文名称: 5-ethyl-5-phenyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
• 英文别名: Tagpp；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-5-phenyl-1,3-diazinan-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72209-11-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₁₂
• 分子量: 562.53
• InChiKey: JOHOCAZCFNMEFA-KWVHEEFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-四乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基)苯巴比妥 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-ethyl-1-β-D-glucopyranosyl-3-methyl-5-phenyl-2,4,6-(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  巴比妥，苯巴比妥，美巴比妥和美巴比妥的N-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的合成

  摘要：

  在二氯乙烷中存在氯化锡的情况下，全（三甲基）甲硅烷基巴比妥和苯巴比妥与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的缩合反应可得到中等产率的β偶联巴比妥酸酯ND-吡喃葡萄糖基衍生物。在相同条件下，美法比妥和美巴比妥的反应不成功。通过使巴比妥和苯巴比妥N-葡糖基衍生物与重氮甲烷反应来制备同源的N-甲基葡糖苷。苯巴比妥和甲氧巴比妥衍生物的非对映异构体通过使用C-18反相hplc 1H-和13C-nmr光谱仪进行拆分，热喷涂1.c.-ms被证明是表征巴比妥酸盐的最有用方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85110-9
• 作为产物：
  描述：

  苯巴比妥 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2,3,4,6-四乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基)苯巴比妥
  参考文献：
  名称：

  巴比妥，苯巴比妥，美巴比妥和美巴比妥的N-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的合成

  摘要：

  在二氯乙烷中存在氯化锡的情况下，全（三甲基）甲硅烷基巴比妥和苯巴比妥与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的缩合反应可得到中等产率的β偶联巴比妥酸酯ND-吡喃葡萄糖基衍生物。在相同条件下，美法比妥和美巴比妥的反应不成功。通过使巴比妥和苯巴比妥N-葡糖基衍生物与重氮甲烷反应来制备同源的N-甲基葡糖苷。苯巴比妥和甲氧巴比妥衍生物的非对映异构体通过使用C-18反相hplc 1H-和13C-nmr光谱仪进行拆分，热喷涂1.c.-ms被证明是表征巴比妥酸盐的最有用方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85110-9

文献信息

• SOINE, WILLIAM H.;SOINE, PHYLLIS J.;ENGLAND, TERRY M.;OVERTON, BRUCE W.;M+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 105-113
  作者：SOINE, WILLIAM H.、SOINE, PHYLLIS J.、ENGLAND, TERRY M.、OVERTON, BRUCE W.、M+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-β-d-glucopyranosyl derivatives of barbital, phenobarbital, metharbital, and mephobarbital
  作者：William H. Soine、Phyllis J. Soine、Terry M. England、Bruce W. Overton、Shiva Merat

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85110-9

  日期：1989.10

  of per(trimethyl)silylbarbital and -phenobarbital with 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose in the presence of stannic chloride in dichloroethane gave moderate yields of the beta-coupled barbiturate N-D-glucopyranosyl derivatives. Reaction of metharbital and mephobarbital under the same conditions was unsuccessful. The homologous N-methylglucosides were prepared by reaction of the barbital and

  在二氯乙烷中存在氯化锡的情况下，全（三甲基）甲硅烷基巴比妥和苯巴比妥与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的缩合反应可得到中等产率的β偶联巴比妥酸酯ND-吡喃葡萄糖基衍生物。在相同条件下，美法比妥和美巴比妥的反应不成功。通过使巴比妥和苯巴比妥N-葡糖基衍生物与重氮甲烷反应来制备同源的N-甲基葡糖苷。苯巴比妥和甲氧巴比妥衍生物的非对映异构体通过使用C-18反相hplc 1H-和13C-nmr光谱仪进行拆分，热喷涂1.c.-ms被证明是表征巴比妥酸盐的最有用方法。