1-(2,4-二硝基苯基)吡唑 | 13417-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,4-二硝基苯基)吡唑
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(2,4-dinitro-phenyl)-1H-pyrazole；1-(2,4-Dinitro-phenyl)-1H-pyrazol；1-(2,4-dinitro-phenyl)-pyrazole；1-(2,4-Dinitro-phenyl)-pyrazol；2',4'-Dinitro-phenyl-1-pyrazol；1-(2,4-Dinitrophenyl)-pyrazol；1-(2,4-Dinitrophenyl)pyrazole
• CAS: 13417-36-2
• 化学式: C₉H₆N₄O₄
• 分子量: 234.171
• InChiKey: LIFYUJIVOOLLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  399.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)吡唑 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOUCHET P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1976, NO 5-6, PART. 2, 839-844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3t-chloro-acrylaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) 在 盐酸 作用下， 生成 1-(2,4-二硝基苯基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  放电前运动心电图和压力超声心动图可以预测急性心肌梗死后的长期临床驱动血运重建。

  摘要：

  背景技术放电前压力测试提供了对非复杂性急性心肌梗塞（AMI）后自发性硬事件的次优预测。假设本研究旨在评估是否可以更准确地预测需要晚期血运重建的软性心脏缺血事件。方法总共428例患者在未发生AMI的15天内接受了运动心电图（ECG）和压力超声心动图检查（SE，345多巴酚丁胺和83潘生丁），随访了425天（范围20-2220）。晚期（> 6个月）血运重建的软性缺血事件（努力型心绞痛> II级[加拿大心血管病分类]和不稳定型心绞痛）被视为终点。结果总共发生了58起事件（29次努力和29次不稳定型心绞痛，随后进行47次冠状动脉搭桥术和11次经皮腔内冠状动脉成形术）：运动心电图阳性的患者26例，SE阳性的患者34例。血运重建的单因素预测指标为运动ECG阳性（p = 0.0001），壁运动评分峰值（WMSI）（p = 0.0009），低工作量（p = 0.0018），其余WMSI（p = 0.02）和SE阳性（p

  DOI：

  10.1002/clc.4960260205

文献信息

• Application of Screening Experimental Designs to Assess Chromatographic Isotope Effect upon Isotope-Coded Derivatization for Quantitative Liquid Chromatography–Mass Spectrometry
  作者：Szabolcs Szarka、Katalin Prokai-Tatrai、Laszlo Prokai

  DOI：10.1021/ac501309s

  日期：2014.7.15

  Isotope effect may cause partial chromatographic separation of labeled (heavy) and unlabeled (light) isotopologue pairs. Together with a simultaneous matrix effect, this could lead to unacceptable accuracy in quantitative liquid chromatography–mass spectrometry assays, especially when electrospray ionization is used. Four biologically relevant reactive aldehydes (acrolein, malondialdehyde, 4-hydroxy-2-nonenal

  同位素效应可能导致标记（重）和未标记（轻）同位素对的部分色谱分离。再加上同时存在的基质效应，这可能导致定量液相色谱-质谱分析的准确性无法接受，尤其是在使用电喷雾电离时。四种生物相关的反应性醛（丙烯醛、丙二醛、4-羟基-2-壬烯醛和 4-氧代-2-壬烯醛）用轻质或重质（d 3 -、13 C 6 -、15 N 2 - 或15 ñ 4-标记) 2,4-二硝基苯肼并用作模型化合物以评估色谱同位素效应。为了在各种梯度反相液相色谱条件下综合评估轻/重对之间的保留时间差异，主要色谱参数（固定相、流动相 pH 值、温度、有机溶剂和梯度斜率）和不同同位素标记由多个解决方案解决。 - 使用包括不对称 (Addelman) 和 Plackett-Burman 方案的实验设计进行因子筛选，然后进行统计评估。结果证实，避免色谱同位素效应的最有效方法是使用15 N 或13C 标记代替氘标记，而色谱参数没有普遍影响。使用氘与15
• Direct<i>N</i>-Arylation of Azaheterocycles with Aryl Halides under Ligand-free Condition
  作者：Qichao Yang、Yufang Wang、Baoji Zhang、Mingjie Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201100715

  日期：2012.10

  A simple and efficient CN cross‐coupling method of aryl halides with various heterocycles was reported, by using 10 mol% of CuI as catalyst and 1.2 equiv. NaH as base. Aryl iodides, aryl bromides and many substituted aryl chlorides could efficiently react with heterocycles, providing variety of N‐arylated products in good to excellent yields. The ligand‐free catalyst system was stable in air and could

  通过使用10 mol％的CuI作为催化剂和1.2当量，报道了一种简单有效的具有各种杂环的芳基卤化物的CN交叉偶联方法。以NaH为碱。芳基碘化物，芳基溴化物和许多取代的芳基氯化物可以有效地与杂环反应，从而提供各种N-芳基化产物，收率高至优异。不含配体的催化剂体系在空气中稳定，可以方便地重复使用。
• Pyrazolo[4,3-b]pyridine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0239191A2

  公开（公告）日：1987-09-30

  A compound of the formula (I) or a salt or solvate thereof: in which: R₀ is hydrogen or C1-6 alkyl; or together with R₃ is C4-6 polymethylene; R₁ and R₂ are both hydrogen; or R₁ is hydrogen, C1-6 alkyl; and R₂ is CN; CR₅R₆Y where R₅ and R₆ are independently selected from hydrogen and C1-4 alkyl and Y is selected from hydrogen, OR₇ or SR₇ where R₇ is hydrogen, C1-4 alkyl or C2-4 alkanoyl, and NR₈R₉ where R₈ and R₉ are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl or C2-4 alkanoyl or together are C4-6 polymethylene; or COR₁₀ where R₁₀ is OH or C1-4 alkyl, or COR₁₀ is a pharmaceutically acceptable ester or amide, or R₂ is hydrogen, C1-6 alkyl, or phenyl optionally substituted by halogen, CF₃, C1-4 alkoxy or C1-4 alkyl, and R₁ is CN, CR₅R₆Y or COR₁₀ as defined for R₂ above; or R₁ and R₂ together form C₃-C₆ polymethylene optionally substituted by C₁-C₄ alkyl; R₃ is hydrogen; or C1-10 alkyl or C3-10 cycloalkyl, either optionally substituted by hydroxy, C1-4 alkoxy, thiol, C1-4 alkylthio or NR₁₁R₁₂ wherein R₁₁ and R₁₂ are independently hydrogen, C1-6 alkyl or C2-7 alkanoyl or together are C3-6 polymethylene; C2-10 alkenyl; or phenyl optionally substituted by one or two of halogen, CF₃, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl, hydroxy, nitro, cyano, C2-10 acyloxy, NR₁₃R₁₄ wherein R₁₃ and R₁₄ are independently selected from hydrogen, C1-6 alkyl, or C2-7 alkanoyl; or COR₁₅ wherein R₁₅ is hydroxy, C1-6 alkoxy or NR₁₆R₁₇ wherein R₁₆ and R₁₇ are independently selected from hydrogen or C1-6 alkyl; or R₃ is a mono- or fused bi-cyclic heteroaryl group having up to ten atoms in the aromatic ring(s), not more than two of which are selected from nitrogen, oxygen or sulphur, other than those containing basic nitrogen, optionally substituted by one or two substituents selected from halogen, CF₃, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl, hydroxy, nitro, cyano, C2-10 acyloxy, NR₂₃R₂₄ wherein R₂₃ and R₂₄ are independently selected from hydrogen, C1-6 alkyl, C2-7 alkanoyl or C1-6 alkylsulphonyl; or COR₂₅ wherein R₂₅ is hydroxy, C1-6 alkoxy or NR₂₆ R₂₇ wherein R₂₆ and R₂₇ are independently selected from hydrogen or C1-6 alkyl; R₄ is hydrogen, or C1-4 alkyl, phenyl or benzyl, each of which is optionally substituted in the phenyl ring by one or two of halogen, CF₃, C1-4 alkoxy or C1-4 alkyl and is attached at nitrogen atom l or 2; and Rx is C1-6 alkyl, halogen, nitro, NR₁₈R₁₉ where R₁₈ and R₁₉ are independently hydrogen, C1-6 alkyl or C2-7 alkanoyl, nitrile, COOH, CONH₂; phenyl or benzyl optionally substituted by one or two of halogen, nitro, C1-6 alkoxy, hydroxy, C2-7 alkanoyloxy, NR₁₈R₁₉, C1-6 alkyl, CF₃, CN; thienyl, furyl or pyrryl optionally N-substituted by C1-6 alkyl, with the proviso that R₀ and R₃ are not both hydrogen when R₁ is hydrogen and R₂ and Rx are methyl, is useful for treating inflammatory or allergic conditions.

  式 (I) 的化合物或其盐或溶液： 其中 R₀ 是氢或 C1-6 烷基；或与 R₃ 一起是 C4-6 聚亚甲基； R₁ 和 R₂ 都是氢； 或 R₁ 是氢、C1-6 烷基；R₂ 是 CN；CR₅R₆Y 其中 R₅ 和 R₆ 独立选自氢和 C1-4 烷基，Y 选自氢、OR₇ 或 SR₇ 其中 R₇ 是氢、C1-4烷基或C2-4烷酰基，以及 NR₈R₉，其中 R₈ 和 R𠢙 独立地为氢、C1-4烷基、C2-4烯基或C2-4烷酰基，或共同为 C4-6 聚亚甲基；或 COR₁₀，其中 R₁₀ 是 OH 或 C1-4 烷基，或 COR₁₀ 是药学上可接受的酯或酰胺、 或 R₂ 是氢、C1-6 烷基或任选被卤素、CF₃、C1-4 烷氧基或 C1-4 烷基取代的苯基，且 R₁ 是 CN、CR₅R₆Y 或 COR₁₀，如上文对 R₂ 所定义； 或 R₁ 和 R₂ 共同形成任选被 C₁-C₄ 烷基取代的 C₃-C₆ 聚亚甲基； R₃是氢；或C1-10烷基或C3-10环烷基，任选被羟基、C1-4烷氧基、硫醇、C1-4烷硫基或NR₁₁R₁₂取代，其中R₁₁和R₁₂独立地是氢、C1-6烷基或C2-7烷酰基，或共同形成C3-6聚亚甲基；C2-10烯基；或任选被卤素、CF₃、C1-4 烷氧基、C1-4 烷基、羟基、硝基、氰基、C2-10 乙酰氧基、NR₁₃R₁₄ 中的一个或两个取代的苯基，其中 R₁₃ 和 R₁₄ 独立选自氢、C1-6 烷基或 C2-7 烷酰基；或 COR₁₅，其中 R₁₅ 是羟基、C1-6 烷氧基或 NR₁₆R₁₇，其中 R₁₆ 和 R₁₇ 独立选自氢或 C1-6 烷基； 或 R₃是单环或融合双环杂芳基，在芳香环中最多有十个原子，其中不超过两个原子选自氮、氧或硫，但含碱基氮的杂芳基除外、可任选被一个或两个取代基取代，这些取代基选自卤素、CF₃、C1-4 烷氧基、C1-4 烷基、羟基、硝基、氰基、C2-10 乙酰氧基、NR₂₃R₂₄，其中 R₂₃ 和 R₂₄ 独立选自氢、C1-6 烷基、C2-7 烷酰基或 C1-6 烷基磺酰基；或 COR₂₅ 其中 R₂₅ 是羟基、C1-6 烷氧基或 NR₂₆ R₂₇ 其中 R₂₆ 和 R₂₇ 独立选自氢或 C1-6 烷基； R₄是氢、或C1-4烷基、苯基或苄基，其中每个苯基环可选择被卤素、CF₃、C1-4烷氧基或C1-4烷基中的一个或两个取代，并连接在氮原子l或2上；和 Rx 是 C1-6 烷基、卤素、硝基、NR₁₈R₁₉，其中 R₁₈ 和 R₁₉ 独立地是氢、C1-6 烷基或 C2-7 烷酰基、腈、COOH、CONH₂；任选被卤素、硝基、C1-6 烷氧基、羟基、C2-7 烷酰氧基、NR₁₈R₁₉、C1-6 烷基、CF₃、CN 中的一个或两个取代的苯基或苄基；任选被 C1-6 烷基 N-取代的噻吩基、呋喃基或吡喃基、 当 R₁ 为氢、R₂ 和 Rx 为甲基时，R₀ 和 R₃ 不能都是氢。
• DE821201
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 589. The preparation of some trinitrophenylpyrazoles
  作者：I. L. Finar、R. J. Hurlock

  DOI：10.1039/jr9570003024

  日期：——