1-(2,3-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 | 31581-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2,3-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1-(2,3-二甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮；N-(2,3-二甲基苯基)马来酰亚胺；马来酰亚胺,N-2,3-二甲苯基-；N-2,3-二甲苯基马来酰亚胺；吡咯-2,5-二酮,2,5-二氢-1-(2,3-二甲基苯基)-；1H-吡咯-2,5-二酮,1-(2,3-二甲基苯基)-
• 英文名称: N-(2,3-dimethylphenyl)maleimide
• 英文别名: N-(2,3-xylyl)maleimide；1-(2,3-Dimethylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2,3-dimethylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 31581-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00030660
• 分子量: 201.225
• InChiKey: UOZNXGJVAWDLQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2aR,6aS,7S,8aS,10aR)-9-(4'-methylphenylsulfonyl)-4-(2'',3''-dimethylphenyl)-4,9-diazatetracycle[5.3.1.0^2,6.0^8,10]undecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Exo-endo 和 Endo-endo 苯磺酰基氮丙啶的合成和表征

  摘要：

  摘要 在寻找具有治疗意义的结构环状酰亚胺类似物的过程中，本研究描述了文献中未发现的苯磺酰氮丙啶外型 3 和内型 4 立体异构体的合成、分离和表征。苯磺酰氮丙啶是通过对甲苯磺酰叠氮和不同降冰片烯琥珀酰亚胺的 1,3-偶极型反应合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-200028524
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-Dimethylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(2,3-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜-菲咯啉催化剂用于在温和条件下区域选择性合成吡咯并[3',4':3,4]吡咯并[1,2-a]呋喃喹啉/菲咯啉和吡咯并[1,2-a]菲咯啉。

  摘要：

  一系列新的吡咯并[3',4':3,4]吡咯并[1,2-a]呋喃喹啉/菲咯啉和吡咯并[1,2-a]菲咯啉从8-羟基喹啉衍生物或菲咯啉通过1,3-偶极环加成反应涉及不稳定的偶氮甲碱叶立德，在氯化铜 (II)-菲咯啉催化体系存在下，由母体呋喃 [3,2-h] 喹啉鎓/菲咯鎓原位生成。该方法结合了普遍适用性和高产量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.62

文献信息

• PHOSPHAPHENANTHRENE-BASED COMPOUND AND RELATED PREPARATION METHOD AND APPLICATION
  申请人：Elite Electronic Material(Zhongshan) Co., Ltd.

  公开号：US20170022228A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Provided is a phosphaphenanthrene-based compound represented by the following chemical structure: The phosphaphenanthrene-based compound can be added in a resin composition and made into a prepreg or resin film. The prepreg or resin film made from such resin composition has low coefficient of thermal expansion, low dielectric constant and dissipation factor, and flame retardancy, thereby being suitable for copper-clad laminate or printed circuit board.

  提供的是以下化学结构所代表的基于磷菲的化合物： 这种基于磷菲的化合物可以添加到树脂组合物中，并制成预浸料或树脂薄膜。从这种树脂组合物制成的预浸料或树脂薄膜具有低热膨胀系数、低介电常数和介质损耗因子，以及阻燃性，因此适用于铜覆层层压板或印刷电路板。
• FLAME RETARDANT COMPOUND, METHOD OF PREPARING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Elite Electronic Material (Zhongshan) Co., Ltd.

  公开号：US20190085150A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Disclosed is a phosphorus-containing compound capable of serving as a flame retardant to be used in conjunction with other ingredients to make resin compositions, useful for fabricating such as a prepreg, a resin film, a resin film with copper foil, a laminate or a printed circuit board, having improved one or more properties including glass transition temperature, coefficient of thermal expansion, thermal resistance, flame retardancy, dielectric constant, and dissipation factor. In addition, a method of preparing the phosphorus-containing compound and a resin composition comprising the phosphorus-containing compound are also disclosed.

  本发明揭示了一种含磷化合物，可作为阻燃剂与其他成分一起使用，制备树脂组合物，用于制备预浸料、树脂薄膜、覆铜箔的树脂薄膜、层压板或印刷电路板等，具有改善了玻璃转变温度、热膨胀系数、热阻、阻燃性、介电常数和介质损耗因子等一个或多个性能。此外，还揭示了一种制备含磷化合物的方法以及包含该含磷化合物的树脂组合物。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylation of Maleimides Using Carboxylic Acids as a Traceless Directing Group
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01964

  日期：2017.8.4

  ready-stock aryl carboxylic acids has been developed based on weak carboxylate-directed ortho-C–H alkylation and concomitant decarboxylation processes, fabricating 3-aryl succinimides, a recurrent scaffold in drug molecules, in high yields (up to 97%). The protocol features operational simplicity, avoids the need for precious metal additives/oxidants, and offers broad substrate scope with formal meta- and

  基于弱羧酸盐定向的邻-C-H烷基化和伴随的脱羧过程，开发了一种高效的Ru（II）催化的马来酰亚胺与现成的芳基羧酸进行加氢芳基化反应，制备了3-芳基琥珀酰亚胺，这是药物分子中的常见骨架，高产（高达97％）。该协议具有操作简单，无需贵金属添加剂/氧化剂的特点，并提供了具有正式的间位和对位选择性的广泛底物范围。它代表了Ru（II）催化马来酰亚胺与无偏苯甲酸直接芳基化的第一个例子。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Functionalization on Maleimides with Electrophiles: A Demonstration of Umpolung Strategy
  作者：Suman Dana、Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00674

  日期：2017.4.7

  of maleimides, innate electrophiles, has been realized under Ru(II)-catalysis such that exposure to electrophiles delivered products of C–H chalcogenation and amidation in good yields (up to 94%). This protocol features mild conditions and operational simplicity with broad substrate scope, uses an inexpensive and air-stable catalyst, and also represents the first example of Ru(II) catalyzed C–H selenylation

  在Ru（II）催化下已实现了马来酰亚胺（先天亲电试剂）的非常规亲核反应性，因此，暴露于亲电试剂中可以产生高产（高至94％）的C–H硫族化和酰胺化产物。该方案具有温和的条件和操作简便性，具有广泛的底物范围，使用廉价且空气稳定的催化剂，并且还代表Ru（II）催化烯烃的C–H硒化反应的第一个实例。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Oxidative C(sp ³ )−H Alkenylation of 8‐Methylquinolines with Maleimides Under Aerobic Conditions
  作者：Baode Shan、Baotao Kang、Mingyue Song、Rui Wang、Guozhu Chen、Cuncheng Li、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202000283

  日期：2020.6.15

  A rhodium(III)‐catalyzed C(sp3)−H alkenylation of 8‐methylquinolines with electron‐deficient maleimides has been accomplished with the combination of copper acetate, 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl and oxygen as the oxidant. A variety of maleimides react with various 8‐methylquinolines to furnish the corresponding alkenylated products in moderate to good yields.

  铑（III）催化的8-甲基喹啉的C（sp 3）-H烯基与缺电子的马来酰亚胺的结合是由乙酸铜，2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧和氧氧化剂。各种马来酰亚胺与各种8-甲基喹啉反应，以中等至良好的产率提供相应的烯基化产物。