1-(2,3,4,6-四-o-乙酰基-b-d-吡喃葡萄糖)咪唑 | 38953-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,3,4,6-四-o-乙酰基-b-d-吡喃葡萄糖)咪唑
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) imidazole
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl)imidazole；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-imidazol-1-yloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 38953-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₉
• 分子量: 398.37
• InChiKey: WTICWOCDMOSFLJ-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-四-o-乙酰基-b-d-吡喃葡萄糖)咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性葡糖双齿氮杂环卡宾前体盐及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种手性葡糖双齿氮杂环卡宾前体盐及其制备方法和用途，结构如式I所示：本发明是通过廉价易得、立体化学丰富的单糖葡萄糖作为手性双齿氮杂环卡宾前体盐的手性源，用两种不同的路线合成了手性葡糖双齿氮杂环卡宾前体盐，将其作为超支化聚合反应的催化剂，克服超支化聚合反应过程中难以精准控制聚合度和支化度的难题，避免了副反应，成功高效的合成了系列在钙钛矿太阳能电池空穴传输层材料领域具有潜在应用价值的超支化化合物。

  公开号：

  CN107474089A
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1-(2,3,4,6-四-o-乙酰基-b-d-吡喃葡萄糖)咪唑
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物手性咪唑盐的合成及其在钯催化 Suzuki-Miyaura 反应中的应用

  摘要：

  一系列手性 1-（乙酰化吡喃葡萄糖基）-3-取代的咪唑鎓盐 [3-取代物 = 正丁基 (1a)、3-溴丙基 (1b)、2-氯甲基苄基 (1c) 和 4-氯甲基苄基 ( 1d)] 已经合成。初步催化研究表明，这些咪唑啉盐在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应中非常有效。官能化芳基硼酸与芳基卤化物（包括芳基碘化物、芳基溴化物和活化的芳基氯化物）在环境友好条件（乙醇水溶液和环境条件）下反应。优异的分离收率表明，庞大的碳水化合物单元有望用于构建高活性过渡金属催化剂。图形摘要合成了四种 C-1 键合的含糖手性咪唑盐 1a-d，它们在 Pd 催化的 Suzuki 反应中均表现出优异的催化活性。Pd/1a 对于官能化的芳基硼酸与芳基卤化物（包括活化的芳基氯化物）在空气中的乙醇水溶液中的偶联最为有效。

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1323-4

文献信息

• Absence of Reverse Anomeric Effect in Glycosylimidazoles
  作者：Charles L. Perrin、Miles A. Fabian、Jarmila Brunckova、Brian K. Ohta

  DOI：10.1021/ja9911566

  日期：1999.7.1

  protonated imidazolyl group than of an unprotonated group. This preference counters a small steric effect, arising from hindrance to ionic solvation, that has been measured independently in N-(4-tert-butylcyclohexyl)imidazoles 4. These results are exactly opposite to what is expected from the reverse anomeric effect. We conclude that there is no firm evidence for this effect.

  所谓反向异头效应是吡喃糖环上的赤道位置偏向阳离子取代基，但与分子结构理论不符。为了重新研究这一点，我们通过适用于混合物的 NMR 滴定方法高精度地测量了 N-（吡喃糖基）咪唑及其四-O-乙酰基衍生物 1-3 中异头平衡的 N-质子化引起的位移α 和 β 端基异构体。我们发现 ΔΔG°β→α 几乎总是负值，对应于质子化咪唑基的轴向位置比未质子化基团更大的偏好。这种偏好抵消了由于阻碍离子溶剂化而产生的小的空间效应，该效应已在 N-（4-叔丁基环己基）咪唑 4 中独立测量。这些结果与反向异头效应的预期结果完全相反。我们得出结论，没有确凿的证据证明这种影响。
• Synthesis of Chiral Imidazolium Salts from a Carbohydrate and Their Application in Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Zhonggao Zhou、Jiabin Qiu、Lifang Xie、Fan Du、Guohai Xu、Yongrong Xie、Qidan Ling

  DOI：10.1007/s10562-014-1323-4

  日期：2014.11

  1-(acetylated glucopyranosyl)-3-substituted-imidazolium salts [3-substitute = n-butyl (1a), 3-bromopropyl (1b), 2-chloromethyl benzyl (1c), and 4-chloromethyl benzyl (1d)] have been synthesized. Preliminary catalytic studies show that these imidazolinium salts are remarkably efficient in Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction. Functionalized aryl boronic acids reaction with aryl halides (including aryl iodides, aryl

  一系列手性 1-（乙酰化吡喃葡萄糖基）-3-取代的咪唑鎓盐 [3-取代物 = 正丁基 (1a)、3-溴丙基 (1b)、2-氯甲基苄基 (1c) 和 4-氯甲基苄基 ( 1d)] 已经合成。初步催化研究表明，这些咪唑啉盐在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应中非常有效。官能化芳基硼酸与芳基卤化物（包括芳基碘化物、芳基溴化物和活化的芳基氯化物）在环境友好条件（乙醇水溶液和环境条件）下反应。优异的分离收率表明，庞大的碳水化合物单元有望用于构建高活性过渡金属催化剂。图形摘要合成了四种 C-1 键合的含糖手性咪唑盐 1a-d，它们在 Pd 催化的 Suzuki 反应中均表现出优异的催化活性。Pd/1a 对于官能化的芳基硼酸与芳基卤化物（包括活化的芳基氯化物）在空气中的乙醇水溶液中的偶联最为有效。
• Unprecedented diastereoselective generation of chiral-at-metal, half sandwich Ir(iii) and Rh(iii) complexes via anomeric isomerism on “sugar-coated” N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Teppei Shibata、Hideki Hashimoto、Isamu Kinoshita、Shigenobu Yano、Takanori Nishioka

  DOI：10.1039/c0dt01634a

  日期：——

  The first example of the diastereoselective synthesis induced by anomeric isomerism of sugar units in ligands of metal complexes was demonstrated. S and R configurations of chiral-at-metal Ir(III) and Rh(III) complexes were selectively obtained by using chelate-type NHC ligands with α- and β-glucopyranosyl units, respectively.

  首次展示了金属配合物配体中糖单元的异构体引起的立体选择性合成。通过使用具有α-和β-葡萄糖吡喃糖单元的螯合型NHC配体，分别选择性获得了手性金属Ir(III)和Rh(III)配合物的S和R构型。
• Poly(ethylene glycol)- and glucopyranoside-substituted N-heterocyclic carbene precursors for the synthesis of arylfluorene derivatives using efficient palladium-catalyzed aqueous Suzuki reaction
  作者：Zhonggao Zhou、Yan Zhao、Hongyu Zhen、Zhenghuan Lin、Qidan Ling

  DOI：10.1002/aoc.3522

  日期：2016.11

  This paper reports an environmentally friendly and highly efficient synthesis of organic semiconductor materials via a Pd/N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed Suzuki reaction in aqueous ethanol with high isolated yields (86–98%). Firstly, four glucopyranoside‐substituted NHC precursors with poly(ethylene glycol) (PEG) chains were synthesized and characterized. The NHC precursor with the longest PEG

  本文报告了在乙醇水溶液中通过Pd / N杂环卡宾（NHC）催化的Suzuki反应以环保的方式高效合成有机半导体材料的方法，其分离产率高（86-98％）。首先，合成并表征了四种具有聚（乙二醇）（PEG）链的吡喃葡萄糖苷取代的NHC前体。发现具有最长PEG链（n  = 16）的NHC前体是各种芳基卤化物和芳基硼​​酸反应中最有效的配体。在这项工作中获得的最佳催化剂体系可以循环使用五次而不会显着降低催化活性。l版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ultra‐small sugar‐substituted N‐heterocyclic carbene‐protected palladium nanoparticles and catalytic activity
  作者：Zhonggao Zhou、Mei Li、Guangsheng Liu、Guohai Xu、Jun Xue

  DOI：10.1002/aoc.4942

  日期：2019.7

  with various lengths of alkyl chain (sugar‐NHCs‐nCnH2n+1) were first used to prepare water‐soluble Pd@NHCs‐sugar UNPs via an efficient ligand‐exchange strategy, which can be handled under air and are stable over 10 months. The Pd@NHCs‐sugar UNPs were highly monodisperse, with tunable core diameters from 1.7 to 2.1 nm, and an effect of the particle size on the N‐substituted aliphatic chains was observed

  超小Pd纳米颗粒（UNPs）代表了一种独特的纳米材料，使其在一系列应用中具有极大的吸引力。本文中，具有各种烷基链长度的手性糖取代的N-杂环卡宾（NHCs）（糖-NHCs n C n H 2 n +1）首先用于通过有效的配体交换策略制备水溶性Pd @ NHCs糖UNP，该策略可在空气中处理并在10个月内稳定。Pd @ NHCs糖UNPs高度单分散，核心直径在1.7至2.1 nm之间可调，并且观察到粒径对N-取代脂族链的影响。为了研究表面的可及性，研究了Pd @ NHCs-糖UNPs作为生态友好型乙醇水溶液中CC偶联反应的催化剂，而没有金属Pd的沉淀。Pd @ NHCs糖UNP中最长的脂肪族基团的存在赋予它们最高的催化剂活性（周转数和周转频率分别为196 000和3 920 000 h -1）。