1-(2,4-二羟基-3,5-二碘苯基)乙酮 | 62069-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基-3,5-二碘苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-3,5-diiodophenyl)ethanone
• 英文别名: 2',4'-dihydroxy-3',5'-di-iodoacetophenone；2',4'-dihydroxy-3',5'-diiodoacetophenone；2,4-dihydroxy-3,5-di-iodoacetophenone；2,4-dihydroxy-3,5-diiodoacetophenone；2,4-dihydroxy-3,5-diiodoacetopenone；1-(2,4-dihydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-ethanone
• CAS: 62069-34-5
• 化学式: C₈H₆I₂O₃
• mdl: MFCD00296978
• 分子量: 403.943
• InChiKey: WZJYEVYUERSTQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189–190°C
• 沸点：
  319.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-3,5-二碘苯基)乙酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以40%的产率得到1-(2,4-二羟基-5-碘苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Scannell, Ralph T.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2927 - 2932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1-(2,4-二羟基-3,5-二碘苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基-2-芳基-6-羟基苯并呋喃的合成及转化为呋喃黄酮衍生物

  摘要：

  抽象的 串联钯催化的Sonogashira交叉偶联和3-溴-2,4-二羟基-5-碘苯乙酮与芳基乙炔的杂环化，然后是中间体5-乙酰基-2-芳基-7-的碱介导的克莱森-施密特羟醛缩合反应具有苯甲醛衍生物的溴6-羟基苯并呋喃提供了相应的线性2-芳基苯并呋喃查尔酮杂化物。所述的存在Ó羟基反式在所制备的furanochalcone杂种-α，β不饱和羰基部分促进酸介导的环异构成相应的线性furanoflavanones。使用结合单晶XRD分析的光谱技术确认了所制备化合物的结构。 串联钯催化的Sonogashira交叉偶联和3-溴-2,4-二羟基-5-碘苯乙酮与芳基乙炔的杂环化，然后是中间体5-乙酰基-2-芳基-7-的碱介导的克莱森-施密特羟醛缩合反应具有苯甲醛衍生物的溴6-羟基苯并呋喃提供了相应的线性2-芳基苯并呋喃查尔酮杂化物。所述的存在Ó羟基反式在所制备的furanochalcone杂种-α，β不

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690001

文献信息

• A simple and efficient method for solvent-free iodination of hydroxylated aromatic aldehydes and ketones using iodine and iodic acid by grinding method
  作者：Archana Vibhute、Shyam Mokle、Khushal Karamunge、Vasant Gurav、Yeshwant Vibhute

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.008

  日期：2010.8

  Green, mild and efficient iodination of hydroxylated aromatic aldehydes and ketones using iodine and iodic acid in the solid-state by grinding under solvent-free conditions at room temperature. This method provides several advantages such as environmentally friendly, short reaction times, high yields, non-hazardous and simple work-up procedure.

  通过在室温下在无溶剂条件下研磨，使用固态的碘和碘酸对羟基化的芳族醛和酮进行绿色，温和且有效的碘化。该方法具有许多优点，例如环境友好，反应时间短，产率高，无害且后处理程序简单。
• Pyridinium Iodochloride: An Efficient Reagent for Iodination of Hydroxylated Aromatic Ketones and Aldehydes
  作者：Sandeep V. Khansole、Shyam S. Mokle、Mudassar A. Sayyed、Yeshwant B. Vibhute

  DOI：10.1002/jccs.200800130

  日期：2008.8

  Direct iodination of several reactive aromatic compounds like hydroxy substituted acetophenones and aldehydes with pyridinium iodochloride (PyICI) proceeded smoothly to afford the corresponding aromatic iodides in good to excellent yield. Pyridinium iodochloride has been found to be an efficient solid iodinating reagent with no hazardous effect and it can be handled safely.

  用碘氯化吡啶鎓 (PyICI) 对几种反应性芳族化合物（如羟基取代的苯乙酮和醛）进行直接碘化反应顺利进行，以良好至优异的收率得到相应的芳族碘化物。碘氯化吡啶鎓已被发现是一种有效的固体碘化试剂，没有有害影响，并且可以安全处理。
• Synthesis, Characterization, X-Ray Structural Analysis, and Iodination Ability of Benzyl(triphenyl)phosphonium Dichloroiodate
  作者：Hossein Imanieh、Shahriar Ghammamy、Mir Mohammad Alavi Nikje、Farhang Hosseini、Zahra Shokri Aghbolagh、Hoong-Kun Fun、Hamid Reza Khavasi、Reza Kia

  DOI：10.1002/hlca.201100198

  日期：2011.12

  efficient and selective iodination of organic substrates, in particular of aromatic phenols to the corresponding iodo compounds, under mild conditions. To assess the generality of method, a wide variety of phenols with electron‐donating and electron‐withdrawing substituents were studied. BTPPICl2 is a mild iodination reagent, which offers a new avenue for an expeditious iodination of phenols. The inexpensive

  苄基（三苯基）鏻二氯碘（BTPPICl 2），BnPh 3 P +（ICL 2）-时，容易在通过加入BnPh的几乎定量的产率合成3 P +氯-给一个CH 2氯2一氯化碘的溶液（ ICl）。BnPh 3 P +氯-可以通过pH的反应来制备3 P和BNCL。该化合物通过理化和光谱方法（元素分析，FT-IR和1 H-NMR）表征。counter抗衡离子的使用可提高BTPPIC1的质量2个晶体。BTPPICl 2在单斜晶系统中结晶，其晶体和分子结构已通过X射线衍射在100（1）K下确定。结构通过直接法来解决，并精制ř的0.0637值为699个反射（我> 2 σ（I）），空间群P 21 / Ñ与一个= 12.4700（3），b = 13.2196（3），C ^ = 14.4580（3）A，β = 102.6340（10）°，V = 2325.67（9）埃3，与ž= 4。I原子由两个Cl原子作为线性几
• Synthesis of Isobavachalcone and Some Organometallic Derivatives
  作者：John P. Grealis、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael Casey、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201201063

  日期：2013.1

  with 2 M HCl in methanol to form isobavachalcone in an overall yield of 15 % over five steps. The X-ray crystal structures of 2,4-dihydroxy-3-iodoacetophenone (21) and of several prenylated chalcones are reported, including the elucidation of their hydrogen-bonding networks in the solid state. The synthetic route has been extended to include organometallic derivatives in which the 4-(methoxymethoxy)benzaldehyde

  Isobavachalcone [2',4,4'-trihydroxy-3'-(3"-methyl-2"-butenyl)chalcone, 1] 是一种异戊二烯化查尔酮，具有广泛的生物活性，特别是对抗神经母细胞瘤，神经母细胞瘤是最常见的癌症婴儿期。它目前可以通过从 Psoralea corylifolia 和许多其他非洲和亚洲植物中提取，以 190 美元/mg 的价格在商业上获得。已经探索了几种合成路线，最有效的程序包括钯催化的 3-碘-2,4-双（甲氧基甲氧基）苯乙酮（25）与异戊二烯三丁基锡的 Stille 偶联，Claisen-Schmidt 缩合与 4-（甲氧基甲氧基）苯甲醛形成三重 MOM 保护的异戊二烯查耳酮 27，最后用甲醇中的 2 M HCl 脱保护，以 15% 的总产率在五个步骤中形成异巴伐他酮。2的X射线晶体结构，4-dihydroxy-3-iodoacetophenone
• Synthesis and Transformation of 5-Acetyl-2-aryl-6-hydroxybenzofurans into Furanoflavanone Derivatives
  作者：Malose J. Mphahlele、Temitope O. Olomola

  DOI：10.1055/s-0039-1690001

  日期：2019.9

  confirmed using a combination of spectrometric techniques complemented with single crystal XRD analysis. Tandem palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling and heteroannulation of 3-bromo-2,4-dihydroxy-5-iodoacetophenone with arylacetylenes followed by the base-mediated Claisen–Schmidt aldol condensation of the intermediate 5-acetyl-2-aryl-7-bromo-6-hydroxybenzofurans with benzaldehyde derivatives afforded

  抽象的 串联钯催化的Sonogashira交叉偶联和3-溴-2,4-二羟基-5-碘苯乙酮与芳基乙炔的杂环化，然后是中间体5-乙酰基-2-芳基-7-的碱介导的克莱森-施密特羟醛缩合反应具有苯甲醛衍生物的溴6-羟基苯并呋喃提供了相应的线性2-芳基苯并呋喃查尔酮杂化物。所述的存在Ó羟基反式在所制备的furanochalcone杂种-α，β不饱和羰基部分促进酸介导的环异构成相应的线性furanoflavanones。使用结合单晶XRD分析的光谱技术确认了所制备化合物的结构。 串联钯催化的Sonogashira交叉偶联和3-溴-2,4-二羟基-5-碘苯乙酮与芳基乙炔的杂环化，然后是中间体5-乙酰基-2-芳基-7-的碱介导的克莱森-施密特羟醛缩合反应具有苯甲醛衍生物的溴6-羟基苯并呋喃提供了相应的线性2-芳基苯并呋喃查尔酮杂化物。所述的存在Ó羟基反式在所制备的furanochalcone杂种-α，β不