1-(2-(1H-吡唑-1-基)苯基)乙烷-1-酮 | 25699-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-(1H-吡唑-1-基)苯基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 2'-(pyrazol-1''-yl)acetophenone
• 英文别名: 2-(1-pyrazolyl)-acetophenone；1-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one；1-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)ethanone；1-o-Acetylphenyl-pyrazol；1-(2-pyrazol-1-yl-phenyl)-ethanone；1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]ethan-1-one；1-(2-pyrazol-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 25699-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11978186
• 分子量: 186.213
• InChiKey: KSXDQTOYVBJSRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1H-吡唑-1-基)苯基)乙烷-1-酮 在 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(4,4''-dimethoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与芳基硼化合物的脱烯基芳基化

  摘要：

  C-C 键形成反应代表了合成化学中一个基本而重要的转变，探索新类型的 C-C 键形成反应被认为是有吸引力的，但具有挑战性。在本文中，我们公开了铑催化烯烃与芳基硼化合物脱烯基化芳基化的第一个例子，从而提供了一种具有优异化学选择性的双（杂）芳基的非常规途径。在这种方法中，各种烯烃和 1,3-二烯中的 C(芳基)-C(烯基)和 C(烯基)-C(烯基)键可以通过氢金属化作用裂解，然后通过β-碳消除途径使 Suzuki-宫浦反应。此外，该协议还有效构建了一系列具有优异光物理特性的新型有机荧光分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202105355
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-(2-(1H-吡唑-1-基)苯基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与芳基硼化合物的脱烯基芳基化

  摘要：

  C-C 键形成反应代表了合成化学中一个基本而重要的转变，探索新类型的 C-C 键形成反应被认为是有吸引力的，但具有挑战性。在本文中，我们公开了铑催化烯烃与芳基硼化合物脱烯基化芳基化的第一个例子，从而提供了一种具有优异化学选择性的双（杂）芳基的非常规途径。在这种方法中，各种烯烃和 1,3-二烯中的 C(芳基)-C(烯基)和 C(烯基)-C(烯基)键可以通过氢金属化作用裂解，然后通过β-碳消除途径使 Suzuki-宫浦反应。此外，该协议还有效构建了一系列具有优异光物理特性的新型有机荧光分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202105355

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Isolation of Cp*Co^III -Alkenyl Intermediate in Efficient Cobalt-Catalyzed C−H Alkenylation with Alkynes
  作者：Malay Sen、Nimmakuri Rajesh、Balakumar Emayavaramban、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705183

  日期：2018.1.9

  A general and efficient procedure for C−H alkenylation of arenes with a broad substrate scope catalyzed by Cp*CoIII was demonstrated with alkynes. A highly selective mono‐alkenylation and sequential bis‐C−H bond functionalization was displayed to exemplify the versatility of the cobalt catalyst. Isolation of cationic Cp*CoIII–alkenyl intermediate was achieved under identical catalytic conditions to

  用炔烃证明了由Cp * Co III催化的具有广泛底物范围的芳烃的CH链烯基化的通用有效方法。高选择性的单烯基化和顺序的双CH键功能化显示了钴催化剂的多功能性。在相同的催化条件下实现了阳离子Cp * Co III-烯基中间体的分离，以进一步建立拟议的途径。
• Monodisperse CuPd alloy nanoparticles as efficient and reusable catalyst for the C (sp ² )–H bond activation
  作者：Fei Huang、Feifan Wang、Qiyan Hu、Lin Tang、Dongping Xu、Yang Fang、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6236

  日期：2021.7

  activation of C–H bonds is very important for the construction of a variety of biologically active molecules. Supported alloy nanoparticles are of great interest in various catalytic applications due to the synergistic effects between different metals. Here, well-dispersed CuPd alloy nanoparticles supported on reduced graphene oxide (rGO) were synthesized and found to be highly efficient and recyclable

  金属催化的 C-H 键选择性活化对于构建各种生物活性分子非常重要。由于不同金属之间的协同效应，负载型合金纳米粒子在各种催化应用中引起了极大的兴趣。在这里，合成了负载在还原氧化石墨烯 (rGO) 上的分散良好的 CuPd 合金纳米粒子，并发现它是螯合辅助 C (sp 2 )-H 键活化的高效且可回收的催化剂。芳族酮或酯是通过 2-芳基吡啶与醇或酸之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应合成的。此外，催化剂回收使用五次，活性没有明显降低。
• Linear Selective C-H Bond Alkylation with Activated Olefins Catalyzed by Cp*Co^III
  作者：Nagaraju Barsu、Balakumar Emayavaramban、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/ejoc.201700696

  日期：2017.8.17

  A simple and efficient method for Cp*CoIII-catalyzed C–H bond alkylation using activated olefins was developed. Selective C–H monoalkylation was performed at ambient temperature. One-pot symmetrical dialkylation and sequential unsymmetrical C–H dialkylation were performed to give the desired products in excellent yields. The reaction was found to proceed through an M–alkyl intermediate after migratory

  开发了一种使用活化烯烃进行Cp * Co III催化的C–H键烷基化的简单有效的方法。选择性C–H单烷基化反应是在环境温度下进行的。一锅对称二烷基化和连续不对称CH二烷基化反应以优异的收率得到了所需的产物。发现该反应在迁移插入后通过M-烷基中间体进行，并且该中间体进行原金属脱金属反应，以产生预期的烷基化产物以及再生的催化剂。
• Catalytic, Directed C–C Bond Functionalization of Styrenes
  作者：Shunsuke Onodera、Ryo Togashi、Soya Ishikawa、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.0c02232

  日期：2020.4.22

  A method for catalytic conversion of C(aryl)-C(alkenyl) bonds in styrene derivatives to new C-C bonds is developed. In the presence of a rhodium catalyst, the alkenyl groups of styrenes bearing a pyrazolyl directing group were efficiently converted to other carbon substituents upon reacting with various alkenes including styrenes, aliphatic alkenes, and allyl alcohols. It is also indicated that the

  开发了一种将苯乙烯衍生物中的 C(芳基)-C(烯基)键催化转化为新 CC 键的方法。在铑催化剂的存在下，带有吡唑基导向基团的苯乙烯的烯基在与包括苯乙烯、脂肪族烯烃和烯丙醇在内的各种烯烃反应时有效地转化为其他碳取代基。还表明CC键断裂是通过氢金属化/β-碳消除途径进行的。