1-(2,3-二甲基苯基)乙醇 | 60907-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,3-二甲基苯基)乙醇
• 中文别名: 1-(2,3-二甲基苯基)-1-羟基乙烷
• 英文名称: 1-(2,3-dimethylphenyl)ethanol
• CAS: 60907-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WJDKWRSEFKVTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二甲基苯基)乙醇 在 三氧化铬 作用下， 生成 2',3'-二甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  13C NMR 研究：第三部分。取代苯乙酮的碳 13 核磁共振谱

  摘要：

  已经检查了 55 种取代苯乙酮的 15.1 Mc/s 13C nmr 光谱，并确定了各种碳核的化学位移。该系列包括各种单一替代品...

  DOI：

  10.1139/v65-064
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 1-(2,3-二甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteUmlagerungen von 1,5-Dimethyl-6-methyliden-tricyclo [3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8 endo - olen †

  摘要：

  酸催化的1,5-二甲基-6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8内醇的重排

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600531

文献信息

• Asymmetric Guerbet Reaction to Access Chiral Alcohols
  作者：Kun Wang、Lin Zhang、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Ming Lei、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202003104

  日期：2020.7.6

  example of an asymmetric Guerbet reaction has been developed. Using commercially available, classic Noyori RuII‐diamine‐diphosphine catalysts, well‐known in asymmetric hydrogenation, racemic secondary alcohols are shown to couple with primary alcohols in the presence of a base, affording new chiral alcohols with enantiomeric ratios of up to 99:1. Requiring no reducing agents, the protocol provides an easy

  已经开发出不对称Guerbet反应的第一个例子。使用在不对称氢化中众所周知的市售经典Noyori Ru II-二胺-二膦催化剂，外消旋仲醇在碱存在下与伯醇偶合，可提供对映体比例高达99的新型手性醇： 1。不需要还原剂，该方案为合成手性醇提供了一种简便的替代途径。机理研究表明，该反应是通过Ru催化的不对称氢自转移过程与碱促进的烯丙醇异构化协同进行的。
• Transfer Hydrogenation of Aryl Ketones with Half‐Sandwich Ru ^II Complexes That Contain Chelating Diamines
  作者：Hayati Türkmen、İbrahim Kani、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/ejic.201200638

  日期：2012.10

  comparative study, half-sandwich complexes of RuII (1) with pyridine-based chelating diamine [NN = 2-aminomethylpiperidine (ampi), a; 2-aminomethylpyridine (ampy), b; 8-aminoquaniline (aquan), c; 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine (dbipy), d; 2,2′-bipyridine (bipy), e] or amine amide (Ts-ampi, 2a) were synthesized by cleavage of [(η6-p-cymene)Ru(μ-Cl)Cl}2] dimer and the resulting complexes were screened for their

  在比较研究中，RuII (1) 与基于吡啶的螯合二胺 [NN = 2-氨基甲基哌啶 (ampi), a; 2-氨基甲基吡啶(ampy)，b；8-氨基喹啉（aquan），c；4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶(dbipy)，d；2,2'-联吡啶 (bipy), e] 或胺酰胺 (Ts-ampi, 2a) 通过裂解 [(η6-p-cymene)Ru(μ-Cl)Cl}2] 二聚体和所得对苯乙酮在 2-丙醇 (IPA) 中在 82 °C 或在 HCOONa 中的水中进行转移氢化 (TH) 的效率筛选了复合物。在这些配合物中，阳离子 1a、中性 2a 和 1b 具有 ampi 和 ampy，在催化剂性能方面最有效（周转频率值分别为：198、6000、23 h-1）。
• Highly efficient dynamic kinetic resolution of secondary aromatic alcohols at low temperature using a low-cost sulfonated sepiolite as racemization catalyst
  作者：Jian-Ping Wu、Xiao Meng、Liang Wang、Gang Xu、Li-Rong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.102

  日期：2014.9

  A highly efficient dynamic kinetic resolution system for secondary aromatic alcohol using low-cost sulfonated sepiolite as a racemization catalyst has been developed. The system operates at 25 °C, achieves good eep (>99%) and substrate conversion ratio (>99%), is applicable to a variety of substrates and can be reused more than 10 times.

  已开发出一种使用低成本磺化海泡石作为外消旋催化剂的仲芳族醇的高效动态动力学拆分系统。该系统在25°C下运行，可实现良好的ee p（> 99％）和基板转换率（> 99％），适用于各种基板，可重复使用10次以上。
• Highly efficient dynamic kinetic resolution of secondary aromatic alcohols using a low-cost solid super acid as a racemization catalyst
  作者：Gang Xu、Liang Wang、Yongjun Chen、Yongmei Cheng、Jianping Wu、Lirong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.016

  日期：2013.9

  A new, efficient dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary aromatic alcohols using self-made solid super acid TiO2/SO42- as a racemization catalyst was developed. Low-cost and easily produced TiO2/SO42- showed excellent racemization activity. When coupled with the lipase, Novozym 435, good biocompatibility was observed, and optically pure aromatic acetate (>99%) was obtained with a high yield.

  利用自制的固体超强酸TiO2 / SO42-作为外消旋催化剂，开发了一种新型高效的仲芳族醇动力学动力学拆分方法（DKR）。低成本且易于生产的TiO2 / SO42-具有出色的消旋活性。当与脂肪酶Novozym 435偶联时，观察到良好的生物相容性，并以高收率获得了光学纯的芳族乙酸酯（> 99％）。值得注意的是，该系统可重复使用10次以上，而收率损失很小或产品的对映体过量（ee）值降低。
• PREPARATION METHOD OF DEXMEDETOMIDINE INTERMEDIATE
  申请人：TIANJIN WEIJIE PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20160272594A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention discloses a preparation method of 2,3-dimethyl phenyl-1-trityl-imidazole-4-ketone. In accordance with this method, imidazole-4-ethyl formate is used as a raw material; ethyl formate is used for amino protection, 1-trityl-1H-imidazole-4-formic acid is obtained after basic hydrolysis; 1-trityl-1H-imidazole-4-formic acid and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride are subjected to condensation so as to obtain N-methoxyl-N-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-formamide; and N-methoxyl-N-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-formamide and a Grignard reagent prepared by the reaction of 2,3-dimethylbromobenzene with magnesium are subjected to a Grignard reaction, and then the target product 2,3-dimethyl phenyl-1-trityl-1H-imidazole-4-ketone is obtained. Compared with the reported preparation methods, the preparation method is more convenient to operate and is beneficial for industrial production.

  本发明公开了2,3-二甲基苯基-1-三苯基-咪唑-4-酮的制备方法。根据该方法，咪唑-4-乙酰甲酸乙酯用作原料；乙酸乙酯用于氨基保护，碱性水解后得到1-三苯基-1H-咪唑-4-甲酸；1-三苯基-1H-咪唑-4-甲酸和N,O-二甲基羟胺盐酸盐进行缩合反应，得到N-甲氧基-N-甲基-1-三苯基-1H-咪唑-4-甲酰胺；N-甲氧基-N-甲基-1-三苯基-1H-咪唑-4-甲酰胺和由2,3-二甲基溴苯与镁反应制备的格氏试剂进行格氏反应，然后得到目标产物2,3-二甲基苯基-1-三苯基-1H-咪唑-4-酮。与已报道的制备方法相比，该制备方法操作更便捷，有利于工业生产。