1-(2,4,6-三甲基苯基)-1-戊酮 | 23351-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4,6-三甲基苯基)-1-戊酮
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-pentanone
• 英文别名: n-butyl 2,4,6-trimethylphenyl ketone；1-mesitylpentan-1-one；1-mesityl-pentan-1-one；1-Mesityl-pentan-1-on；2.4.6-Trimethyl-valerophenon；2,4,6-Trimethylvalerophenon；1-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-pentan-1-one；1-(2,4,6-trimethylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 23351-71-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: VDOHSYPKRDVSNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-142 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯基)-1-戊酮 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-heptin-(1)
  参考文献：
  名称：

  末端嵌段直链烯烃化合物中双键的迁移

  摘要：

  描述了一些1,12-二苯基十二烷基-6-烯的制备和异构化。在三乙基硼烷的存在下双键的迁移使所有位置异构体之间保持平衡。具有与芳核共轭的双键的异构体是优选的，但是在平衡时也存在大量的其​​他异构体。“共轭异构体”的浓度对位阻非常敏感，但似乎与取代基对芳环的诱导作用无关。

  DOI：

  10.1039/j39670000235
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 9,10-二甲氧基蒽 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,4,6-三甲基苯基)-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  使用有机光氧化还原催化的p-选择性（sp2）-CH官能化的酰化/烷基化反应

  摘要：

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07529d

文献信息

• Furans Conjugated with Bulky Aromatic Systems: One‐Pot Synthesis from Ketones and Acetylene
  作者：Elena Yu Schmidt、Ivan A. Bidusenko、Natalia A. Cherimichkina、Igor A. Ushakov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/chem.201503256

  日期：2015.11.2

  Ketones with bulky aromatic, heteroaromatic and ferrocene substituents react with acetylene in the presence of a KOH/DMSO super‐base suspension (90 °C, 15 min) to give polysubstituted furans in up to 86 % isolated yields in a one‐pot fashion. This assembly of the furan scaffold involves a domino sequence in which one molecule of ketone reacts with two molecules of acetylene.

  在KOH / DMSO超碱悬浮液（90°C，15分钟）的存在下，具有庞大的芳族，杂芳族和二茂铁取代基的酮与乙炔反应，以单锅方式提供高达86％的分离产率的多取代呋喃。呋喃支架的组装涉及一个多米诺骨牌序列，其中一个酮分子与两个乙炔分子反应。
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part IX. Relative reactivities of acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, hexanoyl, decanoyl, benzoyl, and mesitoyl chlorides in the acylation of benzene and mesitylene
  作者：P. H. Gore、J. A. Hoskins、S. Thorburn

  DOI：10.1039/j29700001343

  日期：——

  The relative reactivities in Friedel-Crafts acylations catalysed by aluminium chloride of the acyl chlorides given in the title are (i) with benzene, in ethylene dichloride solution, 1·00, 0·66, 0·54, 0·23, 0·49, 0·38, 0·38, 7·3 × 10–4, and 2·4 × 10–3, respectively; (ii) with benzene, in nitromethane solution, 1·00, 0·92, 0·78, 0·20, 0·64, 0·62, 0·55, 0·06, and 1·8 × 10–3, respectively; (iii) with

  标题中给出的酰氯的氯化铝催化的Friedel-Crafts酰化反应的相对反应性是（i）在二氯乙烷溶液中与苯的比率为1·00、0·66、0·54、0·23、0· 49、0·38、0·38、7·3×10 –4和2·4×10 –3；（ii）用苯在硝基甲烷溶液中，1·00、0·92、0·78、0·20、0·64、0·62、0·55、0·06和1·8×10 –3， 分别; （iii）在1,00，0·30，0·27，0·18，0·45，0·58，0·67，0·35和1·3×10 –4的硝基甲烷溶液中用1,3,5-三甲基苯， 分别。
• Gore, Peter H.; Nassar, Ahmed M. G.; Saad, Esmat F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 983 - 986
  作者：Gore, Peter H.、Nassar, Ahmed M. G.、Saad, Esmat F.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Bromomagnesium Enolates of Mesityl Ketones. III. Condensation with Benzaldehyde
  作者：Reynold C. Fuson、Richard J. Hellmann、William S. Friedlander

  DOI：10.1021/jo50016a005

  日期：1953.10
• KIM, SUNGGAK;LEE, JAE, IN, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2608-2610
  作者：KIM, SUNGGAK、LEE, JAE, IN

  DOI：——

  日期：——