1-(2,4-二硝基苯基)咪唑 | 14545-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,4-二硝基苯基)咪唑
• 英文名称: N-2,4-dinitrophenylimidazole
• 英文别名: N-(2,4-Dinitrophenyl)-imidazol；1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazole；1-(2,4-Dinitro-phenyl)-imidazol；1-<2,4-Dinitro-phenyl>-imidazol；Imidazole, 1-(2,4-dinitrophenyl)-；1-(2,4-dinitrophenyl)imidazole
• CAS: 14545-01-8
• 化学式: C₉H₆N₄O₄
• 分子量: 234.171
• InChiKey: DDUTWQBMJHOFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)咪唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methylimidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  N -2,4-二硝基苯基取代基的N-杂环卡宾：与PPh 3和IPr的比较

  摘要：

  进行了NHC骨架上带有2,4-二硝基苯基（DNP）取代基的N-杂环卡宾（NHC）的合成和表征。用1-溴-2,4-二硝基苯或三氟甲磺酸甲酯处理1-（2,4-二硝基苯基）-1 H-咪唑（1），分别得到咪唑鎓盐2a ·HBr或2b ·HOTf NHC配体1,3-双（2,4-二硝基苯基）-1 H-咪唑-2-亚甲基（2a）和1-（2,4-二硝基苯基）-3-甲基-1 H-咪唑-2-亚甲基（2b）。Rh和Au络合物-RhCl（2a）（cod）[ 3a（cod = 1,5-环辛二烯）]，RhCl（2b（cod）（3b），RhCl（2a）（CO）2（4a），RhCl（2b）（CO）2（4b）和AuCl（2a）（5a）—是使用2a ·HBr和2b ·合成的HOTf。Rh配合物的IR，NMR和晶体学分析表明，DNP取代基显着降低了羧碳的σ-给体能力并提高了π-接受​​能力。此外，Rh二羰基配合物的红外光谱显示2a的平均CO拉伸频率等于PPh

  DOI：

  10.1021/om300814f
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 C₅₄H₃₂Cl₂N₁₀O₄⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到1-(2,4-二硝基苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  构建包含吡啶鎓离子液体部分的卟啉基光催化剂，用于无金属可见光辅助胺的 N-芳基化：提供药物中间体的简便方法

  摘要：

  在此，成功合成了吡啶基离子液体功能化卟啉（PBILFPc）光催化剂，并利用1 H NMR、HR-MS、FT-IR、SEM 和 XPS 等多种技术进行了表征。使用BET方法计算光催化剂的表面积并且发现其为125.882m 2 g -1。卟啉的成功形成得到了 -2.61 δ ppm 高度屏蔽的内部 NH 质子的支持。使用紫外-可见光谱测定能带隙和哈米特酸度分别为1.42 eV和0.64。随后，PBILFPc 被用作一种高效的光催化剂，用于用失活/活化的芳基卤化物对各种 N-杂环进行芳基化。光催化交叉偶联是在实验室制造的光反应器中在无金属/碱/配体条件下在 5 W 白色 LED 光曝光和环境条件下实现的。同样，该方案也适用于各种 N-杂环，以可观的产率（71% 至 91%）提供 N-取代的芳基/烷基衍生物。PBILFPc 的光催化活性得到其低能带隙的支持，促进可见光区域辐射的吸收并导致激子（空穴

  DOI：

  10.1039/d3nj04295b

文献信息

• Direct<i>N</i>-Arylation of Azaheterocycles with Aryl Halides under Ligand-free Condition
  作者：Qichao Yang、Yufang Wang、Baoji Zhang、Mingjie Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201100715

  日期：2012.10

  A simple and efficient CN cross‐coupling method of aryl halides with various heterocycles was reported, by using 10 mol% of CuI as catalyst and 1.2 equiv. NaH as base. Aryl iodides, aryl bromides and many substituted aryl chlorides could efficiently react with heterocycles, providing variety of N‐arylated products in good to excellent yields. The ligand‐free catalyst system was stable in air and could

  通过使用10 mol％的CuI作为催化剂和1.2当量，报道了一种简单有效的具有各种杂环的芳基卤化物的CN交叉偶联方法。以NaH为碱。芳基碘化物，芳基溴化物和许多取代的芳基氯化物可以有效地与杂环反应，从而提供各种N-芳基化产物，收率高至优异。不含配体的催化剂体系在空气中稳定，可以方便地重复使用。
• 含1,10-菲啰啉状的N-杂环卡宾铜（I）配合物 及用途
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN107827913B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了1,10‑菲啰啉状的N‑杂环卡宾铜（I）配合物（以及配合物单晶）及用途。本发明所述的1,10‑菲啰啉状的N‑杂环卡宾铜（I）配合物是以1,10‑菲啰啉状的N‑杂环卡宾为配体。本发明所述含1,10‑菲啰啉状的N‑杂环卡宾铜（I）配合物（以及配合物单晶）具有较高的稳定性，它还能作为催化剂很好的催化氯代芳烃和咪唑的偶联反应。
• “Zero VOC” Synthetic Strategy - Aromatic Amination Reactions in Deep Eutectic Solvents
  作者：Arun Valvi、Shraeddha Tiwari

  DOI：10.1002/ejoc.201800785

  日期：2018.9.23

  Nucleophilic aromatic substitution reactions of 2,4‐dinitrohalobenzene with secondary amines were carried out in deep eutectic solvents (DES) to give excellent yields. The reaction workup involved the addition of water for separating the product, which indicates that DES is an entirely benign reaction medium for the SNAr reactions. More importantly, the DES exhibited excellent recyclability.

  2,4-二硝基卤代苯与仲胺的亲核芳族取代反应在深共熔溶剂（DES）中进行，从而获得了优异的收率。反应后处理涉及添加水以分离产物，这表明DES是用于SNAr反应的完全良性的反应介质。更重要的是，DES表现出出色的可回收性。
• 1,2,4-TRINITROBENZENE AS A THIOL REAGENT
  作者：Seitaro Takahashi、Masayuki Kokubo、Kazuo Satake

  DOI：10.1246/cl.1983.1445

  日期：1983.9.5

  The 2,4-dinitrophenylation of thiol or amino group with 1,2,4-trinitrobenzene proceeded quantitatively at pH 8.5 and 30 °C. The rate of S-dinitrophenylation was ≈104 times faster than that of N-dinitrophenylation. So this reaction can be used for both the determination of thiol even in the presence of large excess amine and the specific modification of thiol in proteins.

  硫醇或氨基与 1,2,4-三硝基苯的 2,4-二硝基苯基化反应在 pH 8.5 和 30 °C 下定量进行。 S-二硝基苯基化的速率比N-二硝基苯基化的速率快约104倍。因此，该反应既可用于在存在大量过量胺的情况下测定硫醇，又可用于蛋白质中硫醇的特异性修饰。
• Visible-Light Mediated Reaction of Indole with Aryl Halides Using Porphyrin Photocatalyst: A Feasible Technique to Afford N-Functionalized Indoles
  作者：Vijay Shivaji Patil、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1007/s10562-024-04613-1

  日期：——

  involvement of nitrogenous scaffolds including drug moieties and naturally occurring compounds. The formation of N-functionalized indoles is an enormous challenge in pharmaceutical industries and fine chemicals at ambient conditions. Metal/Base free N-arylation methods are rated one of the best favourable protocols for avoiding metal contamination in the finished products. Herein, ionic liquid entangled sulphonic

  由于涉及包括药物部分和天然存在的化合物在内的含氮支架，扩展用于构建 C-N 键的新技术是合成化学中的一项关键任务。N-官能化吲哚的形成对于制药工业和精细化学品在环境条件下是一个巨大的挑战。无金属/碱基 N-芳基化方法被评为避免成品中金属污染的最佳方案之一。在此，制备了离子液体缠结磺酸功能化卟啉基光催化剂（ILSAFPc），并通过质子核磁共振、傅立叶变换红外光谱进行了表征。带隙和质子水平（哈米特酸度）通过紫外-可见光测定。分光光度计测得的值分别为1.18 eV和0.351。荧光发射光谱显示424 nm附近有明显的强Soret带，420、460、602、653 nm区域的四个Q带揭示了无金属卟啉的形成。ILSAFPC 连续用作光催化剂，用芳基卤化物对吲哚进行 N-官能化，以良好至优异的收率 62% 至 78% 提供所需的 N-芳基吲哚。芳基卤化物与吲哚和其他亲核试剂的 C-N 键偶联反应在实验室制造的光反应器中在可见光（5W