1-(2-乙基-6-甲基苯基)吡咯 | 918667-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-乙基-6-甲基苯基)吡咯
• 英文名称: 1-(2-ethyl-6-methylphenyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(2-ethyl-6-methylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 918667-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD12187038
• 分子量: 185.269
• InChiKey: RCWXWLPPQNJDII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙基-6-甲基苯基)吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到2,5-dibromo-1-(2-ethyl-6-methylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-甲基-6-乙基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到1-(2-乙基-6-甲基苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1-（2-羧甲基-6-乙基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸的高效合成：新型阻转异构的1-芳基吡咯衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成和拆分（±）-1-（2-羧甲基-6-乙基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸的方法，用于制备新型旋光性阻转异构体。ee值是使用奎尼丁作为手性络合剂通过1 H NMR光谱法测定的。分别使用对映体纯的二羧酸的二钠盐和（R）-1-苯基乙胺盐的单晶X射线衍射测量来确定分离的对映体的绝对构型。借助TD-DFT量子化学计算对CD光谱进行分析，确认了构型的分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.010

文献信息

• Efficient synthesis of optically active 1-(2-carboxymethyl-6-ethylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid: a novel atropisomeric 1-arylpyrrole derivative
  作者：Ferenc Faigl、Bernadett Vas-Feldhoffer、Miklós Kubinyi、Krisztina Pál、Gábor Tárkányi、Mátyás Czugler

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.010

  日期：2009.1

  An efficient synthesis and resolution of (±)-1-(2-carboxymethyl-6-ethylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid has been developed for the preparation of novel optically active atropisomers. The ee values were measured by a 1H NMR spectroscopic method using quinidine as the chiral complexing agent. Absolute configurations of the separated enantiomers were determined using single crystal X-ray diffraction

  已经开发了一种有效的合成和拆分（±）-1-（2-羧甲基-6-乙基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸的方法，用于制备新型旋光性阻转异构体。ee值是使用奎尼丁作为手性络合剂通过1 H NMR光谱法测定的。分别使用对映体纯的二羧酸的二钠盐和（R）-1-苯基乙胺盐的单晶X射线衍射测量来确定分离的对映体的绝对构型。借助TD-DFT量子化学计算对CD光谱进行分析，确认了构型的分配。
• Organometallic Approach to the Functionalization of Alkyl Groups Containing 1‐Phenylpyrroles
  作者：Ferenc Faigl、Bernadett Vas Feldhoffer、Angelika Thurner

  DOI：10.1080/00397910600770672

  日期：2006.9.1

  Novel regioselective methods have been developed for the mono- and difunctionalization of alkyl groups containing 1-phenylpyrroles using different organometallic reagents. Tailoring the reagents and conditions allowed us to prepare several new mono- and rotationally restricted dicarboxylic acid derivatives of 1-(alkylphenyl)pyrroles in good yields.
• A novel and convenient method for the preparation of 5-(diphenylmethylene)-1 H -pyrrol-2(5 H )-ones; synthesis and mechanistic study
  作者：Ferenc Faigl、Szilvia Deák、Zoltán Mucsi、Tamás Hergert、László Balázs、Boros Sándor、Barbara Balázs、Tamás Holczbauer、Miklós Nyerges、Béla Mátravölgyi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.032

  日期：2016.9

  the preparation of 5-(diphenylmethylene)-1H-pyrrol-2(5H)-ones from readily available 1H-pyrroles by sequential dibromination and selective organometallic bromine/lithium exchange followed by reaction with benzophenone. Comparison of various N-substituents was shown to demonstrate the high tolerance of the transformation to functional groups. The structures of the new products were determined by spectroscopic

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。