苯巴比妥-N-葡糖苷 | 72209-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 苯巴比妥-N-葡糖苷
• 中文别名: 5-[[2,4-二羟基-5-[[4-(6-甲基-4-磺基苯并噻唑-2-基)苯基]偶氮]苯基]偶氮]-4-羟基-3-[(4-硝基苯基)偶氮]萘-2,7-二磺基酸
• 英文名称: 5-ethyl-1-β-D-glucopyranosyl-5-phenyl-2,4,6-(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-Ethyl-1-beta-D-glucopyranosyl-5-phenyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-ethyl-5-phenyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 72209-10-0；121918-10-3；121918-11-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₈
• 分子量: 394.381
• InChiKey: KKRIJCSEOJCKLM-KBBLASEFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯巴比妥-N-葡糖苷 、 重氮甲烷 生成 5-ethyl-1-β-D-glucopyranosyl-3-methyl-5-phenyl-2,4,6-(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  SOINE, WILLIAM H.;SOINE, PHYLLIS J.;ENGLAND, TERRY M.;OVERTON, BRUCE W.;M+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 105-113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯巴比妥 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 苯巴比妥-N-葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  巴比妥，苯巴比妥，美巴比妥和美巴比妥的N-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的合成

  摘要：

  在二氯乙烷中存在氯化锡的情况下，全（三甲基）甲硅烷基巴比妥和苯巴比妥与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的缩合反应可得到中等产率的β偶联巴比妥酸酯ND-吡喃葡萄糖基衍生物。在相同条件下，美法比妥和美巴比妥的反应不成功。通过使巴比妥和苯巴比妥N-葡糖基衍生物与重氮甲烷反应来制备同源的N-甲基葡糖苷。苯巴比妥和甲氧巴比妥衍生物的非对映异构体通过使用C-18反相hplc 1H-和13C-nmr光谱仪进行拆分，热喷涂1.c.-ms被证明是表征巴比妥酸盐的最有用方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85110-9