1-(2,3-二甲基-吲哚-1-基)-3-甲基氨基-丙烷-2-醇 | 77872-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,3-二甲基-吲哚-1-基)-3-甲基氨基-丙烷-2-醇
• 英文名称: 4-hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine
• 英文别名: 3-[2-[methyl(propan-2-yl)amino]ethyl]-1H-indol-4-ol
• CAS: 77872-43-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: RXKGHZCQFXXWFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二甲基-吲哚-1-基)-3-甲基氨基-丙烷-2-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 7-(hydroxyiminomethyl)-3-[2-[methyl(propan-2-yl)amino]ethyl]-1H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRILATED PSILOCYBIN DERIVATIVES AND METHODS OF USING
  [FR] DÉRIVÉS DE PSILOCYBINE NITRILÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及生物合成的新型硝基化哌醋甲酸衍生物化合物及含有该化合物的药物和娱乐药物制剂。该化合物可通过将哌醋甲酸衍生物反应于含有腈基的化合物中来制备。对所述生物合成的硝基化哌醋甲酸衍生物在5-HT2A受体上的活性进行了分析。

  公开号：

  WO2022104475A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-(2,3-二甲基-吲哚-1-基)-3-甲基氨基-丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  硅氧菌素类似物II。3- [2-（二烷基氨基）乙基]-，3- [2-（N-甲基-N-烷基氨基）乙基]-和3- [2-（环烷基氨基）乙基]吲哚-4-醇的合成

  摘要：

  psilocin（3- [2-二甲基氨基）乙基]吲哚-4-醇（12a）的N b-取代基的结构改变导致许多化合物含有已知的药效基团。此外，希望这些取代基的性质的细微变化可以导致对4-羟基色胺致幻剂的结构-活性关系的更清楚的理解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180131

文献信息

• Assessment of Bioactivity‐Modulating Pseudo‐Ring Formation in Psilocin and Related Tryptamines
  作者：Claudius Lenz、Sebastian Dörner、Felix Trottmann、Christian Hertweck、Alexander Sherwood、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1002/cbic.202200183

  日期：2022.7.5

  Psychedelic pharmacology: Psilocin is a powerful psychoactive tryptamine and candidate medication against therapy-resistant depression. We demonstrate a pseudo-ring structure in psilocin via an intramolecular hydrogen bond that masks this molecule's polar groups. This feature is a key prerequisite of psilocin's ability to cross the blood-brain-barrier and cause intensely colored visuals and other perceptual

  迷幻药理学: Psilocin 是一种强大的精神活性色胺和候选药物，可对抗治疗抵抗性抑郁症。我们通过掩盖该分子极性基团的分子内氢键证明了psilocin 中的伪环结构。此功能是 psilocin 能够穿越血脑屏障并引起强烈色彩视觉和其他感知和迷幻效果的关键先决条件。
• [EN] COMPLEXING AGENT SALT FORMULATIONS OF PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] FORMULATIONS SALINES DE COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES À BASE D'AGENTS COMPLEXANTS
  申请人：BEXSON BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2022109050A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Provided herein are pharmaceutical formulations and pharmaceutical compound salts which utilize complexing agents as counterions. Such formulations and salts are useful for treating a variety of disease and disorders.

  本文提供了药物制剂和药物化合物盐，其使用络合剂作为反离子。这些制剂和盐对治疗各种疾病和障碍有用。
• [EN] MULTI-SUBSTITUENT PSILOCYBIN DERIVATIVES AND METHODS OF USING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PSILOCYBINE À SUBSTITUANTS MULTIPLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MAGICMED IND INC

  公开号：WO2022170438A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  Disclosed are novel multi-substituent psilocybin derivative compounds and pharmaceutical and recreational drug formulations containing the same. The compounds may be produced by reacting a reactant psilocybin derivative with a substituent containing compound.

  本发明涉及一种新型的多取代物质的哌醋甲酰胺衍生物化合物，以及包含该化合物的制药和娱乐药物配方。该化合物可以通过将哌醋甲酰胺衍生物反应于含有取代基的化合物中而制备得到。
• Methods of treating food allergy conditions
  申请人：Palo Alto Investors LP

  公开号：US11045454B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Methods for treating a subject for a food allergy condition are provided. Aspects of the methods include administering to a subject in need thereof a psychedelic agent in a manner effective to treat the subject for a food allergy condition. Effective administration of a psychedelic agent may include administering the psychedelic agent in an amount effective to treat the subject for the food allergy condition. In some instances, the subject is known to have a food allergy condition.

  本文提供了治疗食物过敏症的方法。这些方法的各个方面包括以有效治疗食物过敏症的方式向有需要的受试者施用迷幻剂。有效施用迷幻剂可包括以有效治疗受试者食物过敏症的量施用迷幻剂。在某些情况下，受试者已知患有食物过敏症。
• Complexing agent salt formulations of pharmaceutical compounds
  申请人：Bexson Biomedical, Inc.

  公开号：US11534454B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  Provided herein are pharmaceutical formulations and pharmaceutical compound salts which utilize complexing agents as counterions. Such formulations and salts are useful for treating a variety of disease and disorders.

  本文提供了利用络合剂作为反离子的药物制剂和药物化合物盐。这些制剂和盐类可用于治疗各种疾病和失调。